生化5第五章维生素与辅酶.ppt

第第 五五 章章 维 生生 素素 和和 辅酶学习目的与要求学习目的与要求：：1.维生素的概念生素的概念,种种类及功能及功能2.脂溶性脂溶性维生素生素A,D,E,K的的来源来源, ,性性质及及功能功能来源来源, ,性性质及及功能功能重点：重点：难点：难点：B族族维生素生素作作为辅酶的的结构构, ,代号及功能代号及功能1.1.脂溶性脂溶性维生素生素A,D,E,K的功能的功能2.2.2.2.B族族维生素及生素及作为辅酶的代号与功能作为辅酶的代号与功能3.3.3.3.维生素生素C的功能的功能第一节第一节 维生素的概念维生素的概念, ,种类及功能种类及功能维生素是机体生素是机体维持正常生命活持正常生命活动所必不可少的一所必不可少的一类小分子有机物小分子有机物质维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类 脂溶性维生素脂溶性维生素: A, D, E, K: A, D, E, K 水溶性维生素水溶性维生素: B: B族族, C, C多数多数维生素生素维生素作生素作为辅酶和和辅基的基的组成成分，参与体内的物成成分，参与体内的物质代代谢。

脂溶性脂溶性维生素在体内可直接参与代生素在体内可直接参与代谢的的调节作用，作用， 水溶性水溶性维生素是通生素是通过转变成成辅酶对代代谢起起调节作用第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素维生素生素A,D,E,KA,D,E,K均溶于脂均溶于脂类溶溶剂，不溶于水，在食物中通，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸需要脂肪和胆汁酸A A1.1.种种类维生素维生素A A分分A A1 1, A, A2 2两种，是不饱和一元醇类两种，是不饱和一元醇类维生素维生素A A1 1又称视黄醇，又称视黄醇，A A2 2称为脱氢视黄醇称为脱氢视黄醇维生素生素A A1 1: :哺乳哺乳动物及咸水物及咸水鱼的肝的肝脏中中维生素生素A A2 2: :淡水淡水鱼的肝的肝脏中中植物植物- -维生素生素A A原原: :植物胡植物胡罗卜卜, ,玉米玉米, ,菠菜菠菜, ,辣椒辣椒, ,蕃茄等含有一些色蕃茄等含有一些色素素, ,如胡如胡罗卜素卜素, ,玉米黄素玉米黄素, ,蕃茄蕃茄红素等素等, ,维生素生素A A为黄色油状物，易氧化，无氧黄色油状物，易氧化，无氧时耐耐热。

维持上皮持上皮组织健康及正常健康及正常视觉，促，促进年幼年幼动物的正常生物的正常生长缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病: : 夜盲症夜盲症D D1.1.种种类维生素生素D D主要有主要有D D2 2,D,D3 3, D, D4 4, D, D5 52.2.结构构维生素生素D D是固醇是固醇类化合物化合物D D2 2:R= -CH-CH=CH-CH-CH-CH:R= -CH-CH=CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3CHCH3 3D D3 3:R= -CH-CH:R= -CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3D D4 4:R= -CH-CH:R= -CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3D D5 5:R= -CH-CH:R= -CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH CH CH3 3 CH CH3 33.3.来源及性来源及性质维生素生素D D原植物原植物, ,动物中均成存在。

在肝，物中均成存在在肝，肾，，脑，蛋黄，及，蛋黄，及牛奶中量牛奶中量较高鱼肝油中含量最丰富常与肝油中含量最丰富常与A A共存无色晶体，不易被酸，碱，氧化无色晶体，不易被酸，碱，氧化剂破坏在生物体内，在生物体内，D D2 2和和D D3 3本身不具有生物活性它本身不具有生物活性它们在肝和在肝和肾脏中中进行行羟化后，形成化后，形成1 1，，25-25-二二羟基基维生素生素D D2 2和和D D3 3其中1,25-1,25-二二羟基基维生素生素D D3 3是生物活性最是生物活性最强的 维生素生素D D在生物体内在生物体内调节钙、磷代、磷代谢，，维持血液中持血液中钙、磷、磷浓度正常，促使骨骼正常度正常，促使骨骼正常发育但吸收育但吸收过多多时，有，有钙盐沉淀，有沉淀，有损肾功能缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病: : 佝佝偻病病E E1.1.种种类维生素生素E E又叫做生育酚，目前又叫做生育酚，目前发现的有的有6 6种，其中种，其中 ，， ，， ，， 四种有生理活性四种有生理活性 VitEVitE存在于植物油如花生油存在于植物油如花生油, ,棉籽油棉籽油, ,豆油及豆油及莴苣叶等蔬菜中。

苣叶等蔬菜中动物中的来源于食物物中的来源于食物VitEVitE为淡黄色油状物，不易被酸，碱，淡黄色油状物，不易被酸，碱，热破坏，破坏，对氧敏感，易氧化氧敏感，易氧化具有抗氧化具有抗氧化剂的功能，保的功能，保护红细胞膜中的不胞膜中的不饱和脂肪酸不被氧化，和脂肪酸不被氧化，保保护细胞膜的完整性；可作胞膜的完整性；可作为食品，化食品，化妆品的添加品的添加剂使用；同使用；同时还有抗不育的作用有抗不育的作用缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病: : 不生育症不生育症K K1.1.种种类维生素生素K K有有4 4种：种：K K1 1,K,K2 2,K,K3 3,K,K4 4其中K K3 3 ,K ,K4 4是人工成是人工成的维生素生素K K是是2-2-甲基甲基萘醌的衍生物的衍生物K K1 1在在绿色植物及色植物及动物肝中含量丰富，物肝中含量丰富，K K2 2在在鱼肉中含量丰富，肉中含量丰富， K K2 2人体人体肠道道细菌能合成菌能合成K K1 1黄色油状物，黄色油状物， K K2 2黄色黄色结晶，耐晶，耐热，但易被光和碱破坏但易被光和碱破坏促促进肝肝脏合成凝血合成凝血酶原，促原，促进血液的凝固血液的凝固。

缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病: :血液凝血血液凝血时间延延缓一一. B族族维生素与生素与辅酶( (一一).).维生素维生素B B1 1和脱羧酶的辅酶和脱羧酶的辅酶维生素生素B B1又称硫胺素又称硫胺素结构构, , 辅酶，代号及功能，代号及功能结构：构：在体内在体内以焦磷酸硫胺素以焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)形式存在形式存在辅酶：：α–酮酸脱酸脱羧酶的的辅酶代号：代号：TPPTPP功能：催化功能：催化α–酮酸的氧化脱酸的氧化脱羧反反应，所以又称，所以又称为羧化化辅酶 O OH O OHCHCH3 3-C-COOH +TPP CH-C-COOH +TPP CH3 3-CH--CH-COOCOOHH TPP TPP CH CH3 3-CHO +CO-CHO +CO2 2 +TPP +TPP3.3.来源及性来源及性质VitBVitB1 1在植物中分布很广在植物中分布很广, ,谷谷类, ,豆豆类的种皮含量最高的种皮含量最高, ,米糠及酵母含量特米糠及酵母含量特别丰富丰富, ,肉肉类, ,白菜白菜, ,芹菜中含量也芹菜中含量也较丰富丰富. . 在酸性溶液中在酸性溶液中较稳定定, ,中性或碱性溶液中易氧化中性或碱性溶液中易氧化. .缺乏缺乏时表表现出多出多发性神性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水力、下肢水肿。

临床上称床上称为脚气病脚气病. .:H HH HH H (二二).维生素生素B B2 2和黄素和黄素辅基基维生素生素B B2 2又称核黄素，由核糖醇和又称核黄素，由核糖醇和6 6，，7-7-二甲基二甲基异咯异咯嗪两部分两部分组成2 2. .作作为辅酶的的结构构, , 辅酶，代号及功能，代号及功能结构：构： FAD( FAD(黄素黄素- -腺腺嘌呤二核苷酸呤二核苷酸) )和和FMN(FMN(黄素黄素单核苷酸核苷酸) )辅酶：黄素脱：黄素脱氢酶辅基基.代号：代号： FMN, FAD FMN, FAD功能：起着功能：起着电子和子和质子的子的传递体作用体作用( (传氢体体) ) CH=N- CH=N- 2H 2H CHNH CHNH -N=CH HN-CH-N=CH HN-CH1 11010FMN/FADFMN/FAD 氧化型氧化型FMN2H/FAD2HFMN2H/FAD2H 还原型还原型3.3.来源及性来源及性质核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。

核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中植物和微生物可合成植物和微生物可合成 核黄素为黄色结晶，耐热，微溶于水及乙醇，核黄素为黄色结晶，耐热，微溶于水及乙醇，极易溶于碱性溶液，见光易分解极易溶于碱性溶液，见光易分解 缺乏缺乏时组织呼吸减弱，代呼吸减弱，代谢强度降低主要症状度降低主要症状为口腔炎，口腔炎，舌炎、角膜炎、皮炎等舌炎、角膜炎、皮炎等OHOH(三三).泛酸和泛酸和辅酶A A（（CoACoA））1.1.结构构维生素生素B B3 3又称泛酸，是由又称泛酸，是由 , , - -二二羟基基- - - - - -二甲基丁酸二甲基丁酸和一分子和一分子 - -丙氨酸丙氨酸缩合而成合而成2.2.作作为辅酶的的结构构, , 辅酶，代号及功能，代号及功能结构：构： 腺腺嘌呤二核苷呤二核苷酰泛泛酰巯基乙氨基乙氨辅酶：乙：乙酰化化酶的的辅酶代号：代号： HSCoA HSCoA功能：功能：传递酰基基, ,酰基基载体体3.3.3.3.来源及性质来源及性质广泛分布于动，植物组织中，尤以肝脏、酵母含量丰富广泛分布于动，植物组织中，尤以肝脏、酵母含量丰富泛酸为淡黄色油状物，具酸性，易溶于水及乙醇。

泛酸为淡黄色油状物，具酸性，易溶于水及乙醇 在酸性溶液中易分解在酸性溶液中易分解 来源广泛不缺乏来源广泛不缺乏尼克酸尼克酸尼克酸尼克酸尼克尼克尼克尼克酰酰胺胺胺胺（四）（四）. .维生素生素PPPP和和辅酶I I、、辅酶IIII1.1.结构构维生素生素PPPP包括尼克酸（又称烟酸）和尼克包括尼克酸（又称烟酸）和尼克酰（又（又称烟称烟酰胺）两种物胺）两种物质在体内主要以尼克在体内主要以尼克酰胺形式胺形式存在，尼克酸是尼克存在，尼克酸是尼克酰胺的前体胺的前体2.2.2.2.作为辅酶的结构作为辅酶的结构, , 辅酶，代号及功能辅酶，代号及功能结构构: :烟烟酰胺胺- -腺腺嘌呤二核苷酸，又称呤二核苷酸，又称为辅酶I I 烟烟酰胺胺- -腺腺嘌呤二核苷酸磷酸呤二核苷酸磷酸, ,又称又称为辅酶IIII ++2H2HN NR RH HH H+ H+ H++-CONH-CONH2 2-CONH-CONH2 2N NR R辅酶：多种重要脱：多种重要脱氢酶的的辅酶代号代号: NAD: NAD+ + 和和NADPNADP+ +功能：功能：传氢体体3.3.来源及性来源及性质vit pp多分布于肉类、酵母、花生、米糠、蔬菜等中。

多分布于肉类、酵母、花生、米糠、蔬菜等中植物和某些细菌可合成植物和某些细菌可合成 Vit pp为无色晶体，性质稳定，不易被酸、碱和热破为无色晶体，性质稳定，不易被酸、碱和热破坏，溶于水和酒精坏，溶于水和酒精4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病一般情况下很少缺乏一般情况下很少缺乏, ,因体内因体内TrpTrp转变成烟酸，但成烟酸，但长食食用玉米，无用玉米，无TrpTrp来源，来源，维生素生素PPPP能能维持神持神经组织的健康缺乏缺乏时表表现出神出神经营养障碍，出养障碍，出现皮炎，出皮炎，出现癞皮病（五）（五）. .维生素生素B B6 6和和转氨氨酶辅酶 CH CH2 2OH OH CH CH2 2OHOHN NH HCHCH2 2NHNH2 2CHOCHOH3CHO维生素生素B B6 6，，又又吡哆素，包括吡哆醇、吡哆吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺和吡哆胺2.2.作作为辅酶的的结构构, , 辅酶，代号及功能，代号及功能结构：NH3CH OCHOCH2O P OHOO HNH3CH OCH2NH2CH2O P O HOOH磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺P-CHO + H2N-CH-COOH P-CH=N-CH-COOH R H2O R P-CH2-N=C-COOH P-CH2-NH2+ O=C-COOH R R R RH H2 2N-CH-COOH R-CHN-CH-COOH R-CH2 2-NH-NH2 2 + CO+ CO2 2 R R辅酶：氨基酸：氨基酸转氨氨酶的的辅酶 氨基酸脱氨基酸脱羧作用作用 氨基酸消旋作用的氨基酸消旋作用的辅酶 代号代号: P-CHO: P-CHO 和和P-CHP-CH2 2NHNH2 2 功能：氨基酸功能：氨基酸转氨作用、脱氨作用、脱羧作用和消旋作用作用和消旋作用 vit Bvit B6 6分布于肝、分布于肝、肾、肌肉、米糠、种子胚及酵母中。

肌肉、米糠、种子胚及酵母中 Vit B Vit B6 6为无色晶体，无色晶体，对酸酸稳定，碱易破坏，尤其定，碱易破坏，尤其对热很敏感 3 .3 .来源及性来源及性质4 4 . .缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏, ,来源广泛，同来源广泛，同时肠道道细菌可合成菌可合成（六）（六）.生物素生物素1.结构构生物素是生物素是B B族族维生素生素B B7 72.作作为辅酶的的结构构, , 辅酶, ,代号及功能代号及功能结构：构：生物素生物素辅酶：：羧化化酶的的辅酶代号代号: :生物素生物素功能：生物素的功能是作功能：生物素的功能是作为COCO2 2的的递体，在生物合成中起体，在生物合成中起传递和固定和固定COCO2 2的作用3 .3 .来源及性来源及性质生物素在动植物中分布很广，如酵母、肝、肾、蛋黄、生物素在动植物中分布很广，如酵母、肝、肾、蛋黄、蔬菜、谷物中都有人肠道微生物可合成一部分蔬菜、谷物中都有人肠道微生物可合成一部分 生物素是无色长针状晶体，溶于热水而不溶于有机溶生物素是无色长针状晶体，溶于热水而不溶于有机溶剂，对热、酸、碱均稳定，易被氧化剂氧化。

剂，对热、酸、碱均稳定，易被氧化剂氧化4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病动物一般不缺乏，但常期食用生鸡蛋，易缺乏，动物缺动物一般不缺乏，但常期食用生鸡蛋，易缺乏，动物缺乏时，毛发脱落，皮炎等乏时，毛发脱落，皮炎等（七）（七）.叶酸和叶酸叶酸和叶酸辅酶1.结构构维生素生素B B1111又称叶酸（又称叶酸（FA），也称喋），也称喋酰谷氨酸，谷氨酸，由由喋喋啶，，对氨基苯甲酸，氨基苯甲酸，L-谷氨酸谷氨酸组成10105 52. 2. 作作为辅酶的的结构构, , 辅酶, ,代号及功能代号及功能结构：构：作作为辅酶的是叶酸加的是叶酸加氢的的还原原产物四物四氢叶酸辅酶：：转一碳基一碳基团酶辅酶代号代号: THFA/FH: THFA/FH4 4 / / CoFCoF 功能：功能：作作为一碳基一碳基团，如，如-CH-CH3 3, -CH, -CH2 2-, -CHO-, -CHO 等的等的载体，体， 参与多种生物合成参与多种生物合成过程 N5- -CH-CH3 3，， -CHO-CHO ，，N10- CHOCHO，， N N5 5-N-N1010联合合 -CH -CH2 2- -，，=CH-=CH-3 .3 .来源及性来源及性质叶酸分布于植物叶、酵母及动物肝，肾中。

叶酸分布于植物叶、酵母及动物肝，肾中 叶酸为浅黄色结晶，微溶于水，易被光破坏叶酸为浅黄色结晶，微溶于水，易被光破坏4 4. .缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏, ,来源广泛，同来源广泛，同时肠道道细菌可合成菌可合成（八）（八）. .维生素生素B B1212和和B B1212辅酶1.1.结构构维生素生素B B1212又称又称为钴胺素结构构, , 辅酶, ,代号及功能代号及功能结构构: B: B1212分子中与分子中与CoCo+ +相相连的的CNCN基被基被5’-5’-脱氧腺苷所取代脱氧腺苷所取代辅酶: :变位位酶的的辅酶代号代号: B: B1212辅酶功能功能: :催化底物分子内基催化底物分子内基团( (主要主要为甲基甲基) )的的变位反位反应3 .3 .来源及性来源及性质vit Bvit B1212主要存在于肝主要存在于肝脏、酵母中，其次，肉、蛋、乳、、酵母中，其次，肉、蛋、乳、肾含有动物物肠道菌可合成道菌可合成 Vit B Vit B1212为红色晶体，易溶于水、乙醇和丙色晶体，易溶于水、乙醇和丙酮中性液中中性液中耐耐热，光和氧化，光和氧化剂可将其破坏。

可将其破坏强酸、碱易分解酸、碱易分解4. 4. . .缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏, ,动物物肠道菌可合成道菌可合成缺乏缺乏时核酸核酸, ,蛋白蛋白质合成阻碍，表合成阻碍，表现为巨幼巨幼红细胞胞贫血症血症 L-L-型型型型/ /氧化型氧化型氧化型氧化型-2H-2HC C1.1.结构构维生素生素C C又称抗坏血酸是一种酸性己糖衍生物又称抗坏血酸是一种酸性己糖衍生物, ,有有L-L-型和型和D-D-型型, ,但但对生物体有用的生物体有用的为L-L-型型. .L-L-型型型型/ /还原型还原型还原型还原型2.2.2.2.来源及性质来源及性质新鲜水果及蔬菜中含有丰富的新鲜水果及蔬菜中含有丰富的vit Cvit C，尤其是橙子、桔子、，尤其是橙子、桔子、番茄、辣椒等，猕猴桃为番茄、辣椒等，猕猴桃为vit Cvit C之王 vit C vit C为无色片状结晶，有酸味，易溶于水，在酸性液中为无色片状结晶，有酸味，易溶于水，在酸性液中较稳定，易被热、光破坏较稳定，易被热、光破坏在体内参与氧化还原反应，传递氢作用在体内参与氧化还原反应，传递氢作用( (传氢体传氢体),),羟化反应，羟化反应，促进胶原蛋白和粘多糖的合成。

人体不能合成促进胶原蛋白和粘多糖的合成人体不能合成 缺乏时造血机能障碍缺乏时造血机能障碍, ,贫血症贫血症, ,严重时肌肉严重时肌肉, ,心脏出血心脏出血, ,称为称为坏血病，坏血病， vit C vit C能防治坏血病能防治坏血病2H2H氧化型氧化型氧化型氧化型还原型还原型还原型还原型硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶硫辛酸是硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸二硫辛酸. .CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2) )4 4COOHCOOHSH HSSH HS2.2.主要功能主要功能脱脱氢酶的的辅酶, ,转酰乙基乙基酶的的辅酶传递酰基基, ,酰基基载体体, ,传氢体体CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2) )4 4COOHCOOHS SS SQ Q（（CoQCoQ））1.1.结构结构辅酶辅酶Q Q又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中线粒体呼吸链氧化线粒体呼吸链氧化- -还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递氢还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递氢还原型还原型还原型还原型( ( ( (对苯二酚对苯二酚对苯二酚对苯二酚) ) ) )氧化型氧化型( (醌) )oooHoH2H2HCoQ CoQ2HCoQ CoQ2H2H2H。