《生物化学》3生物膜.ppt

第三章脂类与生物膜Lipids and Lipid Complex1 1第四节磷脂和糖脂 Phospholipid and Glycolipid2 2一、含磷酸的脂类被称为磷脂磷脂磷脂( (phospholipids) )主要由甘油或鞘氨醇、脂酸、主要由甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸和含氮化合物等组成磷酸和含氮化合物等组成 分类：分类： 甘油磷脂甘油磷脂 由甘油构成的磷酯由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂）（体内含量最多的磷脂） 鞘磷脂鞘磷脂 由鞘氨醇构成的磷脂由鞘氨醇构成的磷脂FAFAPiX 甘甘油油X X = 胆胆碱碱、水水、乙乙醇醇胺胺、 丝丝氨氨酸酸、甘甘油油、肌肌醇醇、磷磷脂脂酰酰甘油等甘油等 FA PiX 鞘鞘氨氨醇醇3 3两类磷脂的分子组成两类磷脂的分子组成相同的组成成分(分子数)不同或不尽相同的组成成分磷酸脂酸醇类其他成分甘油磷脂12甘油胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇等鞘磷脂11鞘氨醇胆碱4 4（一）由甘油构成的磷脂统称为甘油磷脂（一）由甘油构成的磷脂统称为甘油磷脂甘油磷脂又称为磷酸甘油酯甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)，其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟位羟基被磷酸酯化成为磷脂酸基被磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。

5 5R1R1常为饱和脂酸常为饱和脂酸R2R2常为不饱和脂酸常为不饱和脂酸6 6体内几种重要的甘油磷脂体内几种重要的甘油磷脂HO-HO-X XX X取代基取代基团团甘油磷脂名称甘油磷脂名称水水H H磷脂酸磷脂酸胆碱胆碱磷脂磷脂酰酰胆碱胆碱( (卵磷脂卵磷脂) )乙醇胺乙醇胺磷脂磷脂酰酰乙醇胺乙醇胺( (脑脑磷脂磷脂) )丝丝氨酸氨酸磷脂磷脂酰丝酰丝氨酸氨酸肌醇肌醇磷脂磷脂酰酰肌醇肌醇甘油甘油磷脂磷脂酰酰甘油甘油磷脂磷脂酰酰甘油甘油二磷脂二磷脂酰酰甘油甘油( (心磷脂心磷脂) )CH2CH2N(CH3)3+C H2C H O H C H2O HCH2CH2NH3+C H2C H -C O ON H3+-HHHHHOHOHOHOOHOHHCH2CHOHCH2O-POOCH2R2OCOCHCH2OCOR1O-7 7（二）由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的（二）由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的复合脂称为鞘酯复合脂称为鞘酯 1 1鞘脂是鞘氨醇的衍生物鞘脂是鞘氨醇的衍生物鞘氨醇的氨基通过酰胺键与鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链脂酸分子长链脂酸相连形成神经酰胺相连形成神经酰胺(ceramide)，为鞘脂的母体，为鞘脂的母体结构结构 。

鞘氨醇的羟基通过酯键与取代基团结合而成鞘氨醇的羟基通过酯键与取代基团结合而成为不含甘油、仅含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的脂为不含甘油、仅含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的脂类被称为鞘脂类被称为鞘脂(sphingolipids)8 8鞘氨醇以鞘氨醇以1818碳最多，分子中含有双键碳最多，分子中含有双键 ，有顺反异，有顺反异构体，但自然界均为反式构形构体，但自然界均为反式构形 鞘氨醇或二氢鞘氨醇是具有脂肪族长链的氨基二鞘氨醇或二氢鞘氨醇是具有脂肪族长链的氨基二元醇，具有元醇，具有2 2个羟基及一个氨基的极性头和疏水个羟基及一个氨基的极性头和疏水的长链脂肪烃尾的长链脂肪烃尾 极性头极性头疏水尾疏水尾9 9X-磷脂胆碱磷脂胆碱 、 磷脂乙醇胺磷脂乙醇胺 单糖或寡糖单糖或寡糖m多为多为12，n多在多在122210102鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂两类鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂两类按取代基按取代基X的不同的不同鞘磷酯鞘磷酯X=磷酸胆碱或磷酸乙醇胺磷酸胆碱或磷酸乙醇胺 鞘糖脂鞘糖脂(sphingoglycolipid)X=葡萄糖、半乳糖、以及唾液酸葡萄糖、半乳糖、以及唾液酸 1111神经组织各种膜神经组织各种膜结构的重要成分结构的重要成分 1212磷脂的特点磷脂的特点磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。

脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂膜结构或微团结构用，能够形成双层脂膜结构或微团结构磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性双层脂膜）的特性1313磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪酸链，磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪酸链，是优良的两亲性分子是优良的两亲性分子磷脂的两亲性结构磷脂的两亲性结构极性端极性端非极性端非极性端14141515膜的构造1616二、甘油磷脂在体内具有二、甘油磷脂在体内具有重要的生理功能重要的生理功能（一）磷脂是构成生物膜的重要成分（一）磷脂是构成生物膜的重要成分脂质双层脂质双层是构成生物膜的重要成分和结构基础是构成生物膜的重要成分和结构基础几乎所有类型的磷脂在细胞膜中均有发现，其中几乎所有类型的磷脂在细胞膜中均有发现，其中甘油磷脂中以甘油磷脂中以磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine)、磷磷脂酰乙醇胺脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine)、磷脂酰丝磷脂酰丝氨酸氨酸(phosphatidylserine)含量最高，鞘磷酯中以含量最高，鞘磷酯中以神神经鞘磷酯经鞘磷酯为主为主 。

17171. 1. 卵磷脂存在于细胞膜中卵磷脂存在于细胞膜中卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富的磷脂之一富的磷脂之一 ，其甘油其甘油2 2位含多不饱和脂酸，位含多不饱和脂酸，被水解后生成溶血卵磷脂卵磷脂也储存着被水解后生成溶血卵磷脂卵磷脂也储存着体内大部分胆碱体内大部分胆碱 18182. 2. 心磷脂是线粒体膜的主要脂质心磷脂是线粒体膜的主要脂质心心磷磷脂脂（二二磷磷脂脂酰酰甘甘油油）与与大大量量的的线线粒粒体体内内膜膜蛋蛋白白质质，如如细细胞胞色色素素C氧氧化化酶酶、细细胞胞色色素素C NADH:泛泛醌醌等等相相互互作作用用，激激活活某某些些酶酶，特特别别与与氧氧化化磷磷酸酸化化和和ATP的的产产生密切相关生密切相关 1919（二）磷脂酰肌醇是第二信使的前体（二）磷脂酰肌醇是第二信使的前体磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-4,5-4,5-二磷酸二磷酸(phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate(phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate，PIP2) PIP2) 甘油二酯甘油二酯 三磷酸肌醇三磷酸肌醇( (inositolinositol triphosphatetriphosphate，IP3) IP3) 2020（三）缩醛磷脂存在于脑和心肌组织中（三）缩醛磷脂存在于脑和心肌组织中缩缩醛醛磷磷脂脂(plasmalogens)结结构构与与磷磷脂脂酰酰乙乙醇醇胺胺相相似似，其其甘甘油油的的位位以以缩缩醛醛方方式式与与脂脂酸酸结结合合，但但乙乙醇醇胺胺可可被被胆胆碱碱、丝丝氨氨酸酸或或肌肌醇醇取取代代，其其在在脑脑、心心肌肌组组织织、红红细细胞胞和和血血小板等中含量较高。

小板等中含量较高 2121当缩醛磷脂缺乏时，可导致罕见的康当缩醛磷脂缺乏时，可导致罕见的康-亨综亨综合征合征(rhizomelic chondrodysplasia punctata, RCDP)，又称点状软骨发育不良又称点状软骨发育不良(常染色体常染色体显性型显性型)等疾病的发生等疾病的发生2222（四）神经鞘磷脂和卵磷脂在神经髓鞘中（四）神经鞘磷脂和卵磷脂在神经髓鞘中含量较高含量较高 神经鞘磷酯是构成生物膜的重要磷脂，常与卵神经鞘磷酯是构成生物膜的重要磷脂，常与卵磷脂共同存在于细胞膜的外侧构成神经髓鞘磷脂共同存在于细胞膜的外侧构成神经髓鞘的脂质种类众多，约占神经髓鞘干重的的脂质种类众多，约占神经髓鞘干重的97%97%，其中卵磷脂为其中卵磷脂为11%11%，神经鞘磷酯为，神经鞘磷酯为5%5% 2323第五节第五节胆固醇胆固醇Cholesterol2424一一. . 胆固醇是含环戊烷多氢菲的脂类胆固醇是含环戊烷多氢菲的脂类类固醇类固醇(steroids)以环戊烷多氢菲为母体结构以环戊烷多氢菲为母体结构环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲2525不同类固醇的区别在于不同类固醇的区别在于C C3 3羟基和羟基和C C1717连接的侧连接的侧链碳原子数链碳原子数( (一般为一般为810810个碳原子个碳原子) )及取代基及取代基团的不同，生理功能各异。

团的不同，生理功能各异分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为非极性化合物非极性化合物 2626动物胆固醇动物胆固醇(27(27碳碳) )胆固醇仅存在于动物体内胆固醇仅存在于动物体内2727植物以植物以-谷固醇谷固醇(-sitosterol)为最多酵母含麦角固醇酵母含麦角固醇(ergosterol) 2828（一）胆固醇是含有羟基的固体醇类化合物（一）胆固醇是含有羟基的固体醇类化合物胆固醇仅含一个亲水性的羟基胆固醇仅含一个亲水性的羟基 ，疏水性极强，疏水性极强，不溶于水而溶于非极性溶剂不溶于水而溶于非极性溶剂 胆固醇熔点较高胆固醇熔点较高(149)(149)，在常温下以固态，在常温下以固态形式存在形式存在 2929（二）胆固醇的羟基酯化为胆固醇酯（二）胆固醇的羟基酯化为胆固醇酯 3030二、胆固醇是细胞膜的基本结构成分二、胆固醇是细胞膜的基本结构成分胆固醇是动物细胞膜的基本结构成分之一，胆固醇是动物细胞膜的基本结构成分之一，但亚细胞细胞器但亚细胞细胞器( (subcellularsubcellular organelle) organelle)膜含量膜含量较少。

较少胆固醇因含环戊烷多氢菲环使得其比细胞膜胆固醇因含环戊烷多氢菲环使得其比细胞膜中其他脂质成分更强直中其他脂质成分更强直(rigidity)(rigidity)因此，胆因此，胆固醇是决定细胞膜性质的一种重要分子固醇是决定细胞膜性质的一种重要分子 3131三、胆固醇可转化为一些具有重要三、胆固醇可转化为一些具有重要生物学活性的固醇类化合物生物学活性的固醇类化合物（一）胆固醇可转化为类固醇激素（一）胆固醇可转化为类固醇激素 人体内利用胆固醇人体内利用胆固醇为原料合成的主要为原料合成的主要类固醇激素类固醇激素器官器官合成的合成的类类固醇激素固醇激素肾肾上腺上腺皮皮质质球状球状带带醛醛固固酮酮皮皮质质束状束状带带皮皮质质醇醇皮皮质质网状网状带带雄激素雄激素睾丸睾丸间质细间质细胞胞睾丸睾丸酮酮卵巢卵巢卵泡内膜卵泡内膜细细胞胞雌二醇、孕雌二醇、孕酮酮黄体黄体3232（二）胆固醇可转变为胆汁酸（二）胆固醇可转变为胆汁酸胆固醇在体内代谢的主要去路是在肝细胞中胆固醇在体内代谢的主要去路是在肝细胞中转化成转化成胆汁酸胆汁酸( (bile acid) ) ，随胆汁经胆管排，随胆汁经胆管排入十二指肠入十二指肠。

胆汁酸具有促进脂类消化与吸收、抑制胆汁胆汁酸具有促进脂类消化与吸收、抑制胆汁中胆固醇的析出等作用中胆固醇的析出等作用3333（三）胆固醇可转化为一些具有重要（三）胆固醇可转化为一些具有重要生物学活性的固醇类化合物生物学活性的固醇类化合物胆固醇胆固醇 7- 7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 皮肤皮肤 维生素维生素D D3 3紫外线紫外线 胆钙化胆钙化甾甾醇醇(cholecalciferol) 3434第六节膜蛋白质3535生生物物膜膜中中含含有有多多种种不不同同的的蛋蛋白白质质，通通常常称称为膜蛋白为膜蛋白根根据据它它们们在在膜膜上上的的定定位位情情况况，可可以以分分为为外外周蛋白和内在蛋白周蛋白和内在蛋白膜膜蛋蛋白白具具有有重重要要的的生生物物功功能能，是是生生物物膜膜实实施功能的基本场所施功能的基本场所3636膜蛋白3737外。