江苏有机化学基础知识点.docx

一、有机物日勺溶解性(1)难溶于水的有：各类烧、卤代烧、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、竣酸等2)易溶于水的有：低级的［一般指N(C)V4］醇、(醍八醛、(酮)、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖它们都能与水形成氢键)二、重要的反1.能使溟水(Bk/HzO)褪色的物质(1)有机物①通过加成反应使之褪色：含有——、OC—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：时酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色：含有一CHQ醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有一CHO(醛基)的有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代烧、饱和酯(2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高镒酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质1)有机物：含有R==C＜、OC-、一OH(较慢)、一CHO勺物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .与Na反应的有机物：含有一OH—COO的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、一COOH勺有机物反应加热时，能与卤代烧、酯反应(取代反应)♦♦♦与NaCO反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO通有一COOH勺有机物反应生成竣酸钠，并放出CO气体；通有一SOH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。

与NaHCO机应的有机物：含有一COOH—SOH的有机物反应生成竣酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO气体4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1) 2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2 T(2) Al 2c3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 23) Al(OH)3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2O(4)弱酸的酸式盐，如 NaHCO NaH涛等NaHCO HCl == NaCl + CO 21 + H2O2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2- + 3H 2 f Al 2O3 + 2OH- == 2 AlO 2- + H 2O Al(OH) 3 + OH- == AlO 2- + 2H 2ONaHCO+ NaOH == NazCO + H 2O1NaHS+HCl==NaCl+H2SfNaHS+NaOH==NaS+H2O(5)弱酸弱碱盐，如CHCOONH(NH)2s等等2CHCOONH-H2SO==(NH4)2SO+2CH3COOHCHCOONH+NaOH==CRCOONa+N3H1+H2O(NH4)2s+H2SO==(NH4)2SO+H2Sf(NH4)2S+2NaOH==NaS+2NH3f+2HQ(6)氨基酸，如甘氨酸等H2NCHCOOH+HClfHOOCC2NHClH2NCHCOOH+NaOH^H2NCHCOONa+HO(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH的呈碱性的一NH,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5 .银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物：含有一CHO勺物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液［Ag(NH)2OH］(多伦试剂)的配制：向一定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%刚稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失3)反应条件：碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag(NHl)2++OH-+3H+==Ag++2NH；+H2O而被破坏■■■■■■■(4)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：AgNO+NH3H2O==AgOH+NH,NOAgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O占银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH)20Ha2AgJ+RCOONF+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1—水(盐)、2一银、3—氨占甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH)20Ha4AgJ+(NH,LCO+6NH3+2H2O△乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH20H5-4AgJ+(NH'%GQ+6NH3+2H2O△甲酸：HCOOH+2Ag(NH)20H>2AgJ+(NH02CO+2NH3+H2OA葡萄糖：(过量)CHOH(CHOHCHO+2Ag(NH)20H-2AgJ+CHOH(CHOHCOONH3NH+H2OHCHO- 4Ag(NH)20+ 4 Ag(6)定量关系：CHO-2Ag(NH)20H-2Ag6 .与新制Cu(0H)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH乃过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。

2)斐林试剂的配制：向一定量10%勺NaOH#液中，7B口几滴2%勺CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)3)反应条件：碱过量、加热煮沸■■■■■■■■(4)实验现象：①若有机物只有官能团醛基(一CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH+CuSO==Cu(OH)2J+Na?SO△RCHO+2Cu(0H)*RCOOH+CuOJ+2H2OHCHO+4Cu(0H)*CO+230(+5H2OOHC-CHO+4Cu（OH）口下HOOC-COOH+2砌+4H2HCOOH+2Cu（OH）.,-CO+Cu2OI+3H2O△CHOH（CHOHCHO+2Cu（OH》-CHOH（CHOHCOOH+CuOj+2H2O（6）定量关系：COOH?Cu（OH）2〜？Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO-2Cu（OH》〜CuOHCHO4Cu（OH>〜2CaO7 .能发生水解反应的有机物是：卤代烧、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

E， , 1 H*朋加，…H.l R—C-D—RJ + H-OH ~HX+NaOH==NaX+H2O（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+HORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或R'一NH：+H+如一NH?'8 .能跟FeCL溶液发生显色反应的是：酚类化合物9 .能跟I2发生显色反应的是：淀粉10 .能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质各类煌的代表物的结构、特性类别烷烧烯烧快煌苯及同系物通式CHn+2（n学1）CHn（n上2）CH2n-2（n二2）Cnhln-6（n二6）代表物结构式HHOC^H分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO溶液褪色跟线、仕、HXHQHCN加成，易被氧化；可加聚跟X、H、HX.HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX催化下卤代；硝化、磺化反应耳、险日勺价生物日勺重要类利和各类价生物日勺重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代煌一卤代烧：RX多元饱和卤代烧：GH2n+2-mXm卤原子-XCHBr（Mr：109）卤素原子直接与燃基结合0-碳上要有氢原子才能发生消去反应1 .与NaOHK溶液共热发生取代反应生成醇2 .与NaOH1溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CH2n+2。

醇羟基一OHCHOH（Mr：32）02HoHMr：46）羟基直接与链煌基结合，O—H及CO均有极性0-碳上有氢原子才能发生消去反应a-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化1 .跟活泼金属反应产生计2 .跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代燃3 .脱水反应：乙醇140c分子间脱水成醍170C分子内脱水生成烯4 .催化氧化为醛或酮5 .一般断O-H键与竣酸及无机含氧酸反应生成酯醮R-R'醚键QHQC2H3（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）一O暄接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离1 .弱酸性2 .与浓滨水发生取代反应生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO两当于两个一CHO一^一有极性、能加成1 .与H2、HCN^加成为醇2 .被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高镒酸钾等）氧化为竣酸酮谈基（Mr：58）LS_L一有极性、能加成与吨、HCNm成为醇不能被氧化剂氧化为竣酸竣酸竣基(Mr-：60)受埃基影响，O—H能电离出H+,~^一受羟基影响不能被加成。

1 .具有酸的通性2 .酯化反应时一般断竣基中的碳氧单键，不能被H加成3 .能与含一NH物质缩去水生成酰胺（肽键）酯酯基HCOOCH(Mr-：60)(Mr-：88)酯基中的碳氧单键易断裂1 .发生水解反应生成竣酸和醇2 .也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO硝酸酯基ONO不稳定易爆炸硝基化合物RNQ硝基一NO一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH)COOH氨基NH羧基一COOHH2NCHCOOH(Mr-：75)一NH能以配位键结合H+;COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键一X—NH一蛋白质结构复杂不可用通式表示0肽键-HTH-氨基一NH硝基一COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：C（H2O）m羟基一OH醛基一CHOT葡萄糖CHOH(CHOHCHO淀粉(CeHwO)n纤维素[C6H7Q(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1 .氧化反应（还原性糖）2 .加氢还原3.酯化反应4 .多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基0/一C一OR可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂燃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试齐名称酸性高镒酸钾溶液溟水银氨溶液新制Cu(OH)FeCL溶液碘水酸碱指示剂NaHCO少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、。