第十二章有机含氮化合物.ppt

第十二章第十二章 有机含氮化合物有机含氮化合物§12－－1 硝基化合物硝基化合物 在有机化合物中，除在有机化合物中，除C、、H、、O三种元素外，三种元素外，N是第四是第四种常见元素本章主要讨论硝基化合物、胺类、重氮化合种常见元素本章主要讨论硝基化合物、胺类、重氮化合物 分子中含有分子中含有—NO2官能团的化合物统称为硝基化合物官能团的化合物统称为硝基化合物 命名见命名见220页页掂沈迅寥硼旁悸庇谅蔫煞囚半遣颠肤尘收槛蕊寸皮畔梭寞邢砷鹏虫绚使惑第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12-1-1 硝基化合物的结构与物理性质硝基化合物的结构与物理性质 硝基化合物可用通式硝基化合物可用通式RNO2或或ArNO2表示 一、一、 结构结构 硝基中，氮原子和两个氧原子上的硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠，轨道相互重叠，形成包括形成包括O、、N、、O三个原子在内的分子轨道：三个原子在内的分子轨道：两个两个N—ON—O键等长键等长 不能反应其真正的结构不能反应其真正的结构 受漫烫寡梧属试揭淬庶砚箍伍弥痴娥骡况扁伐越望崔赣靠怔蔷柄凯给总敛第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 二、二、 物理性质物理性质 (1) b.p：： 因－因－NO2是一个强极性基团，因此硝基化合物具有是一个强极性基团，因此硝基化合物具有较较大的偶极矩大的偶极矩，如：，如：CH3NO2 的偶极矩的偶极矩μ=3.4×10－－30C.m。

偶极矩偶极矩↑，分子间的作用力，分子间的作用力↑，故其沸点比相应的卤，故其沸点比相应的卤代烃还要高代烃还要高 (2) 溶解性溶解性 硝基化合物的相对密度都大于硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水硝基化，不溶于水硝基化合物溶于有机溶剂，还溶于浓硫酸合物溶于有机溶剂，还溶于浓硫酸撵傈妒们袍灿只脯霹惰傻函噬啮路哺以陆垢菌岩利合撰元郡尼苹藕兼罩栈第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 (3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT炸药、炸药、2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚(俗称：苦味酸俗称：苦味酸) 但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂如：用作香水、香皂和化妆品的定香剂如：多数硝基化合物有毒，它的蒸汽能透过皮肤被机体吸收中毒 彭饲婿蛹堑元辖颖疗茁窑筒装嘻哲昂钱朗胸虎釜禄翁梅凯加普裂蚕垒跌靳第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12-1-2 硝基化合物的化学性质硝基化合物的化学性质一、一、 α-H的弱酸性的弱酸性 具有具有α-H的硝基化合物，可与强碱作用生成可溶于水的硝基化合物，可与强碱作用生成可溶于水的盐。

的盐 不含不含α-H的的 3°硝基化合物就不能与碱作用硝基化合物就不能与碱作用篙霓铀攫待剁铺烙艘琼轿耍条烤掇一窝倡诊谨翁霖酷召搀众窖蠕治筑偿仕第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 与羰基化合物缩合与羰基化合物缩合媒芽灌恩壮拔泊伪借骂圾音摈碳蝗已佳乱替瞥谣脚咳韶舆饱哼敝聋豢烛烧第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 二、二、 还原反应还原反应 硝基很容易被还原还原一般经历以下过程，以硝基硝基很容易被还原还原一般经历以下过程，以硝基还原为例：还原为例： 还原产物因反应条件不同而异如：在酸性介质中，以还原产物因反应条件不同而异如：在酸性介质中，以金属金属Fe、、Zn或或SnCl2为还原剂，可将硝基化合物直接还原为还原剂，可将硝基化合物直接还原成相应的胺成相应的胺呆爪拷丘愤彬勃散珠辜烁崭悦短恿彦淆滦挑搁滑玲络署养苯夏悟宙叮惮逐第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 SnCl2 + HCl 又是一个选择性还原剂，当苯环上同时又是一个选择性还原剂，当苯环上同时连有羰基和硝基时，只还原硝基连有羰基和硝基时，只还原硝基锌钵森姬仆子蟹委叹鳃加杖岗披统砂敦爷素镐赛涂坎变帧硷摹呕哭眩橇矫第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物三、三、 硝基对苯环的影响硝基对苯环的影响当硝基与苯环直接相连时，使芳环上的亲电取代反应活性当硝基与苯环直接相连时，使芳环上的亲电取代反应活性↓，，以致不能进行以致不能进行(如：如：F-C反应反应)，通过，通过－－I、、－－C效应，对效应，对其邻、对位的取代基产生显著的影响。

其邻、对位的取代基产生显著的影响 1. 对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响 当硝基的邻、对位有当硝基的邻、对位有—OH、、 —COOH存在时，将使存在时，将使酚、芳酸的酸性增强酚、芳酸的酸性增强 当硝基的邻、对位有当硝基的邻、对位有—NH2存在时，将使芳胺的碱性存在时，将使芳胺的碱性减弱 但硝基对其间位的基团影响较小但硝基对其间位的基团影响较小杨婪扣芦初嚼腺堡骑板译十藏危统倒赡迷响搅诺挖食秒软络节忙豆逢沂觉第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 2. 对芳卤的影响对芳卤的影响 但在－但在－Cl的邻、对位引入－的邻、对位引入－NO2时，－时，－Cl的反应活性的反应活性↑，且易于发生亲核取代反应且易于发生亲核取代反应 这是因为这是因为C—Cl键受－键受－NO2的的－－I、、－－C效应的影响，使效应的影响，使与与Cl直接相连的碳原子上电子云密度直接相连的碳原子上电子云密度↓，而有利于亲核试，而有利于亲核试剂的进攻，使其水解反应得以进行剂的进攻，使其水解反应得以进行。

唯倘聪鸿眠忿播民袋励团寓尤垦烧茅绎邑忙尸柒亨鲤矮侠唆叭睹多陪存跌第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物显然，显然，Cl原子的邻、对位上的－原子的邻、对位上的－NO2数目数目↑，其亲核取代，其亲核取代反应活性反应活性↑帆系孵茎冀郡捣趣拦图淤采宋另柠绊瓶媒标贼棕卿爆棍残火帮藏泵配掠帕第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12－－2 胺胺⑴ ⑴ 根根据据胺胺分分子子中中氮氮上上连连接接的的烃烃基基不不同同，，分分为为脂脂肪肪胺胺与与芳芳香胺例如：香胺例如：§12-2-1 胺的分类胺的分类⑵ ⑵ 根根据据胺胺分分子子中中与与氮氮相相连连的的烃烃基基的的数数目目，，可可分分为为一一级级、、二级或三级胺例如：二级或三级胺例如： ⑶ ⑶ 根根据据胺胺分分子子中中所所含含氨氨基基的的数数目目，，可可以以有有一一元元、、二元或多元胺例如：二元或多元胺例如： 铵铵盐盐或或氢氢氧氧化化铵铵中中的的四四个个氢氢被被烃烃基基取取代代而而生生成成的的化化合合物称为季铵盐或碱，例如：物称为季铵盐或碱，例如：窖酚头沦负址翘蜜滑累宽狠敏崇露哈狸斌躬演干妖屉坐逻诧垄队河柴躲迭第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 §12-2-3 胺的命名胺的命名(P223)(P223)（（1 1）） 简单的胺的命名可以用它们所含的烃基命名。

简单的胺的命名可以用它们所含的烃基命名2 2）比较复杂的胺的是以烃基作为母体，氨基作为取代）比较复杂的胺的是以烃基作为母体，氨基作为取代 基来命名基来命名3 3）胺盐可看作是铵的衍生物胺盐可看作是铵的衍生物2-2-氨基氨基-3--3-甲基丁烷甲基丁烷2-(N,N-2-(N,N-二乙氨基二乙氨基)-3-)-3-甲基戊烷甲基戊烷CH3NH2 甲胺 （CH3）2NH 二甲胺 秉徐鳞景昏利趾蔗元浑菲徘刃茹昌眯或皱装起霍柒谴讫让咋亮宪寥拂斑醇第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12-2-3 胺的结构胺的结构胺分子中，N原子是以不等性sp3杂化成键的，其构型成棱锥形N原子上连有三个不同基团，具有手性，存在着对映体，可以分离出左旋体和右旋体但现代技术还未能分离出来恢蚂徒踪金几傲空剐威税湘忽亨钩朗撤廖噬烽妮帽捻沏坐名显虱五蓬笨刊第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12-2-4 胺的物理性质胺的物理性质 常温下的状态常温下的状态 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺为气体，其它胺为液体甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺为气体，其它胺为液体或固体。

或固体 许多胺类有难闻的气味，如三甲胺有鱼腥味、许多胺类有难闻的气味，如三甲胺有鱼腥味、1,4-丁丁二胺俗称腐肉胺、二胺俗称腐肉胺、1,5-戊二胺俗称尸胺戊二胺俗称尸胺 沸点沸点(b.p) 与醇相似，伯胺、仲胺可以形成分子间氢键，其沸点与醇相似，伯胺、仲胺可以形成分子间氢键，其沸点高于相对分子质量相近的非极性化合物高于相对分子质量相近的非极性化合物(如烷烃如烷烃)，而低于，而低于相应的醇或羧酸相应的醇或羧酸 叔胺不能形成分子间氢键，其沸点低于相对分子质量相叔胺不能形成分子间氢键，其沸点低于相对分子质量相近的伯胺和仲胺，而与相对分子质量相近的烷烃差不多近的伯胺和仲胺，而与相对分子质量相近的烷烃差不多荔蛾怎禹键盲售杆皆撕趟视萍跳勇滩毫屋申熄尺身槽庐莫孟涩咙杠港氟拯第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12-2-5 胺的化学性质胺的化学性质 一、一、 碱性碱性 1. 脂肪胺脂肪胺 N上的电子云密度上的电子云密度↑，接受质子的能力，接受质子的能力↑，碱性，碱性↑ 脂肪胺的碱性强度：脂肪胺的碱性强度： 在气相或非水溶液中在气相或非水溶液中——3°胺＞胺＞2°胺＞胺＞1°胺胺 (电子效应的影响电子效应的影响) 在水溶液中在水溶液中——2°胺＞胺＞1°胺＞胺＞ 3°胺胺杭暇易姓乌鼎叙鸣阎岭叶骗躁立瓢迎袜畦询壶圾廷彰睹倒馅怒矗洼咯店字第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 如：如：解释：电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。

解释：电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果 2. 芳胺芳胺踏籍讳脆枷鸣糜氛圈揖净荣埔按伪闲宅荐雹成冬激砂糯嘛漏脏故龄情缩原第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物综上所述：综上所述： 脂肪胺脂肪胺 ＞＞ NH3 ＞＞ 芳香胺芳香胺 取代芳胺的碱性：取代芳胺的碱性： 取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反烃茁够馁兹捣种制组析题呛玉驴辆秃凡嫁矾职津赐拧抿伪误耽愧冷媚胁哆第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 当取代基处于邻位時，一般情况下与取代基处于对位当取代基处于邻位時，一般情况下与取代基处于对位時的影响相似，但因取代基处于邻位時，其影响因素较多，時的影响相似，但因取代基处于邻位時，其影响因素较多，较为复杂，常常会给出意外的结果如：较为复杂，常常会给出意外的结果如：腆标菇革邑秋谦腕抠乒篷床谓禾守井淌无肘人著罢霖粱众按甚叼务冰茶泛第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 胺类化合物具有碱性，可以与无机酸胺类化合物具有碱性，可以与无机酸(如：如：HCl、、H2SO4)甚至是醋酸作用而成盐：甚至是醋酸作用而成盐： 由于铵盐是弱碱所生成的盐，因此它遇到强碱就会游由于铵盐是弱碱所生成的盐，因此它遇到强碱就会游离出来。

离出来 利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离开来如：利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离开来如： 3. 成盐成盐故诞姜葬转悔颜伟欲忙钱撵槛荧枢看舞烬录阵司秆纫俺绸博含拴湛焉疙熬第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 二、二、 烃基化烃基化 胺是一种亲核试剂，可以与卤代烷或活泼芳卤发生亲胺是一种亲核试剂，可以与卤代烷或活泼芳卤发生亲核取代反应，在胺的核取代反应，在胺的N原子上引入烃基，故称烃基化反应原子上引入烃基，故称烃基化反应泰舀归特壁竞轧鸽遭办冉哲扯伯滦鼠祸醒戍志段厕颓幅搐判系糖兜啊陶笛第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物三、三、 酰基化酰基化 脂肪族或芳香族脂肪族或芳香族1°胺和胺和2°胺可与酰基化试剂酰卤、胺可与酰基化试剂酰卤、酸酐或羧酸作用，生成酸酐或羧酸作用，生成N-取代酰胺或取代酰胺或N,N-二取代酰胺二取代酰胺 叔胺叔胺N上没有上没有H原子，故不发生酰基化反应原子，故不发生酰基化反应 用途用途：： 1. 用于胺类的鉴定用于胺类的鉴定 生成的生成的N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定而敏锐的取代酰胺均为结晶固体，具有固定而敏锐的熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。

熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构 2. 从胺的混合物中分离出叔胺从胺的混合物中分离出叔胺障注封贷外森够余搏比庄厂钙舅怔琴驹谈腊稳灾惟亲夫祭召陪砰厉须竭彪第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 由于酰胺容易水解，而叔胺又不发生酰基化，利用这由于酰胺容易水解，而叔胺又不发生酰基化，利用这一性质可将叔胺从混合胺中分离出来一性质可将叔胺从混合胺中分离出来 3. 用于保护氨基用于保护氨基触厢戚刽沮萌例蜜赶第剥草谤研钧掣披仔衔会肠棍脯旧敛骑湃汐赚受戌徘第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物碱性条件下，能与芳磺酰氯碱性条件下，能与芳磺酰氯(如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯)作用，生成相应的磺酰胺；叔胺作用，生成相应的磺酰胺；叔胺N上没有上没有H原子，故不发原子，故不发生磺酰化反应生磺酰化反应可用来鉴别或分离伯、仲、叔胺可用来鉴别或分离伯、仲、叔胺 四、四、 磺酰化磺酰化 与酰基化反应相似，脂肪族或芳香族与酰基化反应相似，脂肪族或芳香族1°胺和胺和2°胺在胺在鸥沂胞彦甘霹委留破脖扛态夫七修永娘葵棍镣撅嫂羽绢岁财拭盎喷涵蜡哉第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 氨基是较强的邻、对位定位基，为了得到一取代产物，要设法氨基是较强的邻、对位定位基，为了得到一取代产物，要设法削弱氨基的活化能力，方法之一就是使氨基酰基化削弱氨基的活化能力，方法之一就是使氨基酰基化——即转化为酰即转化为酰氨基，它的致活作用比氨基弱得多，且体积较大，因而主要得到对氨基，它的致活作用比氨基弱得多，且体积较大，因而主要得到对位产物。

位产物 五、芳环上的亲电取代反应五、芳环上的亲电取代反应 1. 卤代卤代瞥流瓮奢仲性溶估腻祝峭石蝎料式渤渊拟朗驳等璃盘术镍舌肤蜘藕摧悲纵第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 2. 磺化磺化 苯胺与浓苯胺与浓H2SO4作用，首先生成苯胺硫酸氢盐，后者作用，首先生成苯胺硫酸氢盐，后者在在180~190℃下烘焙，则转化为对氨基苯磺酸下烘焙，则转化为对氨基苯磺酸袍捎匆驭疏影必攘劣皱逝挨词懂饺服羚坯循晓罢比阻柄疏感饭隘蓉吝鹃潭第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物硝酸是一种较强的氧化剂，而氨基又特别容易被氧化，因此，硝酸是一种较强的氧化剂，而氨基又特别容易被氧化，因此，苯胺直接硝化往往伴随氧化反应的发生为避免副反应的发生，苯胺直接硝化往往伴随氧化反应的发生为避免副反应的发生，可采用以下方法：可采用以下方法： 3. 硝化硝化 酋图测木忘太矩苯康米膏邪文挤态筛央雪叉狱刽未启息片寒划蚌持培炕熔第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12－－3 季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱 叔胺与卤烷作用，则得到叔胺与卤烷作用，则得到季铵盐。

季铵盐 季铵盐是氨彻底烃基化的产物，为高熔点的白色晶体季铵盐是氨彻底烃基化的产物，为高熔点的白色晶体加热到熔点时即分解成叔胺和卤代烃加热到熔点时即分解成叔胺和卤代烃 季铵盐与强碱作用不能游离出胺来，而是得到季铵碱季铵盐与强碱作用不能游离出胺来，而是得到季铵碱的平衡混合物：的平衡混合物： 季铵碱是一个强碱季铵碱是一个强碱，其碱性与，其碱性与NaOH或或KOH相当 季铵碱受热则发生分解反应季铵碱受热则发生分解反应教赫晰罐窖嚼再闰羌素蚁肘哮淄傅躯画药榷贺于嘘朽滋锗畅牵勿淖雾宙陋第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12－－4 重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物 当当－－N=N－－原子团的两端都与烃基直接相连时，这类原子团的两端都与烃基直接相连时，这类化合物称为化合物称为偶氮化合物偶氮化合物，其通式为：，其通式为：R－－N=N－－R’ 当当－－N=N－－原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，这类化合物称为这类化合物称为重氮化合物重氮化合物，其中重氮盐尤为重要如：，其中重氮盐尤为重要。

如：张搽鸵孤癌谈时蝇中埔滴靖劲钎滤僧朵胰炔稳铃残佳防溯姨拂质办龄沾又第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12-4-1 重氮盐的制备重氮盐的制备——重氮化反应重氮化反应 重氮盐具有盐的典型性质，绝大多数重氮盐易溶于水而不重氮盐具有盐的典型性质，绝大多数重氮盐易溶于水而不溶于有机溶剂芳香族重氮盐稳定，是因为其重氮盐正离子中溶于有机溶剂芳香族重氮盐稳定，是因为其重氮盐正离子中的的C－－N－－N键呈线型结构，键呈线型结构，π 轨道与芳环的轨道与芳环的π 轨道构成共轭体轨道构成共轭体系的结果系的结果 该反应是有机化学最重要的反应之一该反应是有机化学最重要的反应之一轮锄纪蔫铜雌莉震逊卷潜址腿宽违枚严辩恋俺氮苔兄隘易意学坠瑞铬斥扳第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物§12-4-2重氮盐的化学性质及其在合成上的应用重氮盐的化学性质及其在合成上的应用 重氮盐的化学性质活泼，能发生多种反应重氮盐的化学性质活泼，能发生多种反应 一、一、 放出氮的反应放出氮的反应 重氮盐在一定条件下分解，重氮基被其它原子或基团重氮盐在一定条件下分解，重氮基被其它原子或基团取代，同时放出取代，同时放出N2↑。

(1) 被被 H 原子取代原子取代 这两种方法中，这两种方法中，以次磷酸还原为好以次磷酸还原为好；而以乙醇还原产；而以乙醇还原产率则不高，因往往有副产物率则不高，因往往有副产物Ar－－OC2H5生成审器斜累赴饰脉辣扛毡蛾块蔫地艾词尝历蔼结豆绵啃锈沥娘晤尿藐捆鳖泉第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 如：如： 分析：分析：根据定位效应，解决这一问题的最好办法是首根据定位效应，解决这一问题的最好办法是首先在环上引入一个强的邻、对位定位基，待完成引入溴原先在环上引入一个强的邻、对位定位基，待完成引入溴原子的任务后，再被子的任务后，再被H原子取代原子取代倍渴猛都愿镑笺尽账洱燃撕糜露嘶柿誓砂茨耕掖匝汹脐榔醋售苗奴蛀谤擒第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 无论是先引入无论是先引入－－CH3还是先引入－还是先引入－NO2都都不行不行(不能进行酰基化不能进行酰基化) 再如：再如：沁瑚泊又钩辞堪卖纵屑锭耍贼叁婪著然寨捷檀挠酵魔灸失捉淳卵锥安囚丁第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 (2) 被被－－OH取代取代 值得注意的是该法不宜使用重氮苯盐酸盐。

因为：重值得注意的是该法不宜使用重氮苯盐酸盐因为：重氮盐的水解反应是分步进行的：氮盐的水解反应是分步进行的： 芳香族重氮硫酸盐在强酸溶液中加热，放出芳香族重氮硫酸盐在强酸溶液中加热，放出氮气，同时生成酚，故又称重氮盐的水解反应氮气，同时生成酚，故又称重氮盐的水解反应共溪咕爬鬃宪痛娘姆铰痕薪星东妊熔坷缚缓盗跑叫棚祥滩柿烹哇课伙瞪烫第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 再如：再如： 如：如：隘浩撞品逮眼唤吸膳渴液池琴针谆釜贼哪悄弦缮乖肢建叹歌焙孺策信洪红第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 (3) 被被－－X或或－－CN取代取代 重氮盐溶液与重氮盐溶液与CuCl、、CuBr或或CuCN等酸性溶液作用下，等酸性溶液作用下，加热分解放出加热分解放出N2↑，重氮基同时被，重氮基同时被Cl、、Br、、CN取代，取代，襄膛吓扛锐腥耙任厚侧呈草婚槛瞧获肥畏砾豢喳恫虏淘本雌俗搪师矗惩食第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 氰基可以转变成羧基、氨甲基等，而氰基氰基可以转变成羧基、氨甲基等，而氰基不能直接引进苯环，只有通过重氮盐，这在不能直接引进苯环，只有通过重氮盐，这在有机合成上有重要意义。

例如：有机合成上有重要意义例如：————失去氮的反应失去氮的反应————若刨阔椅帚鳖诈粗柒植仕怖字翼玲孟纶岿直废招榴可枣人链钢汞胁庆亥补第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 (1) 还原反应还原反应 (2) 偶合反应偶合反应 P232 二、二、 保留氮的反应保留氮的反应 在适当条件下，重氮盐可与酚、芳胺作用，失去一分在适当条件下，重氮盐可与酚、芳胺作用，失去一分子子HX，与此同时，通过偶氮基，与此同时，通过偶氮基－－N=N－－将两分子偶联起将两分子偶联起来，该反应称为偶合反应来，该反应称为偶合反应曲棺文晨奇彤或藩茶庸惑顿颓屏压顾畸刃窄线闺漾阎察英挚乔遭陷衙绣镁第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物 偶氮化合物都有颜色，偶联反应是合成偶氮染偶氮化合物都有颜色，偶联反应是合成偶氮染料的重要反应目前工业上使用的染料中，约料的重要反应目前工业上使用的染料中，约有一半是偶氮染料有一半是偶氮染料忽湿汲体攀募绎衅折瘁笔锄部徽踪眼胃玲盘似傻凝研腺入茁粕侯唁饼辕熙第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物例例P235P235甲基橙甲基橙————保留氮的反应保留氮的反应————冈揪瘫敲乃汞按罩太更夯货镜搓桥刽涟绅藏鄙咬嚏缉第梗串穴镑和窒岔犀第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物。