科学家如何研究有机物补充.ppt

确定有机物化学式的一般步骤 ：分子式结构式定性定性定量定量确 定 组 成 的 元 素一、有机化合物组成的研究有机物组成元素的判断1 定性方法确定元素种类（燃烧法 ） （1）李比希法C→CO2 H→H2ON →N2 Cl →HCl （2） 钠熔法确定N、Cl、Br、S等元 素N → NaCN Br →NaBrCl →NaCl S →Na2S（3）铜丝燃烧法确定卤素将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样， 放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色有机物分子式的确定2 定量方法确定有机物分子式（李比希 法） 利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二 氧化碳H→H2O 高氯酸镁吸收C→CO2 碱石棉吸收 确定C、H的量例1、实验测得某碳氢化合物A中含 碳80%，含氢20%，又测得该化合物 对氢气的相对密度为15求该化合 物的分子式 （1）最简式法确定各元素原子个数比，求出最简式根据有机物的M求出分子式（2）直接计算法直接求算出1mol有机物中各元素原 子的物质的量，即可确定分子式。

补充：有机物相对分子质量的确定1.标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的 相 对分子质量：M＝22.4×ρ2.相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该 气 体的相对分子质量：MA＝D×MB 3.混合物的平均相对分子质量：＝例2 某有机物A 3.0g在4.48LO2中充分燃烧， 产物只有CO2、CO、H2O，将产物依次通过 浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰 增重4.4g，求该有机物的分子式欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)， H2O中氢元素质量为m(H)若m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元 素m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元 素练习1、吗啡是严格查禁的毒品吗啡 的组成中，碳元素的质量分数为71.58% ，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素 的质量分数为4.91%，其余为氧元素 已知吗啡的相对分子质量不超过300， 则吗啡的相对分子质量为______，吗啡 的分子式为___________285 C17H19O3N练习2、取8 g某有机物A（相对分子质 量为32）在氧气中完全燃烧，生成物 中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一 定含有______元素，其分子式是 ______；误服A会使人中毒失明甚至 死亡，其化学名称为______，写出此 物质在空气中燃烧的化学方程式 ________________________。

练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸 气与空气的相对密度是1.6，求该化合物 的分子式 练习4、A、B两种烃的最简式相同7.8 g A完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰 水中，得到干燥的沉淀60 gA不能使酸 性KMnO4溶液褪色，B却可以使之褪色 在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成 了22.4 L CO2，A、B在相同善下蒸气密 度比为3︰1求A、B的分子式和结构简 式二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（1803～1873）1832年和维勒合作提出 “基团论”：有机化合物由 “基”组成，这类稳定的“ 基”是有机化合物的基础1838年李比希还提出了 “基”的定义 1 有机物中的基团有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是 不带电的有机物的性质可以看作是各种基团性质的 加和 例如： —COOH具有酸性—NH2具有碱性红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征 吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的 红外光谱吸收情况它可以初步判断该有机物中含有 那些基团例如下图是乙醇的红外光谱图：2 有机物中基团种类的确定——红外光谱法3 核磁共振谱图——确定有机物的结构在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物 的1H核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。

有机物分子 中的H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同 ，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核 磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同 例如：分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱 图（教材P9） 峰的高度与H原子的个 数成正比 例1 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示 ，请写出它的结构式 例2 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示 ，请写出它的结构式 例2、某有机物由C、H、O三种元素组成， 它的红外吸收光谱表明有羟基O－H键和烃基 上 C－H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢 原子个数比为2︰1 ，它们的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构简式 练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为_____________, 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为__________________CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH诺贝尔化学奖与物质结构分析斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学 院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。

瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”瑞典皇家科学院 对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液 中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学” （1）手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全 相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空 间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体有手 性异构体的分子称为手性分子分子内能找到对 称轴或对称中心的分子为非手性的） （2）手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的 碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成 的化合物存在手性异构体 手性分子手性分子诺贝尔化学奖与逆合成分析理论科里(Elias James Corey)，美国有机化 学家，生于1928年7月12日，科里从20世纪50 年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多 年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天 然化合物这些天然化合物的结构都比较复杂 ，合成难度很大1967年他提出了具有严格逻 辑性的“逆合成分析原理”，以及合成过程中 的有关原则和方法他建议采取逆行的方式， 从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能 有好几种断裂键的方式，仔细分析并比较优劣 ，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单 而易得的原料为止。

按照这样的方式，一个有机合成化学家就 不需要漫无边际的冥想，而不知从何着手 了，因为他的起点其实就是他的终点科 里还开创了运用计算机技术进行有机合成 设计这实际上是使他的“逆合成分析原 理”及有关原则、方法数字化由于科里 提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功 地合成50多种药剂和百余种天然化合物， 对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺 贝尔化学奖三、有机化学反应的研究1 烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应） 1818O OCH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理H2SO41818O OCH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH酯的水解反应机理诺贝尔化学 奖与同位素 示踪法海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利 化学家，1885年8月1日生于布达佩斯 。

海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡 大学1911年在曼彻斯特大学E·卢 瑟福教授的指导下研究镭的化学分离 ，为他日后研究放射性同位素作示踪 物打下了基础海维西主要从事稀土 化学、放射化学和X射线分析方面的 研究他与F，帕内特合作，在示踪 研究上取得成功1920年，海维西与 科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿 石中发现了铪1926年海维西任弗赖 堡大学教授，开始计算化学元素的相 对丰度1934年在制备一种磷的放射性同位素之后， 进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程 ，这项研究揭示了身体成分的动态1943年 ，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授 同年，他研究同位素示踪技术，推进了对 生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔 化学奖1945年后海维西人瑞典国籍海维 西发表的主要专著是《放射性同位素探索》 海维西于1966年7月5日在德国去世，享年 81岁诺贝尔化学奖与不对称合成2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学 家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科 学家野依良治及美国科学家夏普雷斯得奖 理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越 贡献 。