苯的同系物的化学性质.ppt
22页单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,(1),甲苯、乙苯、二甲苯等简单的苯的同系物,在通常情况下,与苯相似,均为,无色液体,,有特殊气味,,密度小于水,,不溶于水,易溶于有机溶剂,,本身也是有机溶剂,2),随碳原子数的增大,,熔沸点、密度呈增大趋势,3),含一个侧链的相同碳原子数的同分异构体,,侧链越长,熔沸点越高,;含两个侧链(例:二甲苯)沸点,按邻、间、对顺序降低4.,苯的同系物的物理性质,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点:,144.4,0,C,沸点:,139.1,0,C,沸点:,138.4,0,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,猜想,CH,3,|,CH,3,CH,3,比较苯的性质,猜想甲苯及其苯的同系物的化学性质。
5.,苯的同系物的化学性质,(1),氧化反应,C,n,H,2n-6,+(3n-3)/2O,2,nCO,2,+(n-3)H,2,O,点燃,a.,燃烧,燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为:,b.,与酸性,KMnO,4,溶液,实验,2-2,往等量苯、甲苯中各滴加等量酸性,KMnO,4,溶液,用力振荡,观察现象实验现象:,苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,甲苯使,KMnO,4,溶液褪色原理:,KMnO,4,(H,+,),-,CH,3,-,COOH,烷基受苯环影响,变得活泼,易被氧化,分析,甲烷不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,但是甲苯却可以使酸性,KMnO,4,溶液褪色思考:究竟是什么导致了酸性,KMnO,4,溶液的褪色?,3,、烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化,KMnO,4,(,H,+,),R,R,R-,:烷基或,H,1,、苯环对烷基的影响,使烷基比烷烃中烷基活泼2,、无论,R-,的碳链有多长,烷基都被氧化成羧基4,、此反应可以用来鉴别苯及其同系物注意:,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,CH,3,|,|,CH,2,R,CH,3,|,CH,3,CH,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,HOOC,|,|,COOH,HOOC,KMnO,4,/H,+,试着写一下产物,FeCl,3,FeCl,3,产物以邻、对位取代为主,(,2,)取代反应,a.,卤代反应,光照,C,H,3,+,Cl,2,C,+,HCl,Cl,3,3,3,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+3HNO,3,+3H,2,O,浓硫酸,加热,2,4,6,三硝基甲苯(三硝基甲苯),b.,硝化反应,甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在,30,可以发生取代反应,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。
在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯:,2,4,6,三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯,(TNT),,是一种淡黄色的晶体,不溶于水它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等注意:,a.,由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,因而取代反应更易进行,反应速率比苯快b.,产物以邻、对位取代为主,可得一元取代物,也可得到多元取代物苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式:,(,3,)加成反应,苯与苯的同系物加成比烯烃、炔烃难,不能与溴水加成因此不能用溴水鉴别苯与苯的同系物注意:,2,、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同,(,2,)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代,(,1,)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,归纳总结,1,、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似,(,1,)具有可燃性,(,2,)都能发生苯环上取代反应,(,3,)能发生加成反应,易氧化、易取代、难加成,1,、下列说法正确的是(),A,芳香烃的通式是,C,n,H,2n-6,(,n6,),B,苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质,C,苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色,D,苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应,D,巩固练习,2,、下列由于发生反应,既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾褪色的是(),A,乙烷,B,乙烯,C,苯,D,甲苯,B,3,、某烃的化学式为,C,10,H,14,,,不能使溴的,CCl,4,溶液褪色,可使酸性,KMnO,4,溶液褪色,,分子结构中只有一个烷基,则此烃的结构有()种。
2 B.3,C.4 D.5,B,A,4,、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是(),A,甲苯的反应生成三硝基甲苯,B,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,甲苯燃烧产生带浓烟的火焰,D,1 mol,甲苯与,3 molH2,发生加成反应,5,、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液,褪色的是,(),A.,CH,3,CH,CH,3,B.,CH,3,C,CH,3,CH,3,C.,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,D.,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,AD,6,、如何鉴别苯、甲苯、己烯、,CCl,4,?,利用溴水和高锰酸钾溶液,分别取少量四种物质注入四支试管中,再滴入适量的溴水,振荡,若溴水褪色,证明是己烯;若分层且下层呈橙红色,证明是四氯化碳;若分层且上层呈,橙红色,证明是苯与甲苯再取少量的苯与甲苯于两支试管中,分别加入少量的酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,证明是甲苯;溶液不褪色的是苯4,2,5,BD,。





