格式试剂的制备及应用.ppt

有机合成有机合成简介简介 格林尼亚试剂格林尼亚试剂 Grignard reagent 格林尼亚试剂简称“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物，由于含有碳负离子，因此属于亲核试剂，由法国化学家维克多·格林尼亚（François Auguste Victor Grignard）发现格氏试剂在有机合成上十分有用，因而有多种市售格氏试剂存在 上述反应都是酸碱反应，质子从弱碱转移到强碱反应历程：    例：选择适当的原料合成例：选择适当的原料合成2-甲基甲基-3-戊炔戊炔-2-醇⑴⑴ 酰氯格氏试剂的反应酰氯格氏试剂的反应   结构对称的叔醇结构对称的叔醇a.    可制得两个烃基相同的叔醇可制得两个烃基相同的叔醇b.    低温且控制低温且控制R’MgX不过量可用来制备酮不过量可用来制备酮c.   R’MgX过量，则主要产物为三级醇过量，则主要产物为三级醇 ⑵⑵ 酸酐与格氏试剂的反应酸酐与格氏试剂的反应⑶⑶ 酯与格氏试剂的反应酯与格氏试剂的反应   结构结构对称的对称的叔醇叔醇  比较反应活性：比较反应活性：a.  可制得两个烃基相同的叔醇。

可制得两个烃基相同的叔醇b. 反应难停留在酮的阶段反应难停留在酮的阶段,因为酮与格试剂反应比酯快因为酮与格试剂反应比酯快 c. 甲酸酯与格氏试剂反应得对称的二级醇甲酸酯与格氏试剂反应得对称的二级醇 例如：要合成例如：要合成3-甲基甲基-3-戊醇，可有如下几种方法戊醇，可有如下几种方法  例例16：试设计：试设计2—甲基甲基—3—（（2，，4—二甲苯基）丁烷二甲苯基）丁烷 Na Na，，MgMg，，AlAl和酸、碱、水、醇等作用，可顺利将醛还原为一级和酸、碱、水、醇等作用，可顺利将醛还原为一级醇，而酮在同条件下，发生双分子还原，生成邻二醇醇，而酮在同条件下，发生双分子还原，生成邻二醇讲课完毕，谢谢！讲课完毕，谢谢！。