《分类及命名》ppt课件.ppt

第二章 分类及命名,2.1,杂原子：有机化合物中除C、H原子以外的原子 如N、O、S、P等称为杂原子官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化 学反应的原子或基团官能团对化合物 的性质起着决定性作用含有相同官能 团的化合物有相似的性质碳 架：有机化合物中，碳原子互相连接成链或 环，是分子的骨架，又称碳架基本概念,1．为什么要进行分类？,有机化合物数目庞大，目前已有近一千万种，每年以万计数目增长为了便于系统地学习和研究，必须进行科学的分类2．分类方法,随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分类方法通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法有机化合物分类的重要性,2.1.1 按分子碳架分类,1．开链化合物,化合物中碳原子连成链状，称为开链化合物， 又称为脂肪族化合物 例如：,2．碳环化合物,1) 脂环族化合物 脂环族化合物的结构和性质与脂肪族化合物的相似，故称为脂环族化合物 例如：,2) 芳香族化合物 化合物中含有苯环，有芳香性，故称为芳香族化合物例如：,组成环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物 例如：,3．杂环化合物,2.1.2 按官能团分类,按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。

如：含羧基（—COOH）的为羧酸，含氰基（ — CN）的为腈，含氨基（ — NH）的为胺……,这个表又称官能团优先顺序表，它的顺序要记牢命名时要用到 将C—C,C—H键看成是烷烃的官能团在教科书中，一般是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分为若干系列概述：,命名是有机化学的基本内容 对常见有机化合物能顺利命名，依据名称能写出化合物的结构是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础 学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC）公布的《有机化学命名法》、《有机化合物IUPAC命名指南》，以及中国化学会依据《有机化学命名法》的原则，结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》有机化合物的命名也有它的发展历史，形成了诸多的命名方法，有的现在仍在使用2.2.1 化学介词、基和表示链异构的形容词,1．化学介词,化学介词是代表化合物中结构组分结合关系 的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词 可以省略或放在括号内。

有机化合物常用的介词 有8个化——有机化合物被视为两个基之间的化合， 命名时所用的介词这个介词往往可省略例如：,溴化四乙基铵 [(CH3CH2)4N+与Br-化合],六氯化苯 [看成苯环与六个Cl化合],代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换， 命名所用的介词常被省略这里的“母体化 合物”非专指碳氢化合物例如：,1，1，2-三氯（代）乙烷 （Cl置换了CH3CH3中H）,巯基（代）乙酸 （HS-置换了CH3COOH中H）,硫代丙酮 （S置换了CH3COCH3中的O）,乙硫（代）羟酸 （S置换了CH3COOH 中的OH的O）,乙硫（代）羧酸 （S置换了CH3COOH中的 CO的O）,溴（代）苯 （Br置换了 中H）,合——有机化合物被视为加成产物，加成双方 可以是分子或其中一方是基，命名时所 用的介词例如：,六氢（合）吡啶 （ 是分子，H是基）,聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时， 在单体或链节名称前冠以“聚”字已知 聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数 字例如：,三聚乙醛,聚丙烯,聚氯乙烯,缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介词。

例如：,乙醛缩氨基脲,一缩二乙二醇,戊醛缩乙二醇,并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或 多个环系之间通过两位或多位的相互结 合形成稠环所用介词例如：,并四苯,苯并菲,在桥环和螺环化合物编号时，除遵守母体 化合物编号原则外，注意杂原子的编号顺序杂——主要用于杂环化合物的命名 例如：,1，4-二氧杂环己烷,2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚烷,1-氧杂-4-硫杂-8-氮杂螺环[4.5]癸烷,联——相同的环烃或杂环彼此以单键或双键 直接相连，形成集合环所用介词 例如：,对联三苯,联（二）苯,2，3＇-联（二）呋喃,1，1＇-联（二）亚环戊二烯,2.基,(1) 一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，例如：,甲基,（正）丙基,异丁基,仲丁基,叔丁基,苯基,苄基,烯丙基,乙酰基,氨基,巯基,后面三个为复基基中有支链或复基，常须用编号表示支链或复基中基的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原子开始，为1，其余顺序编号例如：,二甲氨（基）甲基,2-羟基乙基,羧甲基,三氯甲基,2-甲基丁基,2-丙烯基,2-环己烯基,-CH2CH2OH,-CCl3,(2)亚基：一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。

例如：,亚甲基,亚异丙基,苯亚甲基（亚苄基）,亚氨基,1，2-亚乙基,1，6-亚己基,邻亚苯基,1，3-亚乙氧基,,(3)次基：一个化合物从形式上消除三个单价的 原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次 基限于三个价集中在一个原子上的结构 例如：,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2-苯基次乙基,(4)自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基） 例如：,“基”与“自由基”在写法上有区别烯丙基自由基,苯甲酸根自由基,甲基自由基,苯基自由基,三苯甲基自由基,3．表示链异构的形容词,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH2-CHO,-CH2CH2CH2CH3,正丁烷,正丁醇,正戊醛,正丁基,正——直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构 例如：,异--直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命 名称为异 例如：,新——专指具有叔丁基 (CH3)3C- 结构的五、六个 碳原子的链烃或其衍生物 例如:,伯、仲、叔、季——表示碳链异构，或碳原子被基 取代程度的形容词。

分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分别称为伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，常用1°、2°、3°和4°标识 伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子伯、仲、叔碳上连有—OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇 伯、仲、叔碳上连有— X（X=F、Cl、Br、I）原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用例如：,2.2.2 命名法概述,1. 普通命名法：,对于那些结构简单的化合物，常用普通命名 方法（也称习惯命名法）命名，其方法是用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、 十二……表示分子中碳原子数目，用表示链异构 的形容词表示链的结构，加上化合物的类名CH3CH2CH2CH3,CH2=C(CH3)CH3,CH2=CH-C(CH3)=CH2,(CH3)3CCl,(CH3)3CCH2Br,CH3CH(OH)CH2CH3,(CH3)2CHCH2CH2OH,CH3CH2CH2CHO,(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCOOH,(CH3)2CHCN,正丁烷,异丁烯,异戊二烯,叔丁基氯,新戊基溴,仲丁醇,异戊醇,正丁醛,异丁醛,异丁酸,异丁腈,例如：,官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名。

例如：,异丁酸异丙酯,乙酰苯胺,乙酸丙酸酐,2. 衍生物命名法,在一些简单烃类化合物的名称中，还可以 看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的 衍生物命名法如：,二甲基二乙基甲烷,乙基乙炔,三甲基乙烯,乙烯基乙炔,3. 俗名,为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名 大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名如：,蚁酸 （来自蚂蚁体内）,冰醋酸 （16℃结晶像冰）,甘油（味甘甜、油状物）,2.3 系统命名法,根据IUPAC制定的命名方法，中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年修订增补为《有机化学命名原则》其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称1、选择主要官能团,较复杂的有机化合物分子中可能含有多 种官能团，要从中选择一种做为主要官能团， 按主要官能团确定化合物类别定名称一、有机化合物系统命名的基本步骤,选择主要官能团的方法是按第一节中的“一 些常见官能团及其名称表”即“官能团优先顺序表” 里列出的官能团顺序进行选择。

习惯上把排在前 面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化 合物，排在其后面的官能团看成取代基例1．HOCH2CH2COOH 含有HO-和-COOH两种官能团， -COOH排在前面，选为主要官能团，命名时称为 某某酸，而把-OH基看成取代基排在烷后面的官能团看成取代基,例2．HOCH2CH2COOCH3含有HO-和-COOCH3两种 官能团，-COOCH3排在HO-的前面，选为主要官 能团，命名时称为某某酸甲酯，-OH基看成取 代基例3． HOCH2CH2NH2含有HO-和-NH2两种官能团，HO- 基排在-NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇，而-NH2看成取代基2、确定取代基在主链上位次,有机化合物命名的第二步是选择含有主要官 能团、取代基多的最长碳链为主链，从靠近官能 团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上 的位置编号要遵守“最低系列原则”最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种 或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者定位“最低系列”， 最低系列为主链的编号系列例1．,上面的编号方向合理，是靠近主要官能团一端开始编号，其最低位号最小。

1,3-丁二醇 （不能叫2，4-丁二醇）,例 2．,按上面编号系列，取代基位次2.7.8，按下 面编号系列取代基位次3.4.9，最先遇到的位次 上面系列是2，下面系列是3上面系列为最低系 列2，7，8-三甲基癸烷 （不能叫3，4，9-三甲基癸烷）,4,例3．,按上面编号系列，取代基位次为2.4.7，按下面编号系列，取代基位次为2.5.7，最先遇到的位次两系列都是2，再往下比较，上面系列是4，下面系列是5，因此上面系列为最低系列2，4，7-三溴辛烷 （不能叫2，5，7-三溴辛烷）,3.确定取代基列出顺序,主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出通常用“”表示优于顺序规则内容：,(1) 比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团若为同位素，则质量较大的为“较优”基团 例如：IBrClFONCH: (指孤对电子)，DH 第一个原子排在前面的基团为较优基团2) 如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个……,第一个原子相同，都为 C。

比较与 C 相连的第二个原子， —CH2Cl 的第二个为（Cl、H、H）， —CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者， ClH ，因此 -CH2Cl 为“较优”基团例1.比较。