有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第5章 脂环烃.doc

第五章第五章 脂环烃脂环烃一、命名下列化合物： 1.CHCH3CH3CH32.CH=CH2CH33.CH3CH3CH2CH34.CH3CH3CH35.6.CH37.1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯 二、 写出下列化合物的结构式 1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯 CH3CH3CH3CH3CH35．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯 1－甲基－3－异丙基－1－环己烯 1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二 烯1，2－二甲基－4－乙基环戊烷 3，7，7－三甲基双环[4.1.0] 庚烷3． 1－环己烯基环己烯 3－甲基－1，4－环己二烯三、 写出分子式为 C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷 四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。

CHCH3CH3CH=C(CH3)2CH3CH31.2.3.没有 没有 没有 CH3CH3CH3CH3CH3CH34.ClCH=CHCH3C=CC=CCl C=CHHCH3HHCH3ClClHC=CHCH3HHCH3Cl5.有顺反异构， 如右有顺反异构，如下式：6.ClClClClClClClClClClClClClClClHHHHHHHHHHH五、写出下列化合物最稳定构象的透视式 CH(CH3)2CH(CH3)2CH3CH(CH3)2 CH3CH2CH3C(CH3)3CH3CH3(CH3)3C5.CH3CH3C(CH3)3六、完成下列反应式 CH3H2/NiBr2HICH3CH2CH2CH3BrCH2CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3I有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体1．异丙基环己烷2．顺－1－甲基－2－异丙基环己 烷3．反－1－甲基－2－异丙基环己 烷4．反－1－乙基－3－叔丁基环己 烷2.CH3H2Br2O3HBrCH3CH3CH3BrBrBrOCH3OOCH3COCH2CH2CH2CHO3.2Br2BrBrBrBrCNCOOC2H5CH2=CHCNCH2=CHCOOC2H5BrCH3+Br2hvCH34.七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。

该二聚体能发生下列反应: ① ①催化加氢后生成乙基环己烷 ② ②和溴作用可加四个溴原子 ③ ③用适量的高锰酸钾氧化能生成 β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出 各步反应式 解：该二聚体的结构及各步反应式如下： CH=CH2CH2CH3BrBrCHCH2BrBrH2/Ni2Br2KMnO4HOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH八、某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物 2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式 解：该烃为 1，2－二甲基环丁烯 CH3CH3O3Zn,H2O CH3COCH2CH2COCH3九、分子式为 C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应: ① ①三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍② ②三者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物 ③ ③（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为 C4H8O 的化合物 ④ ④（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀 试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。

A:B:CH3CH2CCHC:CH3CCCH3+Br2BrBrCH3CH2CCH+2Br2CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3CCCH3+2Br2CH3C(Br2)C(Br2)CH3解：CH3CH2CCHCH3CCCH3+HCl+2HClCH3CH2C(Cl2)CH3+2HClCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2CCHCH3CCCH3+H2OHgSO4,H2SO4CH3CH2CCH3O CH3CH2CCH+AgNO3CH3CH2CCAgCl。