第五章-黄酮类(天然药物化学)课件.ppt

第五章 黄酮类化合物 第一节 概述n n黄酮类化合物大多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在n n黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快n n仅截止到目前为止，国内外已发表的黄酮类化仅截止到目前为止，国内外已发表的黄酮类化合物共合物共27002700多个（主要是天然黄酮类，也有少多个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品），并以黄酮醇类最为常见，约部分为合成品），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见四分之一以上，其余则较少见一、黄酮类化合物生物合成的基本途径n n以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物生物合成研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A黄酮类化合物的生物活性1. 对心血管系统的作用n nVp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。

n n扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的立可定n n降血脂及胆固醇：木樨草素 n n芦丁n n是从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，是国内治疗心脑血管疾病制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品的生产当中   2. 抗肝脏毒作用n n从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素等黄酮类化合物具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤n n（+）-儿茶素(Catergen)也具有抗肝脏毒作用，可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤n n 3. 抗炎n n芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用 4. 抗菌及抗病毒作用n n如木樨草素、黄芩苷、黄芩素    5. 解痉作用n n异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛；n n大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压患者的头痛等症状；n n杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用 6.  雌性激素样作用n n大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能是因为它们与己烯雌酚结构类似7.泻下作用n n如中药营实中的营实苷A有致泻作用。

 8. 清除人体自由基作用n n黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点n n另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌、抗突变等作用第二节 结构分类n n根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下：（一）黄酮类n n黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代的一类化合物n n天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基，而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基黄酮类黄酮类(flavones) n n常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等芹菜素芹菜素木犀草素木犀草素黄芩苷（二）黄酮醇类n n黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团黄酮醇(flavonol) n n常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等山柰酚杨梅素槲皮素     R=H芦丁         R=芸香糖（三）二氢黄酮类n n二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成　二氢黄酮类　　（Flavanones）n n如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苷。

橙皮素 R=H橙皮苷 R=芸香糖甘草素  R=H甘草苷  R=glc（四）二氢黄酮醇类n n二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中　二　二氢黄酮醇氢黄酮醇类类       （（FlavanonolsFlavanonols））n n如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存二氢槲皮素二氢桑色素n n黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类黄柏素-7-O-葡萄糖苷（五）异黄酮类n n异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上　异　异黄酮黄酮类类（（IsoflavanoneIsoflavanone））n n豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物大豆素                                   R1=R2=R3=H大豆苷                                   R1=R3=H  R2=glc葛根素                                   R2=R3=H  R1=glc大豆素-7，4’-二葡萄糖苷   R1=H  R2=R3=glc葛根素木糖苷                       R1=glc R2=xyl R3=H（六）二氢异黄酮类n n二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。

　二　二氢异黄酮氢异黄酮类类（（IsoflavanonesIsoflavanones））n n如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素具有抗癌活性，苷的活性强于苷元毛鱼藤中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀虫和毒鱼作用它们都属于二氢异黄酮类的衍生物紫檀素         R=CH3三叶豆紫檀苷 R=glc高丽槐素     R=H鱼藤酮（七）查耳酮n n结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环查耳酮查耳酮类类（（ChalconesChalcones））n n在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2’-羟基查耳酮2’-羟基查耳酮二氢黄酮n n如红花的花中含有的红花苷红花苷（八）二氢查耳酮类二氢查耳酮为查耳酮αβ双键氢化而成　二二二二氢查耳酮氢查耳酮氢查耳酮氢查耳酮类类类类（（（（DihydrochalconesDihydrochalcones））））n n二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷梨根苷（九）橙酮类（噢口弄类）n n结构特点为C环为含氧五元环。

母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同橙酮类n n此类化合物较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中，如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于此类硫磺菊素（十）花色素类n n结构特点是基本母核的C环无羰基，1位氧原子以（金羊）（金羊）盐形式存在　　　　　花色素类　花色素类　花色素类　花色素类（（（（AnthocyanidinsAnthocyanidins））））n n花色素在中药中多以苷的形式存在花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见矢车菊苷元 R1=OH R2=H飞燕草苷元 R1=R2=OH天竺葵苷元 R1=R2=H（十一）黄烷醇类n n根据C环上的3，4位存在羟基的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇1.黄烷-3-醇类，又称儿茶素类　黄　黄烷三醇烷三醇类类（（Flavan-3-olsFlavan-3-ols））n n主要存在于含鞣质的木本植物中如儿茶素为中药儿茶中的主要成分，有四个光学异构体，但在植物中主要有异构体两个，儿茶素和表儿茶素儿茶素表儿茶素2.黄烷-3，4-二醇类n n又称为无色花色素类，黄黄黄黄烷－烷－烷－烷－3 3，，，，4 4－二醇类－二醇类－二醇类－二醇类（（（（Flavan-3,4-diols)Flavan-3,4-diols)n n这类化合物在植物界中分布很广，在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见，如：无色矢车菊素。

无色矢车菊素（十二）双苯吡酮类n n又称为苯骈色原酮，母核由苯环和色原酮的2，3位骈合而成，是一种特殊类型的黄酮类化合物n n常分布在龙胆科、藤黄科、百合科植物当中，如：存在于石苇、芒果叶和知母叶中具有止咳去痰作用的异芒果素异芒果素（十四）其他黄酮类n n包括双黄酮类，黄酮木脂体类，生物碱型黄酮等银杏素榕碱水飞蓟素n n天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在，并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同，组成了各种各样的黄酮苷类n n组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、三糖类和酰化糖类单糖类：n nD-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等n n双糖类：n n槐糖（glc  1→2  glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新橙皮糖（rh  1→2  glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等n n三糖类：n n龙胆三糖(glc 1→6 glc  1→2 fru)、槐三糖(glc 1→2 glc 1→2 glc)等n n酰化糖类：n n2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等。

n n黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型有关n n如黄酮醇类常形成3-， 7-， 3’-， 4‘-单糖苷，或3，7-， 3，4’-及7，4’-双糖链苷等第三节 黄酮类化合物的性质n1 1、性状:黄酮类化合物多为晶状固体，少数（如黄酮甙类）为无定形粉末n2 2、旋光性:甙元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黄酮类无旋光性甙类结构中含糖的部分结构，故均有旋光性，且多为左旋n3 3、颜色：黄酮的色原酮部分无色，在颜色：黄酮的色原酮部分无色，在2- 2-位上引入位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，因而呈现出颜色因而呈现出颜色黄酮、黄酮醇及其甙类多显灰黄~ ~黄色，查耳酮为黄~ ~橙黄色，异黄酮类显微黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-倍及4’’-位引入——OH及——OCH3等供电基后，化合物的颜色加深，但在其它位置引入——OH、——OCH3等供电基影响较小花色甙及其甙元的颜色随pHpH不同而改变，一般显红色( pH( pH<7) 7)、紫色( pH8.5)( pH8.5)、蓝色( pH( pH>8.5)8.5)等颜色。

4 4、溶解度、溶解度: :n一般来说，游离甙元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中花色甙元（花青素）类以离子形式存在，水溶度较大黄酮类甙元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大n黄酮甙类，水溶性比相应甙元为大；糖链越长，则水溶度越大，一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中5 5、酸碱性、酸碱性: :n酸性n黄酮类化合物因分子中多含有游离酚羟基，故显酸性，可溶于碱性溶液中酸性强弱顺序依次为：7，4’’-二OH >7-或4’’-OH>一般酚OH >5-OH 此性质可用于提取、分离及鉴定工作n碱性n黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（佯）盐，但生成的（金羊）盐不稳定，加水可分解第四节第四节 检识检识n1 1）盐酸- -镁粉（或锌粉）反应：黄酮呈橙黄至微红色；黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显红-紫红色，少数显绿-蓝色查耳酮、橙酮、儿茶素类不显色异黄酮类一般不显色n2 2）四氢硼钠（钾）反应：NaBH4NaBH4是对二氢黄酮（醇）类化合物专属性较高的一种还原剂。

与二氢黄酮（醇）类化合物产生红- -紫红色其它黄酮类化合物均不显色n3 3）铝盐：生成的络合物多为鲜黄色（λmaxmax=415nm=415nm），并有荧光，可用于定性及定量分析常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液n4 4）锆盐：多用2%二氯氧化锆（ZrOCl2）甲醇溶液黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-OH存在时，均可反应生成黄色的锆络合物（区分） 3-OH3-OH，4- 4-酮基络合物的稳定性>5-OH5-OH，4- 4-酮基络合物当反应液中接着加入枸橼酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色n5)镁盐：二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，若具有C5-OH，色泽更为明显而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显黄~橙黄~褐色n6）铅盐：常用1%醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液，碱式醋酸铅反应能力更强，可生成黄~红色沉淀n7 7）硼酸显色反应：在无机酸或有机酸存在条件下，5- 5-羟基黄酮及2- 2-羟基查耳酮可与硼酸反应，呈亮黄色 8 8）碱性试剂显色反应：在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后的色变深的情况。

当分子中有邻二酚羟基取代或3,43,4’’- -二羟基取代时，在碱液中很快氧化，最后生成绿棕色沉淀 9）三氯化铁反应：多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生正反应，呈现颜色；当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色更明显二、色谱检识二、色谱检识1.  纸层析(PPC)n n苷类成分可采用双向展开，第一相展开采用醇性溶剂，如BAW系统（正丁醇：醋酸：水4：1：5上层）；第二相展开用水性溶剂，如氯仿：醋酸：水（3：6：1）           苷元则多采用醇性溶剂           花色苷及其苷元，可用含盐酸或醋酸的溶剂n n显色剂：2%三氯化铝甲醇液（紫外光下检测）；1%FeCl3 / 1%K3Fe(CN)6(1:1)混合液2. 薄层层析(TLC)  １）硅胶薄层           用于弱极性黄酮较好           常用:甲苯：甲酸甲酯：甲酸（5：4：1）；苯：甲醇（95：5）或苯：甲醇：冰醋酸（35：5：5）等   ２）聚酰胺层析n n适用范围广，可分离含游离酚羟基或其苷类n n常用展开系统：乙醇：水（3：2）；丙酮：水（1：1）等 第五节 提取与分离n n黄酮类化合物在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在。

一 提取 1  醇提取法适用于苷及苷元的提取   根绝苷及苷元极性的不同选择不同醇的浓度缺点：脂溶性杂质较多2  热水提取法适应于黄酮苷的提取缺点：水溶性杂质            提取液易变质3 3 碱提取酸沉淀法碱提取酸沉淀法 适用于含酚羟基的黄酮苷及苷元适用于含酚羟基的黄酮苷及苷元n n黄酮苷类虽有，难溶于酸性水，易溶于碱性水，黄酮苷类虽有，难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再于碱水提取液中加入酸，故可用碱性水提取，再于碱水提取液中加入酸，黄酮苷类即可沉淀析出黄酮苷类即可沉淀析出n n此法简便易行，如芦丁、橙皮苷、黄芩苷的提此法简便易行，如芦丁、橙皮苷、黄芩苷的提取都应用了这个方法取都应用了这个方法n n在用碱酸法进行提取纯化时，应当注意所用在用碱酸法进行提取纯化时，应当注意所用碱碱液浓度不宜过高液浓度不宜过高，以免在强碱性下，尤其加热，以免在强碱性下，尤其加热进破坏黄酮母核在加酸酸化时，进破坏黄酮母核在加酸酸化时，酸性也不宜酸性也不宜过强过强，以免生成（金羊）盐，致使析出的黄酮，以免生成（金羊）盐，致使析出的黄酮类化合物又重新溶解，降低产品收率类化合物又重新溶解，降低产品收率。

n n当药料中含有大量当药料中含有大量果胶、粘液果胶、粘液等不溶性杂质时，等不溶性杂质时，如花、果类药材，宜用如花、果类药材，宜用石灰乳或石灰水代替其石灰乳或石灰水代替其它碱性水溶液它碱性水溶液进行提取，以使上述含羟基的杂进行提取，以使上述含羟基的杂质生成钙盐沉淀，不致溶出这也有利于黄酮质生成钙盐沉淀，不致溶出这也有利于黄酮类化合物的纯化处理类化合物的纯化处理一、提取n n黄酮苷类以及极性稍大的苷元（如羟基黄酮等）黄酮苷类以及极性稍大的苷元（如羟基黄酮等），一般可用，一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇丙酮、醋酸乙酯、乙醇提取一些提取一些多糖苷类可用多糖苷类可用沸水沸水提取n n在提取在提取花青素类化合物花青素类化合物时，可加入少量酸时，可加入少量酸（（0.1%0.1%盐酸，应当慎用，避免发生水解）大盐酸，应当慎用，避免发生水解）大多数多数黄酮苷元黄酮苷元宜用用宜用用氯仿、乙醚、醋酸乙酯等氯仿、乙醚、醋酸乙酯等中极性溶剂提取，而对中极性溶剂提取，而对多甲氧基黄酮类游离苷多甲氧基黄酮类游离苷元元，甚至可用苯等低极性溶剂进行提取甚至可用苯等低极性溶剂进行提取 对得到的粗提物可进行下列精制处理，常对得到的粗提物可进行下列精制处理，常用方法有：用方法有：（一）溶剂萃取法（一）溶剂萃取法 利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不同溶剂进行地萃取可达到精制纯化目的。

选用不同溶剂进行地萃取可达到精制纯化目的例如植物叶子的醇浸液，可用石油醚处理，以例如植物叶子的醇浸液，可用石油醚处理，以便除去叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素便除去叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素而某而某些药料水溶液则可加入多倍量浓醇，以沉淀除些药料水溶液则可加入多倍量浓醇，以沉淀除去蛋白质、多糖类等水溶性杂质去蛋白质、多糖类等水溶性杂质（二）PH梯度萃取法黄酮苷元混合物溶于有机溶剂，依次用碱性由弱到强的溶液萃取，得到的是酸性由强到弱的苷元酸性强的先出）（二）梯度pH萃取法n n梯度梯度pHpH萃取法适合于萃取法适合于酸性强弱不同的黄酮苷元酸性强弱不同的黄酮苷元的分离n n根据根据黄酮类苷元酚羟基数目及位置不同其酸性黄酮类苷元酚羟基数目及位置不同其酸性强弱也不同的性质强弱也不同的性质，可以将混合物溶于有机溶，可以将混合物溶于有机溶剂（如乙醚）后，依次用剂（如乙醚）后，依次用5%NaHCO5%NaHCO3 3、、5%Na5%Na2 2COCO3 3、、0.2%NaOH0.2%NaOH及及4%NaOH4%NaOH水溶液萃取，来达到分离的水溶液萃取，来达到分离的目的 酸性：酸性： 7 7，，4′-4′-二二OH > 7-OH > 7-或或4′-OH >4′-OH > （溶于）：（溶于）：5%NaHCO35%NaHCO3液液 5%Na2CO35%Na2CO3液液 一般一般OH > 5-OHOH > 5-OH 0.2%NaOH 0.2%NaOH液液 4%NaOH4%NaOH液）液）（三）碳粉吸附法（三）碳粉吸附法n n主要适于苷类的精制工作。

通常，在植物的甲主要适于苷类的精制工作通常，在植物的甲醇粗提取物中，分次加入活性炭，搅拌，静置，醇粗提取物中，分次加入活性炭，搅拌，静置，直至定性检查上清液无黄酮反应时为止过滤，直至定性检查上清液无黄酮反应时为止过滤，收集吸苷炭末，依次收集吸苷炭末，依次用沸甲醇、沸水、用沸甲醇、沸水、7%7%酚酚/ /水、水、15%15%酚酚/ /醇溶液醇溶液进行洗脱，各部分洗脱液进进行洗脱，各部分洗脱液进行定性检查（或用行定性检查（或用PPCPPC鉴定）n n黄酮类化合物的研究证明，大部分黄酮苷类可黄酮类化合物的研究证明，大部分黄酮苷类可用用7%7%酚酚/ /水水洗下洗脱液经减压蒸发浓缩至小洗下洗脱液经减压蒸发浓缩至小体积，再用乙醚振摇除去残留的酚，余下水层体积，再用乙醚振摇除去残留的酚，余下水层减压浓缩即得较纯的黄酮苷类成分减压浓缩即得较纯的黄酮苷类成分n n三 色谱法n n1. 聚酰胺柱层析：n n对分离黄酮类化合物来说，聚酰胺是较为理想的吸附剂其吸附强度主要取决于黄酮类化合物分子中羟基的数目与位置及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小n n聚酰胺柱层析可用于分离各种类型的黄酮类化合物，聚酰胺柱层析可用于分离各种类型的黄酮类化合物，包括包括苷及苷元、查耳酮与二氢黄酮等黄酮类化合物苷及苷元、查耳酮与二氢黄酮等黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有下列规律：从聚酰胺柱上洗脱时大体有下列规律：（（1 1））苷元相同苷元相同，洗脱先后顺序一般是：，洗脱先后顺序一般是：叁糖苷叁糖苷> >双双糖苷糖苷> >单糖苷单糖苷> >苷元苷元（（2 2））母核上增加羟基，洗脱速度即相应减缓母核上增加羟基，洗脱速度即相应减缓（（3 3）不同类型黄酮化合物，先后流出顺序一般是：）不同类型黄酮化合物，先后流出顺序一般是：异黄酮异黄酮> >二氢黄酮醇二氢黄酮醇> >黄酮黄酮> >黄酮醇黄酮醇（（4 4））分子中芳香核、共轭双键多者则吸附力强，分子中芳香核、共轭双键多者则吸附力强，故故查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。

查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱n n上述规律也适用于黄酮类化合物在聚酰胺薄层上的上述规律也适用于黄酮类化合物在聚酰胺薄层上的行为2. 葡聚糖疑胶(Sephadex gel)柱层析：n n对于黄酮类化合物的分离，主要用两种型号的凝胶：Sephadex-G型及Sephadex-LH-20型n n葡聚糖凝胶分离黄酮类化合物的机理是：分离游离黄酮时，主要靠吸附作用n n凝胶对黄酮类化合物的吸附程度取决于游离酚羟基的数目但分离黄酮苷时，则分子筛的属性起主导作用n n在洗脱时，黄酮苷类大体上是按分子量由大到小的顺序流出柱体，葡聚糖凝胶柱层析中常用的洗脱剂有：(1) 碱性水溶液（如0.1mol/L NH4OH），含盐水溶液(0.5mol/L NaCl等)2) 醇及含水醇，如甲醇，甲醇-水（不同比例）、乙醇等3) 其它溶剂：如含水丙酮、甲醇-氯仿等小结：小结：   第一节第一节   黄酮类化合物的结构分类、生物活性黄酮类化合物的结构分类、生物活性                          掌握黄酮类化合物的的定义、基本结构、掌握黄酮类化合物的的定义、基本结构、分类和代表化合物及生物活性。

分类和代表化合物及生物活性第二节第二节   理化性质和显色反应理化性质和显色反应                        掌握黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解掌握黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系，掌握黄酮类化度的特性及与结构之间的关系，掌握黄酮类化合物的酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及合物的酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用，掌握显色反应与结构之在提取分离中的应用，掌握显色反应与结构之间的关系及应用间的关系及应用第三节 提取分离n n掌握黄酮类化合物的一般提取方法、PH梯度分离法与结构之间的关系，掌握黄酮类化合物聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法的原理以及它们与结构之间的关系第四节 结构鉴定 n n熟悉黄酮类化合物检识的色谱方法。