综合化学实验实验一_华南师范大学实验报告.docx

综合化学实验实验一_华南师范大学实验报告 华南师范大学实验报告 姓名：组员：课件密码：30620 学号：实验题目：二茂铁的绿色合成 组别: 第四组实验时间：2022.03.20 1、实验目的 ①了解一些易对环境造成污染的化合物的绿色合成方法，力求把对环境 的影响降到最低限度，培养学生在从事科研与生产活动中绿色、环保 理念 ②掌握用微型合成装置合成、提纯二茂铁的操作技术 ③学会通过熔点的测定、红外光谱等手段来分析鉴定二茂铁 2、文献综述与总结 二茂铁（FcH）又名双环戊二烯基铁，学名二环戊二烯基铁，属于金属有机化合物，它是由两个环戊二烯基阴离子和一个二价铁阳离子组成的具有夹心形状的化合物（见图），其分子式为（C5H5）2Fe二茂铁易溶于 甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、二氯甲烷、苯等常用有机溶剂，溶于浓硫酸，在沸腾的烧碱和盐酸溶液中不溶解、不分解；二茂铁具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性；二茂铁具有芳香性，101℃以上能升华，不容易发生加成反应，易发生取代反应；此外二茂铁还有低毒性，在溶液中两个环可以自由旋转等特点。

正是基于二茂铁的这种稳定性、芳香性、低毒、亲油性、富电性、氧化还原性和易取代等特点，使 得自二茂铁出现以来就引起了广大科研工作者极大的兴 趣，对于二茂铁及其衍生物的合成、结构及性质和应用的 研究一直以来都是大家所关注的热点二茂铁的出现极大 的推动了金属有机化学的发展，被认为是近代化学发展的 里程碑 2.1二茂铁的发现 1951 年Kealy 及Pauson 利用格氏试剂C5H5MgBr和催化剂FeCl3合成富瓦烯没有成功，但是却意外地得到了一种黄色的晶体，经过一些简单的研究他们得出该物质的分子式为C10H10Fe，并且初步得出该物质的一些物 性，如他们测出该物质的熔点173.5～173℃，沸点249℃，不溶于水、 10%NaOH 和热的浓盐酸，但易溶于稀硝酸，浓硫酸及二氯甲烷、苯、乙醚、石油谜、甲醇和乙醇等一些常用有机溶剂，比较稳定几乎同时Miller 等人用环戊二烯和铁在300℃及常压下也制得了该物质 Fischer 等人通过X射线衍射的研究，提出该物质具有五角反棱柱的结构通过这些研究确定了该物质是由上下两个带负电的环戊二烯基芳环，中间是一个带二价正电荷的铁离子，形如三明治，因此又将它称为“三明治化合物”，并正式命名为二茂铁。

2.2二茂铁的制备 2.2.1 化学合成法 化学合成法主要有环戊二烯钠法、二乙胺法、相转移催化法、二甲基亚砜 华南师范大学实验报告 姓名：组员：课件密码：30620 学号：实验题目：二茂铁的绿色合成 组别: 第四组实验时间：2022.03.20 1、实验目的 ①了解一些易对环境造成污染的化合物的绿色合成方法，力求把对环境 的影响降到最低限度，培养学生在从事科研与生产活动中绿色、环保 理念 ②掌握用微型合成装置合成、提纯二茂铁的操作技术 ③学会通过熔点的测定、红外光谱等手段来分析鉴定二茂铁 2、文献综述与总结 二茂铁（FcH）又名双环戊二烯基铁，学名二环戊二烯基铁，属于金属有机化合物，它是由两个环戊二烯基阴离子和一个二价铁阳离子组成的具有夹心形状的化合物（见图），其分子式为（C5H5）2Fe二茂铁易溶于 甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、二氯甲烷、苯等常用有机溶剂，溶于浓硫酸，在沸腾的烧碱和盐酸溶液中不溶解、不分解；二茂铁具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性；二茂铁具有芳香性，101℃以上能升华，不容易发生加成反应，易发生取代反应；此外二茂铁还有低毒性，在溶液中两个环可以自由旋转等特点。

正是基于二茂铁的这种稳定性、芳香性、低毒、亲油性、富电性、氧化还原性和易取代等特点，使 得自二茂铁出现以来就引起了广大科研工作者极大的兴 趣，对于二茂铁及其衍生物的合成、结构及性质和应用的 研究一直以来都是大家所关注的热点二茂铁的出现极大 的推动了金属有机化学的发展，被认为是近代化学发展的 里程碑 2.1二茂铁的发现 1951 年Kealy 及Pauson 利用格氏试剂C5H5MgBr和催化剂FeCl3合成富瓦烯没有成功，但是却意外地得到了一种黄色的晶体，经过一些简单的研究他们得出该物质的分子式为C10H10Fe，并且初步得出该物质的一些物 性，如他们测出该物质的熔点173.5～173℃，沸点249℃，不溶于水、 10%NaOH 和热的浓盐酸，但易溶于稀硝酸，浓硫酸及二氯甲烷、苯、乙醚、石油谜、甲醇和乙醇等一些常用有机溶剂，比较稳定几乎同时Miller 等人用环戊二烯和铁在300℃及常压下也制得了该物质 Fischer 等人通过X射线衍射的研究，提出该物质具有五角反棱柱的结构通过这些研究确定了该物质是由上下两个带负电的环戊二烯基芳环，中间是一个带二价正电荷的铁离子，形如三明治，因此又将它称为“三明治化合物”，并正式命名为二茂铁。

2.2二茂铁的制备 2.2.1 化学合成法 化学合成法主要有环戊二烯钠法、二乙胺法、相转移催化法、二甲基亚砜 。