高二化学-知识讲解_有机化学反应的主要类型_基础.doc

有机化学反应的主要类型（基础）编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用；2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应；3、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式要点梳理】要点一、加成反应 1、定义：加成反应指的是有机物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应 2、反应特点：只加不减3、反应规律：发生加成反应时，不饱和键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合，不饱和键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，生成产物可用通式表示为：要点诠释：能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX、H2O、HCN加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H2、Br2等加成时以1，4加成为主 此外，苯环与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。

4、常见的加成反应 ①烯烃（或炔烃）的加成CH3—CH＝CH2+H2CH3—CH2—CH3CH3—CH＝CH2+Br2—→CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH＝CH2+HCl—→CH3—CHCl—CH3 ②苯环的加成 ③醛（或酮）的加成R—CHO+H2R—CH2OH （4）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要 （5）利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用 特点提示：加成反应的特点是“断一上二”（即断一个碳碳键，加两个原子或原子团）类似于化合反应从反应结果看，使有机物从不饱和趋于饱和要点二、取代反应1、定义：取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应2、反应特点：有加有减、取而代之3、反应规律：分子中有极性单键的有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用通式表示为：4、常见的取代反应烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。

①CH4+Cl2CH3Cl+HCl⑤CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O ⑦ ⑧C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr ⑨⑩Cl2+CH2＝CH—CH3CH2＝CH—CH2Cl+HCl 要点三、消去反应 1、定义：消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应2、反应特点 ①分子内脱去小分子；②产物中含不饱和键3、常见的消去反应 醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应 ①醇分子内脱水 CH3—CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ②卤代烃分子内脱卤化氢 4、反应条件及特点①有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子的卤代烃或醇可发生消去反应如果有两个相邻的碳，且两个碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物，例如： ②没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢的卤代烃或醇不能发生消去反应，如CH3C1、CH3OH、等均不能发生消去反应要点四、有机化学中的氧化反应和还原反应 1．定义：氧化反应：有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应；还原反应：将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。

要点诠释：（1）有机氧化还原反应的实质仍然是反应过程中有电子的转移与无机氧化还原反应的实质相同 （2）有机物的加氧或脱氢实质上是有机物的元素（如C）失去电子，化合价升高，发生氧化反应；有机物的加氢或去氧实质上是有机物的元素（如C）得到电子，化合价降低，发生还原反应 2．常见的氧化剂、还原剂 氧化剂：O2、KMnO4、O3、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等 还原剂：H2、Fe+HCl、LiAlH4（氢化铝锂）、NaBH4（硼氢化钠）等3．常见氧化反应有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应 （1）醇、醛、酮的氧化： （2）苯的同系物的氧化： （3）烯、炔的氧化： RCH＝CH2RCHO+HCHO4．常见还原反应不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应 （1）烯或炔烷 （2）醛或酮醇（3）油脂肪（4）此外，有机化学反应类型还有：加聚反应、缩聚反应、显色反应等【典型例题】类型一、加成反应例1、下列各反应中属于加成反应的是（ ） A．CH2＝CH2+H2OCH3CH2OHB．CH3CH2Cl+NaOHNaCl+CH3CH＝CH2↑+H2OD．CH3CH3+2Cl2CH2ClCH2Cl+2HCl【思路点拨】加成反应特点：只加不减。

答案】AC【解析】A、C项是加成反应；B项是消去反应；D项是取代反应总结升华】加成反应是有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合生成新物质的反应举一反三【变式1】下列物质可以发生加成反应的是（ ） A．乙醇 B．乙醛 C．环丙烷 D．溴乙烷【答案】B【解析】发生加成反应的有机化合物，分子中必须含有碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键等不饱和键只有B选项符合 【变式2】下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物有同分异构体的是（ ） A．CH2＝CH2 B．CH3CH＝CHCH3C．CH3CH＝CH2 D．CH3CH2CH＝CH2【答案】CD【解析】C、D选项中，双键两端不对称，与HBr加成后能得到两种产物 类型二、取代反应例2、（2015 扬州模拟）下列有机反应中，有一种反应类型与其他三种反应类型不同的是（ ） 【思路点拨】有机化学反应类型包括：取代反应、氧化反应、还原反应、加成反应和消去反应以及聚合反应，根据各个化学反应类型的实质来判断所属的类型答案】B【解析】A项是羧酸和醇反应生成酯和水，是酯化反应，属于取代反应；B项是醇催化氧化为醛，是氧化反应；C项是甲烷中的氢原子被氯原子取代生成一氯甲烷，属于取代反应；D项是苯中的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应。

所以有一种反应类型与其他三种反应类型不同的是B总结升华】取代反应是原子或原子团的相互代替，取代后有机物中的原子或原子团“有进有出”举一反三：【变式1】下列反应属于取代反应的是（ ） A．乙醇与浓H2SO4加热170℃生成乙烯 B．乙烯通入溴水生成1，2-二溴乙烷 C．甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合生成三硝基甲苯 D．苯与Cl2经光照生成六氯环己烷【答案】C【解析】A属于消去反应；B、D项属于加成反应；C项属于取代反应 类型三、消去反应 例3、消去反应后的生成物不只一种结构的卤代烃是（ ） 【思路点拨】消去反应消去的是卤原子和邻碳上的氢原子，要全面考虑可能的产物答案】CD 【解析】卤代烃消去时去掉了卤素原子，同时去掉了邻碳上的一个氢原子，A、B项无论去掉哪一个邻碳上的氢，结果均相同，只产生一种结构的卤代烃；C、D项去邻碳上的氢原子时产生不同的结构，C项中可能产生CH3CH＝CHCH3或CH3CH2CH＝CH2，D项中可能产生总结升华】有邻位碳原子且邻位碳原子有氢原子的卤代烃或醇可发生消去反应有两个相邻的碳，且两个碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。

举一反三：【变式1】下列属于消去反应的是（ ） A．C2H5OH+HBr—→C2H5Br+H2OB．CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH＝CH2↑+NaBr+H2OD．2CH3OHCH3—O—CH3+H2O【答案】BC【解析】凡从有机物分子中脱去小分子生成不饱和的（含或—C≡C—）化合物的反应均属于消去反应，A、D项中无不饱和化合物生成，不符合；B、C项中分别生成了含有和—C≡C—的不饱和化合物，符合题意 【变式2】根据图示的反应路线及所给信息填空 （1）A的结构简式是________ ，B的结构简式是________ （2）反应①～④的反应类型分别是①________；②________；③________；④________ （3）②③的反应方程式为：②________；③________ 【答案】 （1） （2）取代反应 消去反应 加成反应 消去反应 类型四、氧化反应和还原反应例4、试判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应④RCH＝CH2RCOOH+CO2+H2O 【答案】 ①氧化反应 ②还原反应 ③还原反应 ④氧化反应 ⑤氧化反应【解析】有机化学中的氧化反应通常是指加入氧或脱去氢的反应，还原反应通常是指加入氢脱去氧的反应。

如①反应是去氢反应，故是氧化反应②和③是加氢的反应，故是还原反应④和⑤是加氧，故是氧化反应总结升华】有机化学中氧化反应和还原反应通常根据有机化合物分子是否加入或脱去氧原子、氢原子来判断，另外也可用碳的氧化数升降来判断举一反三：【变式1】（2015河北石家庄质量检测）下列有机物，既能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与溴水发生加成反应的是（ ） A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙烷【答案】C【解析】苯和乙烷与溴水和酸性KMnO4溶液均不发生反应，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，而不与溴水反应。