有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版_清晰版).pdf

绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 Na C l 与 K B r 各 Im o l 溶于水中所得的溶液与Na B r 及 KC 1各 Im o l 溶于水中所得溶液是否相同？如将C H4及 C C L,各 Im o l 混 在 起，与 C H C b 及 C H3c l 各 Im o l 的混合物是否相同？为什么？答案：Na C l 与 K B r 各 Im o l 与 Na B r 及 KC 1各 Im o l 溶于水中所得溶液相同因为两者溶液中均为Na+,K+,B r-,C 离子各Im o l由于C H4与 C C L,及 C H C h 与 C H3c l 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状当四个氢原子与个碳原子结合成甲烷（C H时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状CH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构1.4 写出下列化合物的L e w i s 电子式。

a.C 2H4 b.C Hj C l c.N H3 d.H2S e.H N O3 f.H C H O g.H3P o 4 h.C 2H6i.C 2H2 j.H2SO 4答案：a.H-C=C_H 或H HH SC!：C!H H Hb.:H-O-N、.：O：O：iiH-C-HHI H-C-C I：i Hc-H-N H d.H-3 HH“：0：H H i ,i iH-O-P-O-H h.H-C-C-H i i i：O；H HiHH-C=C-H：0：II H-O-SII-O-Hso:或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向a.I2 b.CH2C12 c.HBr d.CHC13e.CH3O Hf.CH3O CH3答案:1.6 根据S与O的电负性差别,丛0与H2s相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性0 S,H 2与H2s相比，1也0有较强的偶极作用及氢键1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.CH3NH2 e.CH3cH20H1.8 醋酸分子式为C H 3coOH,它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=0和0 H两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第 二 章 饱和燃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烽，写出其分子式C29H602.2 用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数I 3 CH3CH3C H3C H2C HC H2-C H-CH-CH3C H2-C H2-C H3CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.严3)2CH2CH(CH3)2HHICIHHIC-CIHHCIHHHICIHHICIHH3C-C HCH3c.CH3cH2c(CH2cH3)2CH2cH3I I I20 4 r(CH3)4C g.CH3cHeH2cH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a.2,4,4 一 三甲基一 5 一正丁基壬烷 5 butyl 2,4,4trimethylnonane b.正己烷 hexane c.3,3一二乙基戊烷 3,3diethylpentane d.3一甲基一 5 一异丙基辛烷 5 isopropyl 3 methyloctane e.2-甲 基 丙 烷(异 丁 烷)2 methylpropane(iso-butanc)f.2,2一 二 甲 基 丙 烷(新 戊 烷)2,2dimethylpropanc(neopentane)g.3一甲基戊烷 3 methylpentane h.2 一甲基一 5 一乙基庚烷5ethyl2methylheptanc2.3 万列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

产*a.CH3 CHb.CH3-CH CH2-CH CH-CH3C H2-CHCH-C H3C H3 CH3C H3 C H3产C H3d.CH3cHeH2cHe/e.CH3CH-CH-CH2CH-CH3 H3CCH-C H3C H3 C H3C H3 C H3Ic.C H3CH-C H-C H-C H-C H3CH3 C H3C H3-7-C答案：a=b=d=e 为 2,3,5三甲基己烷c=f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正a.3,3一二甲基丁烷 b.2,4一二甲基一5一异丙基壬烷 c.2,4,5,5 四甲基4 一乙基庚烷 d.3,4 一二甲基一5一乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3 一二甲基一2 一乙基 烷 g.2 一异丙基一4一甲基己烷 h.4乙基-5,5-二甲基辛烷答案：g.错，应 为 2,3,5三甲基庚烷 人/h.2.5 写出分子式为C7HI6的烷烧的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子heptane2-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷炫的结构式1、含有两个三级碳原子的烷烧2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷煌2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷煌2,2-dimethylbutane2.7用IUPAC建议的万法,HCH,Br回出卜.列分子三度空间的立体形状:2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。

庚烷高，碳原子数多沸点高2、壬烷与3-甲基辛烷壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低2.9 将下列化合物按沸点山高到低排列（不要查表）a.3,3一二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2一甲基庚烷 d.正戊烷e.2一甲基己烷答案：c b e a d2.10写出正丁烷、异丁烷的一溟代产物的结构式2.11写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式答案：四种答案：a是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2一二溟乙烷的几个有代表性的构象下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程略2.15 分子式为C8H*的烷燃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷煌的结构答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH3cH2cH2&ICH3b.CH3cH2cH2cH2cH2 c.CH3cH2彳-CH3CH3答案：稳 定 性c a b不饱和燃3.1 用系统命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3C2H5 CH3b.CH3cH2cH2CCH2(CH2)2CH3CH2d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案：a.2一乙基一1 一丁烯 2 ethyl 1 butene b.2 一丙基一1 一己烯 2 propyl 1 hexene c.3,5一二 甲基一3 一庚烯 3,5dimethyl3heptened.2,5一二甲基一2 一己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a.2,4一二甲基一2一戊烯 b.3 丁烯 c.3,3,5一三甲基一1 一庚烯d.2乙基一1一戊烯 e.异丁烯 f.3,4一二甲基一4 一戊烯 g.反一3,4一二甲基一3一己烯 h.2一甲基一3一丙基一2一戊烯答案：3.3 写出分子式C5H10的烯慌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式,并用系统命名法命名E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut-1 -ene 2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1 -ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯姓，指出其中的sp2及 sp3杂化碳原子分子中的键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的3.5写出下列化合物的缩写结构式答 案:a、(CH3)2CHCH2OH；b、(CH3)2CH2CO；c、环戊烯；d、(CH3)2cHeH2cH2cl3-ethylhex-3-ene3.6 将下列化合物写成键线式A、/d、.c e、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。

3.8 下列烯煌哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型,C H3a.CH3cH2cqeH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2答案：c,d,e,f有顺反异构；c/(CH2)11CH3并命名o.C2H5C H=C H C H2If.CH3cH=CHCH=CHC2H5C.C2H5、/C h yC=C、/H(Z)1碘一 2一戊烯H、_ /C H)&/JOC2H5 H(E)1碘一2一戊烯H3c/CH(CH3)2/Hn/、H H11 CH(CH3)2(Z)4-甲基一2-戊 烯(E)4 一甲基一2一戊烯e.H/,c=c(H/C=C H2H3c H(Z)1,3一 戊二烯%C H/C=C(/、C=C H 2HH(E)1,3 一戊二烯/C=C(/C 2 H 5/HH(2Z,4Z)-2,4一庚二烯HH%=C 1 /HH3c/HC2H5(22,4)2,4一庚二烯H3/；C=C /C 2 H 5H fHH(2E,4Z)-2,4 一 庚二烯H3/H/C=C、_ /HH/C HC2H5(2,4)2,4 一 庚二烯3.9 用Z、E确定下来烯煌的构型答案：a、Z；b、E；c、Z3.10 有几个烯烧氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。

2-methylbut-l-ene 2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1 -ene3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂.a.CH3CH2CH=CH2 哇04 b.(CH3)2C=CHCH3 1中.c.CH3CH2CH=CH2 CH3cH2cH2cH20Hd.CH3CH2CH=CH2-C H3C H2C H-C H3OH03e.(CH3)2C=CHCH2CH3 zn,出0 f.C H2=C H C H2OH C IC H2C H-CH2OHOH答案：a.CH3CH2CH=CH2 抬4 CH3CH2CH-CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3 叩(CH3)2C-CH2CH3Br1).BH3c.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20H2).H2O2,OHd.CH3CH2CH=CH2-2-CHCH2CH2CH2CH=C CH3CH-CH2-CH-CH3BrBr第 四 章 环 烽4.1 写出分子式符合C5HH，的所有脂环煌的异构体（包括顺反异构）并命名答案：C5HIO 不饱和度n=i1一甲基环丁烷环戊烷b.乙基环丙烷cyclopentane1 methylcyclobutane顺一1,2一二甲基环丙烷 cis1,2dimethylcyclopropane反一1,2一二甲基环丙烷 trans1,2dimethyllcyclopropane1,1 一二甲基环丙烷 1,1 dimethylcyclopropaneethylcyclopropane4.2 写出分子式符合C9HI2的所有芳香煌的异构体并命名。

1-propylbenzene cumene 1 -ethyl-2-methy Ibenzene1 -ethyl-3-me。