有机化学药剂专业用.doc

2013年春期成人教育（专科）《有机化学》期末复习指导2013年6月修订第一部分 课程考核说明1．考核目的《有机化学》是医科类药学专业专科层次统设必修的专业基础课通过本门课程的考试，使学生掌握有机化学基础理论、知识和实验基本操作技能，为学习生物化学、药物化学等后续课程打下必要的基础2．考核方式本课程期末考试为开卷、笔试3．适用范围、教材本课程期末复习指导适用范围为成人专科药学专业的必修课程考试命题的教材是由中国药科大学陆涛主编，中央电大出版社02年第1版《有机化学》教材文字教材（包括主教材、实验教材）分（1）、（2）两册：《有机化学（一）》和《有机化学（二）》4．命题依据该课程命题依据是有机化学课程的教学大纲、教材、实施意见5．考试要求在本课程中，要求学生较系统地掌握有机化合物的结构、命名、性质、典型的反应（机理）、简单有机化合物的鉴别、分离、纯制方法以及与医药有关的重要化合物6．试题的类型及比重考题类型及分数比重大致为：给下列化合物命名或写出结构式、选择题、用化学方法鉴别各组化合物、完成反应式、推测化合物结构式第二部份 期末复习重点范围第一章 绪论一、重点掌握：1、掌握共价键的性质。

二、一般掌握：1、理解有机化合物的特性2、有机化合物的分类第二章　 烷烃一、重点掌握：1、烷烃的命名原则，正确书写烷烃的构造异构体2、烷烃的物理性质变化规律3、sp3杂化及σ键的结构特点和特性，乙烷、正丁烷的稳定构象4、游离基反应特点二、一般掌握：1、烷烃的氧化反应及重要烷烃的用途第三章　 烯烃一、重点掌握：1、烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反和Z、E命名法2、烯烃的重要化学反应、来源及制法3、下列名词、概念的含义：次序规则、马氏规则、亲电加成、反和 Z、E构型、α－H的活性二、一般掌握：1、理解sp2杂化及键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体2、理解亲电加成反应的历程第四章 　炔烃和二烯烃一、重点掌握：1、炔烃及二烯烃的通式和命名方法2、sp杂化的特点，碳-碳三键的组成、结构及其特性3、炔烃的重要化学性质及其应用、炔烃的制备方法4、共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质第五章 　 脂环烃一、重点掌握：1、掌握环烷烃的命名方法及化学性质二、一般掌握：1、理解环烷烃稳定性的理论解释第六章 　对映异构一、重点掌握：1、费歇尔投影式的书写方法2、R、S构型标记法，理解D、L构型标记法。

3、下列基本概念和术语：立体异构、对映异构、对称面、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、构型翻转、构型保持第七章 　 芳香烃一、重点掌握：1、芳烃的命名方法2、苯及其同系物的化学反应及苯环上基团的特征及定位效应二、一般掌握：1、理解苯环上亲电取代反应历程2、理解芳香性概念及应用3、常见多环烃及稠环芳烃的结构与重要性质第八章　 卤代烃 一、重点掌握：1、卤代烃的分类及命名2、一元卤代烃的化学性质、结构与性质的关系、查依采夫规则二、一般掌握：1、理解亲核取代反应的历程及取代与消除之间的竞争关系2、几种重要卤代烃的性质及在医药上的应用第九章 　 醇、酚、醚一、重点掌握：1、醇、酚、醚的命名方法、结构特点及化学性质的差异2、氢键对醇、酚物理性质的影响3、醇、酚、醚的基本反应和鉴别方法4、硫醇和硫醚的性质二、一般掌握：1、重要醇、酚、醚在医药上的应用第十章 　醛和酮一、重点掌握：1、醛、酮的结构特点及命名方法2、醛、酮的化学性质及不同结构的醛、酮在性质上的差异和鉴别方法二、一般掌握：1、 亲核加成反应的历程2、 几种重要醛、酮的化学反应及用途第十一章 　 羧酸及其衍生物一、重点掌握：1、羧酸的系统命名方法、常见羧酸的俗名、羧酸衍生物的命名方法。

2、羧酸及其衍生物的化学性质、它们之间的相互转化关系3、电性效应对羧酸酸性的影响，理解其原因二、一般掌握1、理解饱和一元羧酸的物理性质及其与结构的关系 2、几种重要羧酸的性质及其用途第十二章　 胺一、重点掌握：1、胺的分类、命名、性质，理解影响其碱性强弱的原因2、伯胺的重氮化反应及偶联反应的应用二、一般掌握：1、重要的胺在医药中的应用第十三章 　 红外光波谱基础知识本章不作考试要求第十四章 杂环化合物及生物碱一、重点掌握：1、常见杂环化合物的结构和命名法2、呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的化学性质二、一般掌握：1、 其它杂环的结构及一般性质2、 重要生物碱的结构，来源及用途3、第十五章 糖类一、重点掌握：1、重要单糖的结构、性质2、掌握以下概念：差向异构体、差向异构化、还原糖、非还原糖，苷键二、一般掌握：1、理解双糖、多糖的结构特点和性质第十六章 类脂和萜类一、重点掌握：3、亲水、疏水的概念及其与结构的关系4、异戊二烯规则二、一般掌握：1、理解脂类化合物的结构特点2、理解十氢萘的顺、反构型及甾族化合物的结构和命名方法3、重要的甾族化合物的重量功能第十七章 氨基酸、蛋白质、核酸一、重点掌握：1、各类氨基酸的结构特点和必需氨基酸的名称2、等电点的概念及应用3、多肽的命名及肽键的结构特点。

二、一般掌握：1、理解蛋白成结构和性质2、核酸的组成、结构及性质第十八章 有机化学与药学本章不作考试要求第十九章 医药用高分子化合物本章不作考试要求三、综合练习题一、给下列化合物命名或写出结构式（有＊者注明构型）1、　　　 CH3 CH3CH2CH CHCH(CH3)2 CH2CH32、 　　　 CH3 CH3CH2CH－CH－C2H5 CH(CH3)23、 CH3－CH－CH2－CH－CH－CH3 　CH3　　　CH3　CH2　　　　　　　　　　　　　　　　CH34、　 CH3CH3－C－CH2－CH2－CH－CH3 　CH3　　　 CH3　　　　　　　　　　　　　　　　5、　　　　　　　 6、 CH3CH＝CH－CH－CºCH　　　　 　　 CH37、＊　　　8、＊　　　　9、10、＊　　　　11、HO3S－　　－CH3　　　 12、2,2,3－三甲基戊烷13、* 顺-4-甲基-2-戊烯14、1，4-环己二烯15、烯丙基溴16、17＊、　　　18、＊　　　　　19、＊20、21、苄溴　22、3－苯丙炔　23、苯乙烯　24、1，5－二硝基萘25、（S）－2－羟基丙酸26、 　　 　　 　O 　 CH3－CH－CH2－CH2－C－CH3　　　　　OH　　　　　　　27、　　　　　　 　O　　　　　　　CH3－　　－C－CH3　　　　　　　　28、　 　　 CH3　　O　　　　　　CH3CH2CHCH－C－OCH3 CH3　　　　　　　　　　　 　 CH329、 CH3－C＝CH－CHO 　　　　　　30、 CH3－O－CH(CH3)2 　31、　　　32、　　33、环已酮34、a－呋喃甲醛（糠醛）　35、 醋酸乙烯酯36、苦味酸　　　　　　　　　37、a－萘酚　38、邻羟基苯甲酸　　　　　39、肉桂醛　　　　　　　　　40、a－溴呋喃41、CH3－　　－CH2CH2NHCH342、 O 　－C－NHCH3　　43、　　　　　OCH3CH2C－N－(CH3)2　　　44、　　　　45、 8－羟基喹啉　46、 乙酰苯胺　　47、 苯甲酰胺48、 丙氨酸49、 苯丙氨酸　50、 5－氯喹啉二、选择题1、下列化合物中，属于有机化合物的是（ 　　）A．水　　　　　B．食盐　　　　C．食醋　　 　D．碱面H　　　　　 　H2、CH3－C－CH3与CH3－C－H是（ 　　）　　　　　　H　　　　　　　CH3A．对映异构体　　　　　B．位置异构体C．碳链异构体　　　 　D．同一化合物3、在下列基团中，按照次序规则最优先的基团是（　　）A．－CH2－CH2－CH3　　 　B．－CH＝CH2C．－CºCH　　　　　　　 　D．－CH2Br4、下列正碳离子最稳定的是（　　　）A．　　－＋CH2　　　　 　B．　　－CH2＋CH2　　　C．　　－CH2＋CHCH3　 　D．　　－CH2CH2＋CH2　　　　5、下列化合物中存在顺反异构体的是A．CH3CH2CH=CH2 　 　　B．CH3CH2CºCH C．CH3C=CH2　　　　　　　　　 　 D．CH3CH=CHCH3 CH3 6、烷烃在光照条件下与氯气的反应属于（　 　）　A．亲电取代反应　　　　B．亲核取代反应　　C．自由基反应　　　　　D．亲电加成反应7、2,3-二甲基－1－丁烯与HBr的主要加成产物为（　　）A．2,3-二甲基-1-溴丁烷　　　　B．2,3-二甲基-2-溴丁烷C．2,3-二甲基-3-溴丁烷　　　　D．2,3-二甲基-3-溴-1-丁烯8、室温下能与AgNO3的氨溶液作用，生成白色沉淀的是（　 ）A．CH3CH＝CHCH3 　 B．CH3CH2C º CH C．CH3CH2CH=CH2 　 　D．CH3CºCCH3 9、下列化合物中只有（　　）分子中含有Sp3杂化碳原子。

10、．烷烃的化学性质最稳定下列化合物中哪一个属于烷烃（　　　）A． B．C． D．11、下列哪个化合物对HBr、H2SO4和NaOH都很稳定，不会发生开环反应？（　　） A．　　　　　　　B．　　　 　C．　　　　　　　D． 12、1－溴丙烷最稳定的构象是（ ）13、既存在对映异构，又有顺反异构的化合物是（　　　）A．CH3CH＝CHCOOH　　　　B．CH3CHCOOH　　　　　　　　　 　　　　　　　　NH2C．(CH3)2C＝CHCHCH3　 　　D．CH3－　　－CHCH3 　 OH 　 OH14、下列化合物中与AgNO3的醇溶液作用，最先出现沉淀的是（　　。