第八章色素和着色剂ppt课件.ppt

第八章第八章 色素和着色剂色素和着色剂Pigments and Colorants第一节第一节 引言引言 1、食质量量与颜色、食质量量与颜色 2、食品中颜色的来源、食品中颜色的来源 3、食品着色剂与食质量量、食品着色剂与食质量量 将食品的色素成分按化学分类：将食品的色素成分按化学分类：叶绿素、血红素均结合叶绿素、血红素均结合4个吡咯核，构成卟啉环；个吡咯核，构成卟啉环；类胡萝卜素带有类胡萝卜素带有8个异物二烯链组成的碳原子骨架个异物二烯链组成的碳原子骨架花样素系色素花样素具有黄烷盐构造，不同于黄酮花样素系色素花样素具有黄烷盐构造，不同于黄酮类，不稳定；类，不稳定；黄酮类色素带有黄酮类色素带有-C6-C3-C6-的水溶性酚类物质，只的水溶性酚类物质，只存在于植物界，多以配糖的方式存在；存在于植物界，多以配糖的方式存在；其它色素包括单宁和焦糖等其它色素包括单宁和焦糖等将食品的色素成分按动植物分类将食品的色素成分按动植物分类植物性食品色素：植物性食品色素：蔬菜类：叶绿素、胡萝卜素、叶黄素、类黄酮、花样蔬菜类：叶绿素、胡萝卜素、叶黄素、类黄酮、花样素素水果类：类胡萝卜素、类黄酮、花样素水果类：类胡萝卜素、类黄酮、花样素谷类：类胡萝卜素、类黄酮谷类：类胡萝卜素、类黄酮海藻类：叶绿素、类胡萝卜素海藻类：叶绿素、类胡萝卜素动物性食品色素：动物性食品色素：兽肉：血红素兽肉：血红素鱼肉：血红素、类胡萝卜素鱼肉：血红素、类胡萝卜素虾、蟹、蛋、乳：类胡萝卜素虾、蟹、蛋、乳：类胡萝卜素一、一、 血红素血红素(Haemachrome ) 血红素广泛分布于血红素广泛分布于动植物中，是动植物的动植物中，是动植物的最重要色素最重要色素,其构造是亚其构造是亚铁卟啉化合物铁卟啉化合物.图图8-1血红素的构造血红素的构造  血红蛋白和肌红蛋血红蛋白和肌红蛋白是球蛋白，其构造为白是球蛋白，其构造为血红素中的铁血红素中的铁 在卟啉环在卟啉环平面的上下方再与配位平面的上下方再与配位体进展配位，在第体进展配位，在第6配位配位上结合氧原子的化合物上结合氧原子的化合物是氧合肌红蛋白。

与水是氧合肌红蛋白与水结合的化合物是肌红蛋结合的化合物是肌红蛋白图图8-2 肌红蛋白构造肌红蛋白构造图图8-3 肌红蛋白的血红素构造肌红蛋白的血红素构造图图8-4 肌红蛋白的三级构造肌红蛋白的三级构造化学与颜色化学与颜色---氧化反响氧化反响〔〔1〕氧协作用：血红素中的亚铁与一分子氧以配位〕氧协作用：血红素中的亚铁与一分子氧以配位 键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧协作用氧协作用 〔〔2〕氧化作用：当肌红蛋白中的铁原子转变为〕氧化作用：当肌红蛋白中的铁原子转变为Fe3+生成高铁肌红蛋白，被称为氧化作用生成高铁肌红蛋白，被称为氧化作用 Fe2+NNNNO2球蛋白球蛋白NNNH2O球蛋白球蛋白NNNOH球蛋白球蛋白Fe2+Fe3+NN氧合肌红蛋白氧合肌红蛋白 (oxymyoglobin) 鲜红色鲜红色肌红蛋白肌红蛋白 〔〔myoglobin〕〕 红紫色红紫色高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白 (metmyoglobin) 褐色褐色图图8-5 氧分压对三种肌红蛋白的影响氧分压对三种肌红蛋白的影响 l高氧气分压时有利于高氧气分压时有利于构成亮红色的构成亮红色的MbO2为氧协作用。

为氧协作用l低氧气分压时有利于低氧气分压时有利于构成构成Mb和和MMb 为氧为氧化作用 腌肉色素腌肉色素 硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下：硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下： NO3- 细菌复原作用细菌复原作用 NO2- pH 5.4~6, H + 2HNO2 肉内固有复原剂肉内固有复原剂 2NO + 2H2O 或或 3HNO2 歧化歧化 HNO3 + 2NO + H2O  Mb NO NOMb〔氧化氮肌红蛋白〕〔氧化氮肌红蛋白〕 加热加热 氧化氧化氮肌色原氮肌色原 (紫红色紫红色) (鲜桃红鲜桃红) (鲜桃红鲜桃红) 复原剂复原剂 MMb NO NOMMb〔氧化氮高铁肌红蛋白〕〔氧化氮高铁肌红蛋白〕 (褐色褐色) (深红深红) NOMb，，NOMMb，又称氧化氮肌色原，统称为腌肉，又称氧化氮肌色原，统称为腌肉　色素，其颜色更加艳丽，性质更加稳定。

　色素，其颜色更加艳丽，性质更加稳定MNO2 (亚硝酸盐亚硝酸盐)的作用：的作用： 〔〔1〕发色〕发色 〔〔2〕抑菌〕抑菌 〔〔3〕产生腌肉制品特有的风味〕产生腌肉制品特有的风味　　　　 但过量运用平安性不好，在食品中导致但过量运用平安性不好，在食品中导致 亚硝胺生成；肉色变绿亚硝胺生成；肉色变绿 肉及肉制品的护色肉及肉制品的护色〔〔1〕高氧压护色〕高氧压护色(构成氧合肌红蛋白构成氧合肌红蛋白,呈色作呈色作 用，鲜肉用，鲜肉)〔〔2〕采用低透气性资料、抽真空和加除氧剂〕采用低透气性资料、抽真空和加除氧剂 〔〔3〕采用〕采用100%CO 2 条件，假设配合运用除条件，假设配合运用除氧氧 剂剂,效果更好效果更好 腌肉制品的护色普通采用避光、除氧腌肉制品的护色普通采用避光、除氧  肉色变绿肉色变绿 血血红素在素在剧烈氧化后会烈氧化后会变成成绿色，反响色，反响发生在生在α-亚甲基上，甲基上，绿色的构成有三种情况色的构成有三种情况: 由于一些由于一些细菌活菌活动产生的生的H 2 O 2 可直接氧化可直接氧化由于由于细菌活菌活动产生的生的H2S等硫化物，在氧或等硫化物，在氧或H2O2　　存在下，可直接加在　　存在下，可直接加在α-亚甲基上甲基上由于由于MNO 2过量引起。

量引起 二、叶绿素类二、叶绿素类 〔一〕叶绿素的构造〔一〕叶绿素的构造 　　叶绿素是绿色植物经光合　　叶绿素是绿色植物经光合作用产生的一种脂溶性色素作用产生的一种脂溶性色素由四个吡咯联成的环称为卟吩由四个吡咯联成的环称为卟吩, 当卟吩环带有取代基时，称为当卟吩环带有取代基时，称为卟啉类化合物叶绿素构造中卟啉类化合物叶绿素构造中央的镁〔央的镁〔Mg〕不稳定，经长时〕不稳定，经长时间加热或酸处置后，间加热或酸处置后， Mg2+脱离脱离变成脱镁叶绿素，失去绿色变成脱镁叶绿素，失去绿色图图8-6 叶绿素叶绿素a的构造的构造叶绿素叶绿素a和和b：镁螯合的　：镁螯合的　　　　　　　　　 四吡咯构造四吡咯构造a的的R基基CH3，，C55H72O5N4Mgb的的R基基CH0，，C55H70O6N4Mg植植 醇醇图图8-7 叶绿素叶绿素b和植醇的构造和植醇的构造 〔二〕叶绿素的性质〔二〕叶绿素的性质 1 1、叶绿素的、叶绿素的 根本性质根本性质脂溶性〔乙醇、乙醚、苯和丙酮〕脂溶性〔乙醇、乙醚、苯和丙酮〕 酶促反响：与蛋白质结合，使叶绿素酶促反响：与蛋白质结合，使叶绿素降解为叶绿素酶降解为叶绿素酶 对光、热敏感发生氧化反响对光、热敏感发生氧化反响 镁离子可被铜、锌、铁等取代，以叶镁离子可被铜、锌、铁等取代，以叶绿素铜纳的颜色最为鲜亮，用作食品绿素铜纳的颜色最为鲜亮，用作食品染色剂。

染色剂酸性条件下镁易被氢取代酸性条件下镁易被氢取代 ，生成暗，生成暗橄榄绿褐色橄榄绿褐色2、叶绿素的降解与色变、叶绿素的降解与色变〔绿色，水溶性〕脱植叶绿素〔绿色，水溶性〕脱植叶绿素叶绿素〔绿色，脂溶性〕叶绿素〔绿色，脂溶性〕-植醇植醇 叶绿素酶叶绿素酶 脱镁叶绿素〔橄榄绿脱镁叶绿素〔橄榄绿 ，脂溶性〕，脂溶性〕焦脱镁脱植叶绿素〔褐色，水溶性焦脱镁脱植叶绿素〔褐色，水溶性)脱镁脱植叶绿素〔橄榄绿，水溶性〕脱镁脱植叶绿素〔橄榄绿，水溶性〕焦脱镁叶绿素〔褐色，脂溶性〕焦脱镁叶绿素〔褐色，脂溶性〕 -Mg 2+ -Mg 2+ 酸酸/热热酸酸/热热热热热热 -COCH 3 -COCH 3三、类胡萝卜素〔三、类胡萝卜素〔carotenoids〕〕 类胡萝卜素〔类胡萝卜素〔carotenoids〕是自然界最丰〕是自然界最丰富的天然色素，大部分由海藻生物合成是富的天然色素，大部分由海藻生物合成是一类使动植物食品显现黄色和红色的脂溶性一类使动植物食品显现黄色和红色的脂溶性色素 绿叶中的三种主要类胡萝卜素是叶黄素绿叶中的三种主要类胡萝卜素是叶黄素 〔〔lutein〕、堇菜黄质〔〕、堇菜黄质〔violaxanthin〕和新黄〕和新黄质〔质〔neoxanthin〕。

〕类胡胡萝卜素包括：卜素包括： ①① 纯碳碳氢化合物化合物组成的共成的共 轭多多烯〔〔烃类胡胡萝卜素〕卜素〕②② 含氧衍生物〔氧合叶黄素〕含氧衍生物〔氧合叶黄素〕〔一〕类胡萝卜素的构造〔一〕类胡萝卜素的构造β-胡胡 萝卜素卜素 1、烃类胡萝卜素、烃类胡萝卜素(Carotenes，又称胡萝卜素类，又称胡萝卜素类) α-胡胡 萝卜素卜素2、含氧衍生物、含氧衍生物(Xanthophylls)〔〔1〕玉米黄素〕玉米黄素 (zeaxanthin) 〔〔2〕叶黄素〕叶黄素 (lutein)〔〔3〕辣椒红素〕辣椒红素 (capsanthin) 辣椒玉红素辣椒玉红素 (capsorubin)〔〔4〕柑橘黄素〕柑橘黄素 (citroxanthin)新黄质〔新黄质〔C40H56O4〕〕玉米黄素〔玉米黄素〔C40H56O2〕〕辣椒红〔辣椒红〔C40H56O3〕〕胭脂树素〔胭脂树素〔C25H30O4〕〕辣椒玉红素辣椒玉红素岩藻黄质岩藻黄质叶黄素叶黄素堇菜黄质堇菜黄质 虾青素虾青素3、其、其 它它 类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪酸以酯类的方式存在。

肪酸以酯类的方式存在 类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以坚持色素类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以坚持色素稳定，而且可以改动颜色稳定，而且可以改动颜色 类胡萝卜素还可经过糖苷键与复原糖结合类胡萝卜素还可经过糖苷键与复原糖结合 〔二〕类胡萝卜素的化学性质〔二〕类胡萝卜素的化学性质 1、一切、一切类型的型的类胡胡萝卜素都是脂溶性化合物卜素都是脂溶性化合物2、具有适度的、具有适度的热及酸碱及酸碱稳定性定性 3、易、易发生氧化而褪色，生氧化而褪色，亚硫酸硫酸盐或金属离子或金属离子 的存在将加速的存在将加速 β-胡胡萝卜素的氧化卜素的氧化 4、光的作用下很容易、光的作用下很容易发生光敏氧化及异构化生光敏氧化及异构化 5、、类胡胡萝卜素的卜素的颜色在黄色至色在黄色至红色范色范围，其，其 检测波波长普通普通 在在430～～480nm6、许多试剂能与类胡萝卜作用产生光谱位、许多试剂能与类胡萝卜作用产生光谱位 移，因此可用于类胡萝卜素的鉴定类移，因此可用于类胡萝卜素的鉴定类 胡萝卜素常与蛋白质结合，比游离态稳定胡萝卜素常与蛋白质结合，比游离态稳定7、类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系、类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系 特别是脂肪氧合酶迅速降解。

特别是脂肪氧合酶迅速降解 8、某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝、某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝 灭剂，灭剂， 这种作用与氧分压的大小有关这种作用与氧分压的大小有关2、、 类胡萝卜素的降解及对质量的影响类胡萝卜素的降解及对质量的影响 反反β-胡胡萝卜素卜素单单-环氧化物、双环氧化物、双-环氧化环氧化物物 羰基化合物、醇类等羰基化合物、醇类等 顺β-胡胡萝卜素卜素分裂产品、挥发性产品等分裂产品、挥发性产品等 在普通加工和在普通加工和贮藏条件下是贮藏条件下是相对稳定相对稳定 加热或热灭菌加热或热灭菌会诱导顺会诱导顺/反异反异构化反响构化反响 酶促氧化及酶促氧化及光敏氧化光敏氧化氧化氧化3、、 运用运用 1、类胡萝卜素可作为食品添加剂用于、类胡萝卜素可作为食品添加剂用于 油脂油脂食品的着色，作为食品添加剂运用无限量食品的着色，作为食品添加剂运用无限量 2、在某些产品加工中添加类胡萝卜素，、在某些产品加工中添加类胡萝卜素， 还还可提高其香气可提高其香气四、花样苷类四、花样苷类 花样素苷被以为是类黄花样素苷被以为是类黄酮的一种，只需酮的一种，只需C6 -C3 - C6 碳骨架构造。

一切碳骨架构造一切花样素苷都具有花样素苷都具有2-苯基苯基-苯并吡喃阳离子的根本苯并吡喃阳离子的根本构造〔一〕花样苷构造〔一〕花样苷构造 在食品中在食品中较重要的花重要的花样素有素有6种：种：花葵素〔天竺葵色素，花葵素〔天竺葵色素，pelargonidin〕〕 花青素〔矢花青素〔矢车菊色素，菊色素，cyanidin〕〕 飞燕草色素〔翠花素，燕草色素〔翠花素，delphinidin〕〕 芍芍药色素〔色素〔peonidin〕〕 3′-甲花翠素〔甲花翠素〔petunidim〕〕 二甲花翠素〔二甲花翠素〔锦葵色素，葵色素，malvidin〕〕 在自然形状下上述花样素多以苷的方式存在在自然形状下上述花样素多以苷的方式存在花样素苷由配基〔花样素〕与一个或几个糖分子结花样素苷由配基〔花样素〕与一个或几个糖分子结合而成 目前仅发现目前仅发现5种糖构成花样素苷分子的糖基部种糖构成花样素苷分子的糖基部 分，按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、分，按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、 半半乳糖、木糖和阿拉伯糖乳糖、木糖和阿拉伯糖 花样素苷按其所结合的糖分子数的多少可分成：花样素苷按其所结合的糖分子数的多少可分成： 单糖苷只含一个糖基，几乎都衔接在单糖苷只含一个糖基，几乎都衔接在3碳位上。

碳位上 二糖苷含二个糖分子，二个可以都在二糖苷含二个糖分子，二个可以都在3碳位，或碳位，或3和和5碳位各有一碳位各有一 个 三糖苷的三个糖分子通常二个在三糖苷的三个糖分子通常二个在3碳位和一个在碳位和一个在5碳位的，有时碳位的，有时 三个在三个在3碳位上构成支链构造或直链结碳位上构成支链构造或直链结构〔二〕影响花样素苷稳定性的要素〔二〕影响花样素苷稳定性的要素 1、构造：分子中羟基数目添加那么稳定性降低；甲、构造：分子中羟基数目添加那么稳定性降低；甲基化程度提高那么添加稳定性；糖基化也有利于基化程度提高那么添加稳定性；糖基化也有利于色素稳定色素稳定 2、酸度：酸度的、酸度：酸度的改动，花样素的改动，花样素的构造改动，颜色构造改动，颜色随之改动随之改动 花青素花青素-3-鼠李葡糖苷在鼠李葡糖苷在pH0.71～～4.02缓冲液中冲液中的吸收光的吸收光谱，色素，色素浓度度为1.6×10 -2 g/L 受受pH变化的影响，变化的影响， 在在pH0.71时为深红色，时为深红色， pH升高色素转变成蓝色升高色素转变成蓝色醌式碱二、甲花翠素二、甲花翠素-3-葡萄糖苷不同葡萄糖苷不同pH时的构造变化时的构造变化 C：查尔酮〔无色〕：查尔酮〔无色〕 B：甲醇假碱〔无色〕：甲醇假碱〔无色〕A：醌型碱〔蓝色〕：醌型碱〔蓝色〕 AH+：花样羊阳离子〔红色〕：花样羊阳离子〔红色〕H+•低低pH值时，以二甲花翠素值时，以二甲花翠素-3-葡萄糖苷阳离葡萄糖苷阳离子占优势；而在子占优势；而在pH4～～6主要为无色甲醇假主要为无色甲醇假碱构造；当溶液在碱构造；当溶液在pH6 时呈现无色。

时呈现无色 •蓝色醌式碱〔蓝色醌式碱〔A〕质子化生成红色花样羊阳〕质子化生成红色花样羊阳离子离子 〔〔AH + 〕，然后水解构成无色甲醇〕，然后水解构成无色甲醇碱〔碱〔B〕，甲醇假碱与无色查耳酮〔〕，甲醇假碱与无色查耳酮〔C〕处〕处于平衡形状，可概略表示于下：于平衡形状，可概略表示于下：AA H +H2OBCH +3、光照及温度：加热有利于生成查尔酮型，、光照及温度：加热有利于生成查尔酮型， 颜色褪去花样素苷的热降解机制与花样颜色褪去花样素苷的热降解机制与花样 素苷的种类和降解温度有关光通常会加素苷的种类和降解温度有关光通常会加 速花样素的降解速花样素的降解 4、金属离子、金属离子5、氧化复原剂、氧化复原剂 6、糖及其降解产物、糖及其降解产物 7、酶及其他因子、酶及其他因子 五、儿茶素类及类黄酮五、儿茶素类及类黄酮 〔一〕儿茶素及氧化产物〔一〕儿茶素及氧化产物L-ECGL-EGCGL-ECL-EGC1、儿茶素类的构造特征、儿茶素类的构造特征R2=R1-HR2=R1-OHR1=OHR1=HR2=HR2=H2、儿茶素氧化物茶黄素的构造、儿茶素氧化物茶黄素的构造 茶黄素茶黄素 茶黄素单没茶黄素单没食子酸酯食子酸酯 茶黄素双没茶黄素双没食子酸酯食子酸酯 R 1 =R 2 =H R 1 =H，， R 2 =没食子酰没食子酰 基基 R 1 =R 2 =没食没食子酰子酰 基基 3 3、茶红素的构造、茶红素的构造 4、儿茶素氧化产物的性质及运用：、儿茶素氧化产物的性质及运用： 茶黄素茶黄素(TF)纯品为结晶纯品为结晶状状 粉末，色泽金黄；粉末，色泽金黄；TF及茶红素及茶红素(TR)均能溶于热水、乙酸均能溶于热水、乙酸乙酯、正丁醇，乙酯、正丁醇， 较易氧化；由于较易氧化；由于TR类构成的多途径和构造类构成的多途径和构造的异质性，目前对其性质和功的异质性，目前对其性质和功 能不完全清楚。

能不完全清楚 TF及及TR是红茶中特有色素，普通红茶中是红茶中特有色素，普通红茶中TF为为0.5%左左右、右、TR为为10% 左右；它们具有呈色性能，是天然的食品着左右；它们具有呈色性能，是天然的食品着色剂：茶色素具有较强的刺激性和收敛性，赋予茶叶特有的色剂：茶色素具有较强的刺激性和收敛性，赋予茶叶特有的风味偶联氧化偶联氧化 〔二〕类黄酮〔〔二〕类黄酮〔Flavonoids ) 1、构造、构造类黄酮的根本构造：类黄酮的根本构造：2-苯基苯基-苯并吡喃酮苯并吡喃酮 最重要的类黄酮化合物是黄酮最重要的类黄酮化合物是黄酮(flavone)和黄酮醇和黄酮醇〔〔flavonol〕的衍生物〕的衍生物 黄酮〔黄酮〔2-苯基苯并吡喃酮〕苯基苯并吡喃酮〕 黄酮醇黄酮醇 黄酮醇常见的有莰非醇〔黄酮醇常见的有莰非醇〔kaempferol)、、槲皮素〔槲皮素〔querein〕等槲皮素槲皮素 莰非醇莰非醇OH黄酮主要有芹菜素、槲皮酮等黄酮主要有芹菜素、槲皮酮等芹菜素〔黄酮类〕芹菜素〔黄酮类〕槲皮酮〔黄酮类〕槲皮酮〔黄酮类〕2、、 性质性质 类黄酮的羟基呈酸性，具有酸类化合物的通类黄酮的羟基呈酸性，具有酸类化合物的通性。

性 类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳酮型构类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳酮型构造而呈造而呈 黄色、橙色或褐色黄色、橙色或褐色 类黄酮可与金属离子生成络合物类黄酮可与金属离子生成络合物 类黄酮色素在空气中久置，易氧化生成褐色类黄酮色素在空气中久置，易氧化生成褐色沉淀3、类黄酮在食品中的作用、类黄酮在食品中的作用类黄酮具有抗氧化作用类黄酮具有抗氧化作用 柑桔类黄酮被称为生物黄酮，即维生素柑桔类黄酮被称为生物黄酮，即维生素P此外， 柑桔类黄酮还运用于室内除臭和消毒柑桔类黄酮还运用于室内除臭和消毒 柚皮苷，橙皮苷在碱性条件下加氢开环，是高甜度柚皮苷，橙皮苷在碱性条件下加氢开环，是高甜度 的新型甜味剂的新型甜味剂 类黄酮具有苦味，苷类可溶于水，呈微黄色，类黄酮具有苦味，苷类可溶于水，呈微黄色， 对食对食 品的味和色有一定的影响品的味和色有一定的影响 六、六、 单宁单宁(tannin) 1、单宁概述、单宁概述 单宁没有严厉的定义它包含有缩合单单宁没有严厉的定义它包含有缩合单宁和可水解宁和可水解 单宁。

相对分子质量为单宁相对分子质量为500～～3000的水溶性的水溶性单宁；可作为单宁；可作为 生物碱、果胶生物碱、果胶 及蛋白质的廓清剂；单宁使及蛋白质的廓清剂；单宁使食品具有收敛食品具有收敛 性涩味，并产生酶促褐变反响性涩味，并产生酶促褐变反响 2、缩合单宁、缩合单宁 缩合单宁又称为原花样素缩合单宁又称为原花样素(proanthocyanidins)原花 色素是无色的，构造与花样素类似，在食色素是无色的，构造与花样素类似，在食品处置和加工过品处置和加工过 程中可转变成有颜色的物质程中可转变成有颜色的物质 原花原花样素的根本构造素的根本构造单元是黄元是黄烷3-醇或黄醇或黄烷3,4-二醇以二醇以 4→8或或4→6键构成的二聚物构成的二聚物,但但通常也有三聚物或高聚物通常也有三聚物或高聚物黄烷黄烷-3，，4-二醇二醇无色花样素无色花样素原花原花样素在无机酸存在下加素在无机酸存在下加热都可生成都可生成花花样素素 ★★ 抑菌及抗病毒作用抑菌及抗病毒作用 去除自在基去除自在基抗癌抗癌 具有很强的抗氧化活性具有很强的抗氧化活性 原花青素原花青素 的主要生的主要生 物功能物功能 七、七、 甜菜色素类甜菜色素类(betalaines) 1、甜菜色素、甜菜色素类概述概述 甜菜色素甜菜色素类的的颜色不受色不受pH的影响。

包括的影响包括甜菜色苷甜菜色苷 〔〔betacyanin，，红色〕和甜菜黄色〕和甜菜黄质〔〔 betaxanthin，黄色〕，黄色〕 两种两种类型的化合物型的化合物仅存在于存在于10个科的种个科的种子植物中，含子植物中，含 甜菜色素植物的甜菜色素植物的颜色与含花色与含花样素苷素苷类似 2、甜菜色素、甜菜色素类构造构造 甜菜色素的根本构造一甜菜色素的根本构造一样，存在两个手，存在两个手性碳原子性碳原子C-2 和和 C-15，具有光学活性，构造中，具有光学活性，构造中R和和R′为氢原子或芳香原子或芳香 取代取代 基〔〔4〕异甜菜色苷配基，〕异甜菜色苷配基， R= -OH〔〔5〕异甜菜色苷〔异甜菜〕异甜菜色苷〔异甜菜红素〕素〕 R= -葡萄糖葡萄糖 〔〔6〕异〕异苋菜菜红素，素，R=2′-葡糖葡糖醛 酸酸-葡萄糖葡萄糖〔〔1〕甜菜色苷配基，〕甜菜色苷配基， R= -OH 〔〔2〕甜菜色苷〕甜菜色苷(甜菜甜菜红素素)，，R= -葡萄糖葡萄糖 〔〔3〕〕苋菜菜红素，素，R=2′-葡糖葡糖醛酸酸-葡萄葡萄 糖糖 3、甜菜色素、甜菜色素类成色机理成色机理 ★★ 色素的色素的颜色是由于共振构造引起的。

色是由于共振构造引起的 R或或R′不不扩展共振，那么此化合物呈黄色，称展共振，那么此化合物呈黄色，称为甜菜黄素；甜菜黄素； R或或R′扩展共振，那么此化合物展共振，那么此化合物显红色，称色，称为甜菜色苷甜菜色苷普通方式普通方式 甜菜色素的共振构造甜菜色素的共振构造 4、影响甜菜色素稳定性的要素、影响甜菜色素稳定性的要素 1〕热和酸〕热和酸 甜菜色素在甜菜色素在pH4.0～～5.0最稳定 2〕氧和光〕氧和光 氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血酸和酸和 异抗坏血异抗坏血 酸可添加甜菜苷的稳定性酸可添加甜菜苷的稳定性 光加速甜菜色苷降解光加速甜菜色苷降解 天然色素的特性天然色素的特性色素色素种类种类颜色颜色来源来源溶解性溶解性稳定性稳定性花色素苷花色素苷 150橙、红、蓝色橙、红、蓝色 植物植物水溶性水溶性对对pH、金属敏感、金属敏感, 热稳定性不好热稳定性不好 类黄酮类黄酮 1000无色、黄色无色、黄色大多数植物大多数植物水溶性水溶性对热不稳定对热不稳定 原花色素苷原花色素苷 20无色无色植物植物水溶性水溶性对热较稳定对热较稳定 单宁单宁 20无色、黄色无色、黄色植物植物水溶性水溶性对热较稳定对热较稳定甜菜苷甜菜苷 70黄、红色黄、红色植物植物水溶性水溶性热敏感热敏感 醌醌 200黄至棕黑色黄至棕黑色植物、细菌、植物、细菌、藻类藻类水溶性水溶性对热稳定对热稳定 咕咕20黄色黄色植物植物水溶性水溶性对热稳定对热稳定 类胡萝卜素类胡萝卜素450无色、黄、红无色、黄、红植物、动物植物、动物脂溶性脂溶性对热稳定、易氧化对热稳定、易氧化 叶绿素叶绿素 25绿、褐色绿、褐色植物植物有机溶有机溶剂剂对热敏感对热敏感 血红素色素血红素色素 6红、褐色红、褐色动物动物水溶性水溶性对热敏感对热敏感 核黄素核黄素 1绿黄色绿黄色植物植物水溶性水溶性对热和对热和pH均稳定均稳定 八、红曲米和红曲色素八、红曲米和红曲色素 红曲米即红曲，古称丹田。

红曲米是由红曲米即红曲，古称丹田红曲米是由曲霉科曲霉科中的红曲霉、紫红红曲霉、变红红曲霉和马中的红曲霉、紫红红曲霉、变红红曲霉和马米加红米加红曲霉等菌种接种于蒸熟的大米，经培育所得曲霉等菌种接种于蒸熟的大米，经培育所得 红曲色素耐热性强，颜色受红曲色素耐热性强，颜色受pH变动影响变动影响小，小，几乎不受金属离子，如几乎不受金属离子，如Ca2+ 、、Mg2+ 、、Cu2+ 、、Fe2+ 等影等影 响，也不受氧化剂和复原剂的影响，对响，也不受氧化剂和复原剂的影响，对蛋白蛋白质着色性特好质着色性特好红曲色素的构造表示图红曲色素的构造表示图红红第三节第三节 食用着色剂简介食用着色剂简介 一一 、、 天然色素天然色素(natural pigment) 1、胭脂虫色素〔、胭脂虫色素〔carminic acid〕〕 胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂仙人掌仙人掌 上寄生的胭脂虫上寄生的胭脂虫 (cochineal) 胭脂红酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，胭脂红酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在油脂中在油脂中 不溶解 胭脂红酸的颜色随胭脂红酸的颜色随pH改动而不同，改动而不同，pH4以下显黄色，以下显黄色， pH4时呈橙色，时呈橙色，pH6时呈现红时呈现红色，色，pH8时变为紫色。

时变为紫色 胭脂红酸与铁等金属离子构成复合物亦会胭脂红酸与铁等金属离子构成复合物亦会改动颜色改动颜色 胭脂红酸对热、光和微生物都具胭脂红酸对热、光和微生物都具有很好的耐受性，有很好的耐受性， 尤其在酸性尤其在酸性pH范围，但染范围，但染着力很弱，普通作为饮料着色剂，用量约为着力很弱，普通作为饮料着色剂，用量约为0.005%2、紫胶虫色素、紫胶虫色素(laccaic acid)紫胶红酸紫胶红酸A，，B，，C，，E A：：R= -CH 2 CH 2 NHCOCH 3 〔〔N- 乙乙酰乙胺基〕乙胺基〕B：：R= -CH 2 CH 2 OH〔乙醇基〕〔乙醇基〕 C：：R= -α-氨基丙酸基氨基丙酸基E：：R= -CH 2 CH 2 NH 2 〔乙胺基〔乙胺基〕〕 紫胶红酸紫胶红酸D 紫胶虫紫胶虫(Coceus lacceae) 其体内分泌物紫其体内分泌物紫胶中含有五种蒽醌类色素，称紫胶红酸，又胶中含有五种蒽醌类色素，称紫胶红酸，又称为虫称为虫 胶红酸 紫胶红酸蒽醌构造中的苯酚环上羟基对紫胶红酸蒽醌构造中的苯酚环上羟基对位取代不同，分别称为紫胶红酸位取代不同，分别称为紫胶红酸A、、B、、C、、D、、E。

紫胶红酸与胭脂红酸性质相类似，在不紫胶红酸与胭脂红酸性质相类似，在不同同pH 值时显不同颜色，即在值时显不同颜色，即在pH＜＜4，和，和pH=4，，6和和8时，分别呈现黄、橙、红和紫时，分别呈现黄、橙、红和紫色 三、红曲色素〔三、红曲色素〔monascin〕〕 红曲色素〔红曲色素〔monascin〕为红曲菌〕为红曲菌(Monascus sp.)产生的色产生的色 素，为混合物，属于氧茚并类化合物素，为混合物，属于氧茚并类化合物 红曲色素均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇红曲色素均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和乙醚等和乙醚等 溶剂 红曲色素可具有较强的耐光、耐热等优点，并红曲色素可具有较强的耐光、耐热等优点，并且对一些且对一些 化学物质有较好的耐受性化学物质有较好的耐受性 红曲色素是我国食品卫生法规定允许运用的食红曲色素是我国食品卫生法规定允许运用的食用色素之一，广泛用于肉制品、豆制品、糖、果酱用色素之一，广泛用于肉制品、豆制品、糖、果酱和果汁等的着色和果汁等的着色4、姜黄色素、姜黄色素(curcumin) 姜黄色素姜黄色素(curcumin或或turmeric yellow) 主要成分为姜黄主要成分为姜黄素、素、 脱甲基姜黄素和双脱甲基姜黄素。

脱甲基姜黄素和双脱甲基姜黄素 姜黄色素不溶于水，溶于醇或醚，显艳丽黄色，在碱性姜黄色素不溶于水，溶于醇或醚，显艳丽黄色，在碱性溶溶 液中呈红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色液中呈红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色 着色性〔特别是对蛋白质〕较强，不易被复原着色性〔特别是对蛋白质〕较强，不易被复原 对光、热稳定性较差，易与铁离子结合而变色对光、热稳定性较差，易与铁离子结合而变色 普通用于咖哩粉和蔬菜加工产品等着色和增香普通用于咖哩粉和蔬菜加工产品等着色和增香 详细允许运用量参见我国详细允许运用量参见我国GB2760-2019<食品添加剂使食品添加剂使用卫生规范用卫生规范>规定5、焦糖色素、焦糖色素 焦糖色素是糖类化合物，由蔗糖、糖浆等加热脱水生成焦糖色素是糖类化合物，由蔗糖、糖浆等加热脱水生成 的复杂的红褐色或黑褐色混合物，是我国传统运用的色素之的复杂的红褐色或黑褐色混合物，是我国传统运用的色素之 一 我国曾经明确规定加铵盐制成的焦糖色素因毒性问题不我国曾经明确规定加铵盐制成的焦糖色素因毒性问题不 允许运用，非氨法消费的焦糖色素可用于罐头、糖果和饮料允许运用，非氨法消费的焦糖色素可用于罐头、糖果和饮料 等。

等 焦糖是一种运用范围最广，运用数量最大的食品添加焦糖是一种运用范围最广，运用数量最大的食品添加 剂，普通来说，它可运用于酱油、醋、啤酒、黄酒、酱菜、剂，普通来说，它可运用于酱油、醋、啤酒、黄酒、酱菜、 豆制品、罐头、饼干、糖果、方便面、汤料、焙烤食品、豆制品、罐头、饼干、糖果、方便面、汤料、焙烤食品、 烤烤烟及止咳糖浆等方面烟及止咳糖浆等方面焦糖色素消费简介焦糖色素消费简介 ①①、普通焦糖：用ＤＥ、普通焦糖：用ＤＥ值70以上的葡萄糖以上的葡萄糖浆在在 160℃左右的温度下，添加１％〔干基〕左右的温度下，添加１％〔干基〕的的氢氧氧 化化钠为催化催化剂，可制造出普通焦糖在，可制造出普通焦糖在75％的％的 酒精中也能酒精中也能稳定，可用于在蒸定，可用于在蒸馏酒中作着酒中作着色色剂 ②②、苛性、苛性亚硫酸硫酸盐焦糖：苛性焦糖：苛性亚硫酸硫酸盐焦糖焦糖的的 制造方法与普通焦糖制造方法与普通焦糖类似，但必需用似，但必需用亚硫硫酸酸盐作作 催化催化剂，催化，催化剂的用量的用量较高，亦能在酒精高，亦能在酒精中中稳定定 ③③、氨法焦糖：它是我国目前消、氨法焦糖：它是我国目前消费量最大的一量最大的一类 焦焦糖。

糖 消消费方法根本可分方法根本可分为开口式常开口式常压法及密法及密闭式加式加压法催 化化剂 用用氢氧化胺消氧化胺消费原料可用原料可用结晶葡萄糖之晶葡萄糖之母液、蔗母液、蔗 糖糖蜜、糖糖蜜、 碎米等此碎米等此类焦糖主要用于焦糖主要用于酱油着色带正正电 荷，在荷，在酱油、油、 啤酒中啤酒中稳定，假定，假设消消费方法适当，方法适当，亦能亦能够在在 醋、醋、红酒中酒中稳定 ④④、、亚硫酸硫酸铵法焦糖：也称法焦糖：也称为耐酸焦糖，耐酸焦糖，带强负电荷，荷， 在酸中在酸中稳定，主要运用于定，主要运用于饮料中作料中作为着色着色剂此类焦糖焦糖 在美国市在美国市场用量用量较大其制造方法大其制造方法 必需用必需用亚硫硫酸酸铵为催催 化化剂，在酸性条件下催化而成在酸性条件下催化而成二二 、人工合成色素、人工合成色素(artificial color)GB2760-2019<食品添加剂运用卫生规范食品添加剂运用卫生规范> 规定允许运用的人工合成色素主要有：规定允许运用的人工合成色素主要有： 苋菜红，胭脂红，苋菜红，胭脂红， 赤藓红，柠檬黄，赤藓红，柠檬黄， 靛蓝等。

靛蓝等1、苋菜红、苋菜红•苋菜红属偶氮磺酸型水溶性红色色素苋菜红属偶氮磺酸型水溶性红色色素 •对光、热和盐类较稳定，且耐酸性很好，但对光、热和盐类较稳定，且耐酸性很好，但• 在碱性条件下容易变为暗红色在碱性条件下容易变为暗红色 •对氧化复原作用较为敏感对氧化复原作用较为敏感 •能使受试动物致癌致畸能使受试动物致癌致畸 •苋菜红在食品中的最大允许用量为苋菜红在食品中的最大允许用量为50mg/kg，， • 主要限用于糖果、汽水和果子露等种类主要限用于糖果、汽水和果子露等种类 2、日落黄、日落黄(sunset yellow ) 日落黄〔日落黄〔sunset yellow FCF〕的呈橘黄色〕的呈橘黄色 ，易，易溶于水、甘油，微溶于乙醇，不溶于油脂溶于水、甘油，微溶于乙醇，不溶于油脂 耐光、耐酸、耐热，在酒石酸和柠檬酸耐光、耐酸、耐热，在酒石酸和柠檬酸中稳中稳定，遇碱变红褐色定，遇碱变红褐色 ADI为为0～～2.5mg/kg体重可用于饮料配体重可用于饮料配制酒、制酒、糖果等，最大允许运用量糖果等，最大允许运用量100mg/kg食品3、胭脂红、胭脂红(ponceau) 胭脂红胭脂红(ponceau 4R) 是苋菜红的异构体。

是苋菜红的异构体 胭脂红为红色水溶性色素胭脂红为红色水溶性色素 对光和酸较稳定，但对高温暖复原剂的耐受对光和酸较稳定，但对高温暖复原剂的耐受性很差，性很差， 能被细菌所分解，遇碱变成褐色能被细菌所分解，遇碱变成褐色 这种色素无致肿瘤作用我国食品添加剂运这种色素无致肿瘤作用我国食品添加剂运用卫生标用卫生标 准规定胭脂红最大允许用量为准规定胭脂红最大允许用量为50mg/kg食品主要用于饮食品主要用于饮 料、配制酒、糖果等料、配制酒、糖果等〔二〕食品添加剂的审批及管理〔二〕食品添加剂的审批及管理1、、审批程序批程序 消消费或研制或研制单位提供位提供资料料→ 一一级卫生部生部门初初审→国家国家 FA秘秘书处 →FA规范化委范化委员会会审定定 →卫生部同意及公布生部同意及公布 2、、FA管理管理 我国已有我国已有FA的消的消费管理方法、管理方法、FA卫生管生管理方法请 严厉按国家法按国家法规运用和管理，并运用和管理，并时时留意新的法留意新的法规出台4、柠檬黄、柠檬黄(tartrazine) 柠檬黄即食用黄色柠檬黄即食用黄色5号，为水溶性色素；号，为水溶性色素； 对热、酸、光及盐均稳定对热、酸、光及盐均稳定; 耐氧性差耐氧性差; 遇碱变红色，复原时褪色；遇碱变红色，复原时褪色； 最大允许运用量为最大允许运用量为100mg/kg食品。

食品 人体每日允许摄入量人体每日允许摄入量〔〔ADI〕＜〕＜7.5mg/kg体重5、靛、靛 蓝蓝(indigo carmine ) 靛蓝是世界上运用最广泛的食用色素之靛蓝是世界上运用最广泛的食用色素之一靛蓝的水溶液为紫蓝色，在水中溶解度一靛蓝的水溶液为紫蓝色，在水中溶解度较低，溶于甘油、丙二醇，稍溶于乙醇，不较低，溶于甘油、丙二醇，稍溶于乙醇，不溶于油脂对热、光、酸、碱、氧化作用均溶于油脂对热、光、酸、碱、氧化作用均较敏感，耐盐性也较差，易为细菌分解，还较敏感，耐盐性也较差，易为细菌分解，还原后褪色，染着力好，常与其他色素配合使原后褪色，染着力好，常与其他色素配合使用以调色靛蓝的用以调色靛蓝的ADI＜＜2.5mg/Kg体重 最大允许运用量为最大允许运用量为100mg/Kg食品三、运用合成着色剂本卷须知三、运用合成着色剂本卷须知 1、严厉按、严厉按ADI值要求添加值要求添加2、色素的配制、色素的配制 3、颜色的选择与拼色、颜色的选择与拼色 4、其他、其他 5、平安性、平安性。