有机化学期末复习重点及难点.docx

本文格式为Word版，下载可任意编辑有机化学期末复习重点及难点 期末复习重点及难点 一、有机化合物命名 有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出布局式或构型式 1、 俗名及缩写 要求掌管一些常用俗名所代表的化合物的布局式，如：木醇、甘醇、 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等还应熟谙一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等 2、习惯命名法 要求掌管“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌管常见烃基的布局，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等 3、系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，务必纯熟掌管各类化合物的命名原那么其中烃类的命名是根基，几何异构体、光学异构体、多官能团化合物和杂环化合物的命名是难点，应引起重视 4、几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

重点掌管Z、E表示法要牢记命名中所遵循的“次序规矩”务必留神，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不确定是Z型，反式的不确定是E型 5、双官能团化合物命名 双官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体常见的有以下几种处境： ① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体 ③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体 ④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体 ⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，假设双键与三键的位次数一致，那么应给双键以最低编号 6、杂环化合物命名 由于大片面杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法，要留神取代基的编号 二、有机化合物根本布局理论 1、能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式掌管σ 键和π 键的形成及它们的识别，共轭π 键和芳香大π 键的特性以及双键、叁键是由什么键组成的。

2、掌管各种类型的同分异构， 要求能举出各种异构体的例子 3、要求掌管诱导效应和共轭效应产生的理由及特点，用电子效应解释取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；解释不对称烯烃举行亲电加成时所遵循的马氏规矩、卤代烃和醇举行消释时所遵循的查依采夫规矩、不同布局的卤代烃举行亲核取代回响的活性、羰基化合物举行亲核加成回响的活性等 三、化学回响 加成回响 （1）要求掌管不对称烯烃举行亲电加成回响时所遵循的马氏规矩，即试剂中带正电核的片面加到含氢较多的双键碳原子上，而负性片面加到含氢较少的双键碳原子上烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成回响烯烃举行亲电加成回响时，双键上电子云密度越大，回响越轻易举行 （2）要掌管亲核试剂的概念、亲核加成回响的历程（简朴加成及加成─消释）、不同布局的羰基化合物举行亲核加成回响的活性依次及影响回响活性的因素羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成回响 羰基化合物举行亲核加成回响的活性依次为： HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5 （3）掌管烯烃在过氧化物存在下与溴化氢举行的加成是自由基加成。

不对称烯烃与溴化氢举行自由基加成时得到反马氏规矩的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上 （4）不饱和烃的催化氢化 （5）共轭二烯的双烯合成 消释回响 （1）卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消释回响是在强碱性条件下举行不同布局的卤代烃举行消释回响的活性依次为：三级>二级>一级要掌管卤代烃举行消释回响时所遵循的查依采夫规矩，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消释时脱去含氢少的β碳上的氢原子要留神，卤代烃的消释和水解是竞争回响 （2）醇的消释：醇的消释回响在强酸性条件下举行，消释方向也遵循查依采夫规矩要掌管不同布局的醇举行消释回响的活性依次：叔醇>仲醇>伯醇 取代回响 （1）掌管苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合回响等，它们都是亲电取代回响，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代回响要留神苯环上有致钝基团时不能举行付氏回响，苯环上举行烷基化时会发生异构化现象 （2）掌管五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代回响以及它们与苯环对比举行亲电取代回响活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯举行亲电取代回响的活性比苯大，而吡啶比苯小 （3）掌管卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的回响，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等，它们都是亲核取代回响。

要在理解回响历程的根基上掌管不同卤代烃举行亲核取代回响的活性要留神，在碱性条件下卤代烃的取代和消释是彼此竞争的回响，三级卤代烃轻易发生消释，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消释，高温有利于消释 （4）掌管烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的α卤代，它们是自由基取代回响回响条件是高温、光照或过氧化物存在 氧化恢复回响 （1）烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等易发生氧化回响，常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等 （2）醛、酮、羧酸及酯恢复为醇，硝基苯恢复为苯胺等都是恢复回响常用的恢复剂有H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等还有羰基恢复为亚甲基的两种方法，留神，举行克莱门森恢复时回响物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫─吉日聂尔恢复及黄鸣龙提升法时，回响物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等 缩合回响 （1）羟醛缩合 含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛，此化合物不稳定，受热轻易脱水，生成α、β不饱和醛。

（2）克莱森酯缩合 含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯 重氮化及芳香重氮盐取代重氮化回响留神回响条件及产物芳香重氮盐的取代回响在有机合成中广泛应用 四、有机化合物的转化及合成 要求掌管有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此根基上设计简朴有机化合物的合成路线苯举行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用分外广泛 1、炔化物的烃化 具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃回响得到烷基取代得炔烃此回响可增长碳链，制备高级炔烃 2、格氏试剂法 格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯回响可用来制备不同布局的醇等这些回响既可增长碳链，又可形成所需的官能团 3、重氮盐取代法 芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法要留神被不同基团取代时的回响条件 五、有机化合物的鉴别 1、烯烃、二烯、炔烃鉴别方法：溴的四氯化碳溶液，溴腿色 2、含有炔氢的炔烃：硝酸银或氯化亚铜的氨溶液，生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀。

3、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才展现沉淀 4、醇：与金属钠回响放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化 5、酚或烯醇类化合物：用三氯化铁溶液产生颜色苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀 6、羰基化合物：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；识别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；识别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；鉴别甲基酮和具有CH3—CH—布局的醇用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀 7、甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能 8、胺：识别伯、仲、叔胺有两仲方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中回响，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生回响 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不回响。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体 9、糖：葡萄糖与果糖：用溴水，葡萄糖能使溴水腿色，而果糖不能 麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能 六、排列化合物依次 （一） 沸点上下： 1、烷烃的沸点随分子量的增加而升高，在一致碳数的异构体中，支链越多的沸点越低 2、低分子量的醇的沸点比相近分子量的烷烃高得多 3、醛酮的沸点比相近分子量的烃高，但比醇低 4、羧酸的沸点比分子量相近的醇还高 （二）酸性强弱：在羧酸的分子中，带有吸电子取代基使羧酸的酸性巩固，带有给电子取代基使羧酸的酸性减弱；取代基距离羧基越近对羧酸的酸性影响越大 （三）碱性强弱： 1、脂肪胺的碱性比氨强，芳香胺的碱性比氨弱；在脂肪胺中，二级胺的碱性最强 2、吡啶的碱性比吡咯强，也比苯胺强，但比脂肪胺弱得多 （四）回响活性的大小 1、苯环上亲电取代回响活性 2、卤代烃亲核取代回响的活性 3、羰基化合物亲核加成回响活性 — 9 —。