生物化学课件：第18章维生素(7版）.ppt

目目 录录第十八章第十八章 维生素维生素vitamin 目目 录录1907年，荷兰医生用非精制大米喂鸡，年，荷兰医生用非精制大米喂鸡，防止了脚气病的发生，证实了脚气病防止了脚气病的发生，证实了脚气病是由于饮食不当造成，他的工作导致是由于饮食不当造成，他的工作导致了维生素的发现了维生素的发现1906年，英国生物家推测食物中除蛋白年，英国生物家推测食物中除蛋白质、糖、脂肪等外，还有对人体功能不质、糖、脂肪等外，还有对人体功能不可缺少的物质可缺少的物质1929年，这两位医生为此获诺贝尔医学年，这两位医生为此获诺贝尔医学及生理学奖及生理学奖Frederick Gowland HopkinsChristiaan Eijkman Dutch physician目目 录录 　　   19071907年，年，荷兰军医荷兰军医艾克曼艾克曼查明，亚洲流行的脚气病起因于白米鸡吃白米得查明，亚洲流行的脚气病起因于白米鸡吃白米得了脚气病，将丢弃的米糠放回饲料中即可治愈他自己改吃糙米，感染的脚气病了脚气病，将丢弃的米糠放回饲料中即可治愈他自己改吃糙米，感染的脚气病随后也好了艾克曼推测白米中含有毒素，而米糠中则含有解毒的物质。

随后也好了艾克曼推测白米中含有毒素，而米糠中则含有解毒的物质  　　　　19061906年，英国年，英国Hopkins用用纯化后的饲料喂食老鼠，老鼠不能存活，而向纯化纯化后的饲料喂食老鼠，老鼠不能存活，而向纯化的饲料中加入微量牛奶后，老鼠可正常生长，证明食物中除了蛋白、糖、脂等营的饲料中加入微量牛奶后，老鼠可正常生长，证明食物中除了蛋白、糖、脂等营养物质外还存在必需的养物质外还存在必需的““辅助因子辅助因子””19111911年，波兰化学家年，波兰化学家FunkFunk发现糙米中能够发现糙米中能够防治脚气病的物质（维生素防治脚气病的物质（维生素B1B1））是一种胺因此提议将这种化合物叫做是一种胺因此提议将这种化合物叫做Vitamine，，意为意为“Vital amine”，，中文意思就是中文意思就是““致命的胺致命的胺” ” 然而随后发现，许多其然而随后发现，许多其它的维生素并不含有它的维生素并不含有““胺胺””结构，所以仅仅将结构，所以仅仅将amineamine的最后的最后 “ “e”e”去掉，成为了去掉，成为了“vitamin”  　　　　19121912年，年，Hopkins和和Funk推出维生素缺乏假说，推测人体中如果缺乏特定足推出维生素缺乏假说，推测人体中如果缺乏特定足量的维生素，将会引起特定的疾病。

在量的维生素，将会引起特定的疾病在1919世纪初，通过提供缺乏特定成分的食物世纪初，通过提供缺乏特定成分的食物给实验动物食用的方法，科学家们成功地将各种维生素分离并鉴别出来给实验动物食用的方法，科学家们成功地将各种维生素分离并鉴别出来目目 录录1929年　　年　　C.艾克曼（荷兰人）艾克曼（荷兰人）             发现可以抗神经炎的维生素发现可以抗神经炎的维生素  　　　　　　　　　　F.G.霍普金斯（英国人）霍普金斯（英国人）        发现维生素发现维生素B1缺乏病并从事关于缺乏病并从事关于                                                               抗神经炎药物的化学研究抗神经炎药物的化学研究1943年　　年　　C.P.H.达姆（丹麦人）达姆（丹麦人）                发现维生素发现维生素K  　　　　　　　　　　 E.A.多伊西（美国人）多伊西（美国人）               发现维生素发现维生素K的化学性质的化学性质  1937年　　年　　W. N. 霍沃斯（英国人）霍沃斯（英国人）                从事碳水化合物和维生素从事碳水化合物和维生素C的的                                                                                    结构研究结构研究                           P. 卡雷（瑞士人）卡雷（瑞士人）                        从事类胡萝卜、核黄素以及维从事类胡萝卜、核黄素以及维                                                                                     生素生素 A、、B2的研究的研究1964年　　年　　D.M.C. 霍金英（英国人）霍金英（英国人）        使用使用X射线衍射技术测定射线衍射技术测定B12                                               的空间结构的空间结构 目目 录录概概 述述一、维生素的概念一、维生素的概念   1、定义：、定义：         是维持正常生命活动所必需的一类小分是维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物。

子有机化合物    2、特点：、特点：既不供给能量，也不构成组织成分既不供给能量，也不构成组织成分体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给需要量很少，但不可缺少（需要量很少，但不可缺少（ug—mg/d)        目目 录录 脂溶性脂溶性：： 维生素维生素               水溶性水溶性                                 B 族：族：B1、、B2、、 PP、、                                        B6、、生物素生物素 、、B12、、                                                                               泛酸、叶酸泛酸、叶酸二、维生素的分类二、维生素的分类A、、D、、E、、K维生素维生素 C目目 录录第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素特点：特点：    1、与脂类共存、与脂类共存    2、储存在肝中（、储存在肝中（A、、D、、K））或脂肪组或脂肪组织中（织中（E））    3、、胆道排泄（不经肾排泄）胆道排泄（不经肾排泄）    4、过多导致中毒、过多导致中毒目目 录录一、维生素一、维生素A A （（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1 1、结构：、结构： - -白芷酮环的不饱和多烯醇白芷酮环的不饱和多烯醇 A1A1：：视黄醇（视黄醇（主要主要））A2A2：：3-3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇 2 2、性质：活泼、空气中易氧化，食物中稳定。

性质：活泼、空气中易氧化，食物中稳定 紫外线照射可破坏紫外线照射可破坏————避光保存避光保存 (二二) )来源：来源： 动物性食品动物性食品：肝、蛋黄、奶油：肝、蛋黄、奶油 植物性食品植物性食品：类胡萝卜素（：类胡萝卜素（维生素维生素A A原原））目目 录录（（三）生物化学功用及缺乏病三）生物化学功用及缺乏病 1 1、构成视觉细胞内感光物质、构成视觉细胞内感光物质 视紫红质视紫红质 = = 视蛋白视蛋白 + 11-+ 11-顺视黄醛顺视黄醛 视杆细胞视杆细胞：弱光敏感，暗视觉，黑白色：弱光敏感，暗视觉，黑白色 （（视紫红质视紫红质 ）） 视锥细胞视锥细胞：强光敏感，亮视觉，彩色：强光敏感，亮视觉，彩色 （（视青、红、黄质视青、红、黄质））目目 录录暗暗适应时间适应时间：：       从进入暗处开始到再能见物的时间从进入暗处开始到再能见物的时间从进入暗处开始到再能见物的时间从进入暗处开始到再能见物的时间。

夜盲症夜盲症:  当维生素当维生素当维生素当维生素A A缺乏时，缺乏时，缺乏时，缺乏时，11-11-顺型视黄醛得不到足够顺型视黄醛得不到足够顺型视黄醛得不到足够顺型视黄醛得不到足够的补充，视杆细胞合成视紫红质减少，对暗光的补充，视杆细胞合成视紫红质减少，对暗光的补充，视杆细胞合成视紫红质减少，对暗光的补充，视杆细胞合成视紫红质减少，对暗光敏感度降低，暗适应能力下降，引起敏感度降低，暗适应能力下降，引起敏感度降低，暗适应能力下降，引起敏感度降低，暗适应能力下降，引起夜盲症夜盲症雀目雀目”目目 录录2 2、维持上皮组织结构的完整和健全、维持上皮组织结构的完整和健全 促进上皮细胞糖蛋白的合成促进上皮细胞糖蛋白的合成促进上皮细胞糖蛋白的合成促进上皮细胞糖蛋白的合成 VitAVitAVitAVitA缺乏：粘膜干燥缺乏：粘膜干燥缺乏：粘膜干燥缺乏：粘膜干燥3 3、促进生长发育、促进生长发育 参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成4 4、防癌作用、防癌作用 刺激体液及细胞免疫。

刺激体液及细胞免疫刺激体液及细胞免疫刺激体液及细胞免疫干眼病干眼病目目 录录（（四）维生素四）维生素A A中毒中毒           目前多见于目前多见于1～～2岁的婴幼儿，一般是因为岁的婴幼儿，一般是因为“AD”丸服用过多所引起主要表现有毛发易丸服用过多所引起主要表现有毛发易脱、皮肤干燥、瘙痒、厌食、烦躁、肝大及易脱、皮肤干燥、瘙痒、厌食、烦躁、肝大及易出血等症状孕妇摄入过多，易发生胎儿畸形出血等症状孕妇摄入过多，易发生胎儿畸形目目 录录二、维生素二、维生素D D（钙化醇）（钙化醇）（一）化学结构及性质（一）化学结构及性质1 1、结构：、结构：类固醇衍生物类固醇衍生物 D2D2（（麦角钙化醇）：麦角固醇（麦角钙化醇）：麦角固醇（D2D2原）原） D3D3（（胆钙化醇）胆钙化醇） 动物性食品动物性食品 7-7-脱氢胆固醇（脱氢胆固醇（D3D3原）原）2 2、来源：、来源： ① ① 7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 ② ② 动物性食品动物性食品3 3、性质：稳定、耐热、性质：稳定、耐热4 4、、活性形式活性形式：：1,25-(OH)1,25-(OH)2 2-D-D3 3目目 录录5 5、转变：、转变： 胆固醇胆固醇 动物性食物动物性食物 7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 维生素维生素D D3 3 1,25-(OH) 1,25-(OH)2 2-VD-VD3 3 25-OH-VD 25-OH-VD3 3 靶细胞（肠、骨骼、肾）靶细胞（肠、骨骼、肾）uvuv肾肾肾肾肝肝肝肝目目 录录（（二）生物化学功用及缺乏病二）生物化学功用及缺乏病 促进促进CaCa、、P P吸收：使血吸收：使血CaCa、血、血P↑P↑，，有利有利于骨的钙化。

于骨的钙化 缺乏症：缺乏症：小儿：小儿：佝偻病佝偻病 成人：成人：软骨病软骨病（骨质疏松）（骨质疏松）（（三）维生素三）维生素D D中毒中毒症状：症状：症状：症状：食欲下降、恶心、呕吐、血钙过高、骨破食欲下降、恶心、呕吐、血钙过高、骨破食欲下降、恶心、呕吐、血钙过高、骨破食欲下降、恶心、呕吐、血钙过高、骨破坏、异位钙化及坏、异位钙化及坏、异位钙化及坏、异位钙化及肾功能衰竭肾功能衰竭肾功能衰竭肾功能衰竭等等等等 目目 录录目目 录录漏斗胸漏斗胸枕秃枕秃目目 录录颅骨软化颅骨软化是由于颅骨骨是由于颅骨骨样组织异常堆样组织异常堆积形成积形成肋膈沟肋膈沟是由于膈肌随呼是由于膈肌随呼吸舒缩，牵拉骨吸舒缩，牵拉骨质软化的肋骨而质软化的肋骨而造成内陷所致造成内陷所致是由于骨骼干骺是由于骨骼干骺端骨样组织异常端骨样组织异常堆积而隆起所致堆积而隆起所致手脚镯手脚镯目目 录录是由于肌肉韧带松弛、骨质软化，在重力的作用下所致的骨骼畸是由于肌肉韧带松弛、骨质软化，在重力的作用下所致的骨骼畸形K”型腿型腿“O”型腿型腿“X”型腿型腿目目 录录三、维生素三、维生素E E（（生育酚）生育酚） （（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1 1、结构：苯骈二氢吡喃衍生物、结构：苯骈二氢吡喃衍生物                   主要类型：主要类型：α（主要）、（主要）、β、、γ和和δ 2 2、性质：对热稳定、性质：对热稳定 对氧敏感：对氧敏感：抗氧化剂抗氧化剂 3 3、来源：植物油：麦胚油、玉米油、来源：植物油：麦胚油、玉米油目目 录录（（二）生物化学功用及缺乏病二）生物化学功用及缺乏病1 1、、与生殖功能有关与生殖功能有关2 2、、抗氧化作用抗氧化作用：：①①保护生物膜：去除自由基，防止脂质过氧化保护生物膜：去除自由基，防止脂质过氧化②②抗衰老、防癌及增强免疫作用：抗衰老、防癌及增强免疫作用： 减少脂褐素沉着、增加皮肤弹性、延迟性腺萎缩、维减少脂褐素沉着、增加皮肤弹性、延迟性腺萎缩、维持白细胞正常功能、阻止致癌物亚硝胺的生成。

持白细胞正常功能、阻止致癌物亚硝胺的生成3 3、、降低血浆低密度脂蛋白（降低血浆低密度脂蛋白（LDL）的浓度，可防止动）的浓度，可防止动脉硬化等心脑血管系统疾病的发生脉硬化等心脑血管系统疾病的发生 4 4、、促进血红素合成：提高促进血红素合成：提高ALA合成酶和合成酶和ALA脱水酶活脱水酶活性性不易缺乏，未见中毒不易缺乏，未见中毒目目 录录四、维生素四、维生素K K（凝血维生素）（凝血维生素） （一）化学结构及性质（一）化学结构及性质 1、结构：、结构：2-甲基甲基-1,4萘醌衍生物萘醌衍生物  2、来源：、来源：K1：：绿色植物、肝绿色植物、肝                   K2：：肠菌合成肠菌合成                   K3：：人工合成，稳定人工合成，稳定                                                             K4：人工合成，稳定：人工合成，稳定   3、性质：、性质：耐热、避光（耐热、避光（易受光线和碱破坏易受光线和碱破坏））））目目 录录（（二）生物化学功用及缺乏病二）生物化学功用及缺乏病 1 1、功能：、功能： 促进凝血因子促进凝血因子ⅡⅡ、、ⅦⅦ、、ⅨⅨ、、ⅩⅩ的的形成形成。

作用：是作用：是作用：是作用：是谷氨酸残基谷氨酸残基  - -羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶, ,促进上述凝血促进上述凝血促进上述凝血促进上述凝血因子的多数谷氨酸残基的羧化反应（因子的多数谷氨酸残基的羧化反应（因子的多数谷氨酸残基的羧化反应（因子的多数谷氨酸残基的羧化反应（使易与使易与CaCa2+2+螯合）螯合）2 2、缺乏症：、缺乏症： 凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠出血凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠出血 不易缺乏：来源广泛，肠道能合成不易缺乏：来源广泛，肠道能合成目目 录录特点：特点：  1、易溶于水，对酸稳定，、易溶于水，对酸稳定，易被碱破坏易被碱破坏  2、体内很少储存（、体内很少储存（易缺乏易缺乏））  3、过多随尿排出，中毒少见、过多随尿排出，中毒少见  4、最丰富的来源是酵母、肝脏和麸糠种皮等所谓、最丰富的来源是酵母、肝脏和麸糠种皮等所谓的粗糙食物的粗糙食物  第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素目目 录录一、维生素一、维生素B B1 1( (硫胺素硫胺素) )（（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1、结构：、结构：        硫胺素硫胺素：： 含含S的噻唑环、的噻唑环、-NH2的嘧啶环的嘧啶环  2、、性质：性质：        白色、耐热，酸性环境稳定，白色、耐热，酸性环境稳定，加碱破坏加碱破坏       （（烹调不当易损失烹调不当易损失）） 3 3、、来源：来源：种子外皮、胚芽、米糠、黄豆种子外皮、胚芽、米糠、黄豆  维生素维生素B1极易溶于水，故淘米时不宜多洗极易溶于水，故淘米时不宜多洗 目目 录录 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)目目 录录Ø活性形式：活性形式：TPPTPP（焦磷酸硫胺素）（焦磷酸硫胺素）目目 录录（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病 1 1、、TPPTPP：： - -酮酸脱氢酶系中的辅酶酮酸脱氢酶系中的辅酶，参与，参与 - -酮酸的氧化脱羧。

酮酸的氧化脱羧 缺乏症：缺乏症：脚气病脚气病，末梢神经炎，末梢神经炎2、、 在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性酯酶的活性       缺乏症：缺乏症：食欲不振和消化不良食欲不振和消化不良目目 录录A beriberi sufferer - turn of the 20th century in southeast Asia脚气病在亚洲以精大米脚气病在亚洲以精大米为主食地方多见为主食地方多见1884年，日本海军军医观察到脚年，日本海军军医观察到脚气病主要发生在下等船员，其主气病主要发生在下等船员，其主要食物为大米而少有其他食物，要食物为大米而少有其他食物，但西方船员及军官以西方饮食为但西方船员及军官以西方饮食为主，未发现该病，他在两艘军舰主，未发现该病，他在两艘军舰进行实验，一组光吃米钣，另一进行实验，一组光吃米钣，另一组除米饭外，还有肉、鱼、大麦组除米饭外，还有肉、鱼、大麦及豆类第一组及豆类第一组161人患病，人患病，25人死于脚气病；第二组人死于脚气病；第二组14人患人患病，无人死亡因此他认为，病，无人死亡因此他认为，脚脚气病是由饮食不当所致。

气病是由饮食不当所致目目 录录二、维生素二、维生素B B2 2 ( (核黄素核黄素) )（（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1、结构：、结构：                          核醇核醇                          6,7-二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪  2、性质：、性质：        碱性条件碱性条件 + 光照，易破坏光照，易破坏  3、来源：较广、来源：较广     米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富 核黄素核黄素目目 录录Vit B2FMNAMPFADⅠⅡⅢ11067目目 录录（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病 1 1 1 1、功用：、功用：、功用：、功用：ØØ活性形式活性形式活性形式活性形式：：：： FMNFMNFMNFMN：：：：黄素单核苷酸黄素单核苷酸黄素单核苷酸黄素单核苷酸 FADFADFADFAD：：：：黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸 氧化还原酶的辅基氧化还原酶的辅基氧化还原酶的辅基氧化还原酶的辅基，参与，参与，参与，参与递氢递氢递氢递氢（（（（N N N N1 1 1 1、、、、N N N N10 10 10 10 ）））） 2 2 2 2、、、、缺乏症：缺乏症：缺乏症：缺乏症： 口角炎，粘膜与皮肤交界处溃疡、眼干燥、畏口角炎，粘膜与皮肤交界处溃疡、眼干燥、畏口角炎，粘膜与皮肤交界处溃疡、眼干燥、畏口角炎，粘膜与皮肤交界处溃疡、眼干燥、畏光、视力下降等光、视力下降等光、视力下降等光、视力下降等目目 录录三、维生素三、维生素PPPP（（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1 1、结构：、结构：  吡啶衍生物：吡啶衍生物：尼克酸尼克酸（烟酸）（烟酸）                        尼克酰胺尼克酰胺（烟酰胺）（烟酰胺）  2 2、来源：一般食物中含量较多、来源：一般食物中含量较多     肝脏：肝脏：色氨酸色氨酸           尼克酸尼克酸（转变率（转变率（转变率（转变率1/601/60 ）））） 3 3、性质：稳定、性质：稳定目目 录录（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病 1 1 1 1、功能：、功能：、功能：、功能：ØØ活性形式活性形式活性形式活性形式：：：： NADNADNADNAD+ + + +（辅酶（辅酶（辅酶（辅酶ⅠⅠⅠⅠ）：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸）：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸）：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸）：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 NADPNADP+ +（辅酶（辅酶ⅡⅡ ）：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸ØØ多种脱氢酶的辅酶，多种脱氢酶的辅酶，多种脱氢酶的辅酶，多种脱氢酶的辅酶，参与参与参与参与递氢递氢递氢递氢 2 2 2 2、缺乏症：、缺乏症：、缺乏症：、缺乏症： ① ① ① ①癞皮病癞皮病癞皮病癞皮病 ② ② ② ②异烟肼（抗结核药）：结构与异烟肼（抗结核药）：结构与异烟肼（抗结核药）：结构与异烟肼（抗结核药）：结构与PPPPPPPP相似，二者有拮相似，二者有拮相似，二者有拮相似，二者有拮抗作用。

抗作用目目 录录Pellagra sufferer with skin lesions    癞皮病首先被一西班牙癞皮病首先被一西班牙医生描述于医生描述于1735年，由年，由于该病主要见于以玉米于该病主要见于以玉米为主食的地区，因此当为主食的地区，因此当时认为要么玉米含有毒时认为要么玉米含有毒物质或玉米携带疾病物质或玉米携带疾病但在中美洲也以玉米但在中美洲也以玉米（经加工）为主食，却（经加工）为主食，却无此病发生无此病发生1915年前年前10个月，在个月，在美美国南部国南部（玉米为主食）（玉米为主食）有有1306人死于癞皮病；人死于癞皮病；1916年有年有10万人患病万人患病目目 录录Joseph Goldberger   1912年，年，Joseph Goldberge（（美国医生）开始研究此病他美国医生）开始研究此病他认为该病不是由感染引起而由食认为该病不是由感染引起而由食物中缺乏某种因素而致他在监物中缺乏某种因素而致他在监狱对二组犯人进行实验，一组只狱对二组犯人进行实验，一组只吃普通食物（玉米），另一组进吃普通食物（玉米），另一组进食肉类、新鲜蔬菜和牛奶，结果食肉类、新鲜蔬菜和牛奶，结果第一组患病，第二组没有。

第一组患病，第二组没有但有些学者不接受此事实，尤其但有些学者不接受此事实，尤其是美国南部因此他在自己身上是美国南部因此他在自己身上进行实验他将病人血液注射到进行实验他将病人血液注射到自己身上，将病人鼻、咽部分泌自己身上，将病人鼻、咽部分泌物涂到自己鼻、咽部，他的助手物涂到自己鼻、咽部，他的助手及妻子也参与该实验及妻子也参与该实验目目 录录四、泛酸四、泛酸（遍多酸）（遍多酸）（（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1、结构：、结构：  2、性质：、性质：       酸碱溶液中加热易破坏酸碱溶液中加热易破坏目目 录录泛酸泛酸4-磷酸泛酰磷酸泛酰巯基乙胺巯基乙胺CoA的结构式目目 录录目目 录录（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病 1 1、功用：、功用：ØØ活性形式：活性形式：辅酶辅酶A A 书写式：书写式：CoA-SHCoA-SH CoACoA-SH-SH是酰基转移酶的辅酶是酰基转移酶的辅酶 2 2、、缺乏症：缺乏症： 食物中富含，肠道菌可合成，缺乏病甚少食物中富含，肠道菌可合成，缺乏病甚少目目 录录五、生物素五、生物素（（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1、结构：、结构：HNNHCO尿素尿素HCCHH2CCHS       噻噻吩吩环环(CH2)4COOH戊酸戊酸生物素（生物素（bioton））2、性质：、性质：   室温下稳定室温下稳定目目 录录（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病 1 1、功能：、功能： 羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶 羧基（羧基（-COO--COO-））的传递体的传递体 2 2、缺乏症：、缺乏症：来源广泛，肠道菌可合成，缺乏病甚少。

来源广泛，肠道菌可合成，缺乏病甚少生蛋清：抗生物素蛋白生蛋清：抗生物素蛋白目目 录录六、维生素六、维生素B B6 6（（（（一）化学结构及性质一）化学结构及性质一）化学结构及性质一）化学结构及性质  1 1、结构：吡啶衍生物：、结构：吡啶衍生物：、结构：吡啶衍生物：、结构：吡啶衍生物：                                        吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺2、性质：、性质：                    对光、碱敏感，对热稳定对光、碱敏感，对热稳定目目 录录NCH2O—CHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，（磷酸吡哆醛，PLP））吡哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺转氨酶吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇   氧化酶氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺转氨酶转氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺ATPADP激酶激酶ATPADP目目 录录（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病 1 1、功用：、功用：Ø活性形式：活性形式： 磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺Ø磷酸吡哆醛：氨基酸转氨酶、脱羧酶的辅酶磷酸吡哆醛：氨基酸转氨酶、脱羧酶的辅酶 B B6 6目目 录录VitBVitB6 6治疗：小儿高热惊厥、妊娠呕吐、精神治疗：小儿高热惊厥、妊娠呕吐、精神焦虑等焦虑等维生素维生素B B6 6反应性贫血反应性贫血过量可中毒过量可中毒血红素的关键酶血红素的关键酶—ALAALA合成酶的辅酶合成酶的辅酶2 2、缺乏症、缺乏症、缺乏症、缺乏症：（高同型半胱氨酸血症）：（高同型半胱氨酸血症）：（高同型半胱氨酸血症）：（高同型半胱氨酸血症）       服用异烟肼时：需补充服用异烟肼时：需补充服用异烟肼时：需补充服用异烟肼时：需补充B6B6   - -氨基丁酸（氨基丁酸（氨基丁酸（氨基丁酸（镇静剂）镇静剂）镇静剂）镇静剂） 谷氨酸谷氨酸谷氨酸谷氨酸目目 录录七、叶酸七、叶酸（（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1、结构：、结构：    谷氨酸谷氨酸+PABA（（对氨基苯甲酸）对氨基苯甲酸）+蝶呤啶蝶呤啶2、来源：绿叶蔬菜、动物肝脏、肠道细菌、来源：绿叶蔬菜、动物肝脏、肠道细菌目目 录录（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病 1 1、功用：、功用：Ø活性形式活性形式：： FHFH4 4（（四氢叶酸）四氢叶酸）ØFHFH4 4：：一碳单位转移酶的辅酶一碳单位转移酶的辅酶2 2、缺乏症：、缺乏症： 嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸的合成受阻嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸的合成受阻 红细胞成熟受阻红细胞成熟受阻 巨幼红细胞贫血巨幼红细胞贫血高同型半胱氨酸血症高同型半胱氨酸血症高同型半胱氨酸血症高同型半胱氨酸血症孕妇缺乏：胎儿脊柱裂、无脑儿孕妇缺乏：胎儿脊柱裂、无脑儿目目 录录1 1、结构：、结构：、结构：、结构：分子中含有金属分子中含有金属分子中含有金属分子中含有金属钴钴钴钴和许多酰氨基，故又称为和许多酰氨基，故又称为和许多酰氨基，故又称为和许多酰氨基，故又称为钴钴钴钴胺素胺素胺素胺素（（（（cobalaminecobalaminecobalaminecobalamine），），），），是是是是唯一含金属唯一含金属唯一含金属唯一含金属的的的的分子量最大、结构分子量最大、结构分子量最大、结构分子量最大、结构最复杂最复杂最复杂最复杂的维生素。

的维生素的维生素的维生素一）化学本质、性质及来源一）化学本质、性质及来源•维生素维生素维生素维生素B B B B12121212的吸收与正常胃粘膜分泌的一种糖蛋白的吸收与正常胃粘膜分泌的一种糖蛋白的吸收与正常胃粘膜分泌的一种糖蛋白的吸收与正常胃粘膜分泌的一种糖蛋白（内因子）密切相关内因子）密切相关内因子）密切相关内因子）密切相关八、维生素八、维生素B B12 12 ( (钴胺素钴胺素) )2、来源：、来源：     动物性食物：肝、肾、乳、鱼、瘦肉动物性食物：肝、肾、乳、鱼、瘦肉动物性食物：肝、肾、乳、鱼、瘦肉动物性食物：肝、肾、乳、鱼、瘦肉            植物性食物：无植物性食物：无植物性食物：无植物性食物：无目目 录录甲基钴胺素甲基钴胺素(CH3-B12)参与体内甲基移换反应和叶酸代谢，参与体内甲基移换反应和叶酸代谢，是是N5-甲基甲基FH4甲基移换酶的辅酶甲基移换酶的辅酶CH3-B12缺乏，影响缺乏，影响FH4的再生二）生理功能（二）生理功能巨幼红细胞性贫血（恶性贫血）巨幼红细胞性贫血（恶性贫血）维生素维生素B B1212活性形式：活性形式：甲基钴胺素甲基钴胺素                                 5′-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素。

5′-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素是是L-甲基丙二酰辅酶甲基丙二酰辅酶A变位酶的变位酶的辅酶维生素辅酶维生素B12 缺乏将可能造成缺乏将可能造成神经髓鞘的退行神经髓鞘的退行性病变性病变神经脱髓鞘神经脱髓鞘高同型半胱氨酸血症高同型半胱氨酸血症高同型半胱氨酸血症高同型半胱氨酸血症目目 录录甲硫氨酸甲硫氨酸S-腺苷同型腺苷同型                 半胱氨酸半胱氨酸S-腺苷甲硫氨酸腺苷甲硫氨酸同型半胱氨酸同型半胱氨酸FH4N5—CH3—FH4N5—CH3—FH4     转甲基酶转甲基酶(VitB12)H2O腺苷腺苷RHATPPPi+PiRH-CH3•CH3-B12缺乏，影响缺乏，影响FHFH4 4的再生巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血目目 录录        名称名称             缩写名缩写名转移基团转移基团 所含维生素所含维生素辅酶辅酶ⅠⅠ/辅酶辅酶ⅡⅡ     NAD+/NADP+氢原子氢原子               PP黄素单核苷酸黄素单核苷酸               FMN          氢原子氢原子               B2黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸    FAD氢原子氢原子    B2焦硫酸硫胺素焦硫酸硫胺素  TPP醛基醛基    B1磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛氨基氨基    B6辅酶辅酶A            CoASH酰基酰基    泛酸泛酸生物素生物素CO2     生物素生物素四氢叶酸四氢叶酸             FH4                一碳单位一碳单位            叶酸叶酸辅酶辅酶B12                      烷基烷基                   B12辅助因子辅助因子的种类及作用的种类及作用目目 录录九、维生素九、维生素C C（抗坏血酸）（抗坏血酸）（（一）化学结构及性质一）化学结构及性质 1、结构：、结构：        6C，，多羟基（多羟基（-OH），），酸性酸性化合物化合物2、性质：、性质：        易被氧化（较强的易被氧化（较强的抗氧化剂抗氧化剂））        水溶液极水溶液极不稳定不稳定，易被热及氧化破坏，易被热及氧化破坏 3、来源：新鲜蔬菜、水果、来源：新鲜蔬菜、水果                 抗坏血酸氧化酶破坏抗坏血酸氧化酶破坏目目 录录（二）生物化学功用及缺乏病（二）生物化学功用及缺乏病 1 1、功用：、功用： （（1 1））参与体内氧化还原反应参与体内氧化还原反应 ①①保护巯基保护巯基 ② ②MHbMHb HbHb，使食物的，使食物的FeFe3+ 3+ FeFe2+2+ ③ ③促进抗体的合成促进抗体的合成 （（2 2））参与羟化反应参与羟化反应 ①①促进胶原形成促进胶原形成( (羟化酶的辅酶羟化酶的辅酶) ) ② ②促进类固醇羟化促进类固醇羟化 ③ ③芳香族氨基酸的羟化芳香族氨基酸的羟化 ④ ④促进生物转化促进生物转化坏血病坏血病目目 录录（（3 3）其它生化功能）其它生化功能 ① ①降低血浆胆固醇降低血浆胆固醇 ② ②防癌：理论上推测防癌：理论上推测2 2、缺乏症：、缺乏症： 坏血病坏血病目目 录录      一老年病人发现有一些神经方面的毛病。

血液和尿一老年病人发现有一些神经方面的毛病血液和尿液检查发现甲基丙二酸及同型半胱氨酸含量增加，以液检查发现甲基丙二酸及同型半胱氨酸含量增加，以及甲硫氨酸含量降低患者的红细胞增大，血红蛋白及甲硫氨酸含量降低患者的红细胞增大，血红蛋白含量不足，给予叶酸仅能暂时使含量不足，给予叶酸仅能暂时使RBC得到改善得到改善 1. 你估计该病人缺乏哪一种维生素，为什么？你估计该病人缺乏哪一种维生素，为什么？  2.  为什么甲基丙二酸含量会升高？为什么甲基丙二酸含量会升高？ 3.  为什么同型半胱氨酸的含量会增高，而甲硫氨酸的为什么同型半胱氨酸的含量会增高，而甲硫氨酸的含量会降低？含量会降低？4. 为什么为什么RBC会增大，血红蛋白会降低？会增大，血红蛋白会降低？5. 为什么叶酸只能暂时改善血液情况？为什么叶酸只能暂时改善血液情况？ 目目 录录二、种类二、种类主主要要包包括括有有铁铁、、碘碘、、铜铜、、锌锌、、锰锰、、硒硒、、氟、钼、钴、铬等氟、钼、钴、铬等10种一、概念一、概念微量元素是指人体中每人每天的需要量微量元素是指人体中每人每天的需要量在在100㎎㎎以下的元素以下的元素 第三节 微量元素微量元素。