专题复习课件：有机反应类型.ppt

有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应聚合反应聚合反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应其它反应其它反应1.取代反应取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫原子团所代替的反应叫取代反应取代反应特点：生成两种物质特点：生成两种物质（（1 1）烷烃）烷烃条件：条件：光照光照纯卤素：纯卤素：如氯气，溴蒸气如氯气，溴蒸气（（2 2）苯及苯的同系物）苯及苯的同系物条件：条件：催化剂（催化剂（Fe）），，纯卤素纯卤素——苯环上的氢被取代苯环上的氢被取代光照；纯卤素光照；纯卤素 —— ——苯环侧链上的氢被取代苯环侧链上的氢被取代卤化卤化问题：如何提纯溴苯？问题：如何提纯溴苯？硝化硝化条件：浓硫酸、浓硝酸、条件：浓硫酸、浓硝酸、55℃55℃~60℃60℃水浴水浴 1 1、、先先加加入入顺顺序序是是先先加加浓浓硝硝酸酸，，再再加加浓浓硫硫酸酸，，冷冷却后再加苯却后再加苯2 2、浓硫酸起到、浓硫酸起到催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂的作用 3 3、硝基苯无色、硝基苯无色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油状液体，密度的油状液体，密度比水大。

比水大 4 4、、温度计温度计的位置，必须放在悬挂在的位置，必须放在悬挂在水浴水浴中磺化磺化条件：浓硫酸、条件：浓硫酸、70℃70℃~80℃80℃水浴水浴浓硫酸是反应物；浓硫酸是反应物；苯磺酸是一元强酸苯磺酸是一元强酸（（3 3）卤代烃）卤代烃水解水解条件：NaOHNaOH水溶液，水溶液，（（4 4）醇）醇成醚成醚CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3                CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 ℃140 ℃卤化卤化 CH3CH2—OH +H—Br           CH3CH2Br + H2O  △△（（5 5）酚）酚卤化卤化(白色白色) +  3HBr+ 3Br2   BrBr— Br—OHOH硝化硝化（（6 6）羧酸）羧酸酯化酯化条件：浓硫酸；适当的温度条件：浓硫酸；适当的温度（（7 7）酯）酯水解水解条件：酸性水解或条件：酸性水解或 碱性水解碱性水解（（8 8）糖类）糖类水解水解条件：酶或稀硫酸条件：酶或稀硫酸有些反应要注名名称，如：有些反应要注名名称，如：C12H22O11 + H2O              C6H12O6 +  C6H12O6硫硫 酸酸 ( (蔗糖蔗糖) () (葡萄糖葡萄糖) () (果糖果糖) )水水 浴浴（（9 9）蛋白质）蛋白质水解水解条件：酶或稀酸或碱条件：酶或稀酸或碱2.加成反应加成反应有机物分子中双键有机物分子中双键( (或三键或三键) )碳原子与其它原子或原子碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应加成反应。

1 1））C=CC=C与与H H2 2、、X X2 2、、HXHX、、H H2 2O O：：（（2 2））C C≡≡C C与与H H2 2、、X X2 2、、HXHX、、H H2 2O O：：（（3 3））苯苯与与H H2 2  （（4 4））醛、酮醛、酮与氢气加成：与氢气加成：（（5 5））油脂油脂氢化：氢化：3.消去反应消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子个小分子( (如如H H2 2O O、、HBrHBr等等) )，而生成不饱和，而生成不饱和( (含双键或三含双键或三键键) )化合物的反应，叫做化合物的反应，叫做消去反应消去反应1））卤代烃卤代烃消去消去HXCHCH3 3CHCH2 2Br+Br+NaOHNaOH→CH→CH2 2=CH=CH2 2+ +NaBrNaBr+H+H2 2O O（（2 2））醇醇消去消去H2OCHCH3 3CHCH2 2OHOH→ → CHCH2 2=CH=CH2 2 + H+ H2 2O O 4.聚合反应聚合反应 1 1  加加聚聚反应反应 不饱和单体不饱和单体间通过间通过加成加成反应相互结合生成高分子反应相互结合生成高分子化合物的反应化合物的反应①①单烯烃单烯烃( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )式式如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、 有机玻璃有机玻璃( ( 聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 ) )等等② ② 共轭二烯烃共轭二烯烃( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节③③两种不同单体两种不同单体( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )各自打开自已的双键，连结起来形成链节。

各自打开自已的双键，连结起来形成链节④④单烯烃和共轭二烯烃单烯烃和共轭二烯烃     单烯烃打开双键，共轭二烯烃二个双键同时打开，单烯烃打开双键，共轭二烯烃二个双键同时打开，形成一个新的双键后，再连接起耒形成链节形成一个新的双键后，再连接起耒形成链节加聚反应特点：加聚反应特点： 高分子化合物链节与单体的化学组成相同；高分子化合物链节与单体的化学组成相同； 链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，（（2 2））缩聚反应缩聚反应 单体分子间单体分子间脱去小分子脱去小分子而相互结合生成高分子化而相互结合生成高分子化合物的反应合物的反应 双官能团有机物双官能团有机物如：如：HOCHHOCH2 2COOHCOOH；；H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH；； HOOC HOOC－－COOHCOOH、、HOCHHOCH2 2－－CHCH2 2OHOH等等等等nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH→→ nHnH2 2N-N-( (CHCH2 2) )6 6-NH-NH2 2+ +nHOOCnHOOC- -( (CHCH2 2) )4 4-COOH -COOH - - NH - C -NH - C -( (CHCH2 2) )4 4 -CO-CONH-NH-+ 2+ 2nHnH2 2O O( (CHCH2 2) )6 6 O On n——COOHCOOHHOOC—HOOC—+ + nHOnHO—CH—CH2 2—CH—CH2 2—OH—OH催化剂催化剂- -COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O O n n+ 2+ 2nHnH2 2O O——CO-CO-（（1 1）己二酸与己二胺聚合生成绵纶（尼龙）　　　）己二酸与己二胺聚合生成绵纶（尼龙）　　　（（2 2）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶（的确良））对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶（的确良）完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式比较项目比较项目加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应反应物的特征反应物的特征反应物的种类反应物的种类产物的特征产物的特征产物的种类产物的种类加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应与缩聚反应的比较 含不饱和键含不饱和键含双官能团含双官能团 如：如：- -OHOH，，-COOH-COOH，，-NH-NH2 2等等相同或不同的单体相同或不同的单体相同或不同的单体相同或不同的单体高聚物与单体间高聚物与单体间具有相同的组成具有相同的组成高聚物与单体的高聚物与单体的组成不相同组成不相同只有高聚物只有高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子5.5.氧化反应氧化反应有机物得到氧或失去氢的反应有机物得到氧或失去氢的反应（（1 1）醇的氧化：其规律见醇的性质）醇的氧化：其规律见醇的性质（（2)2)-CHO-CHO( (醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖) )的氧化的氧化 CHCH3 3CHO+ Ag(NHCHO+ Ag(NH3 3) )2 2OH→OH→（（3 3）乙烯的氧化；在一定条件下氧化成乙醛）乙烯的氧化；在一定条件下氧化成乙醛(4)(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色：使酸性高锰酸钾溶液褪色： 乙烯、乙炔乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛、苯的同系物、苯酚、乙醛（（5 5）有机物的燃烧）有机物的燃烧6.6.还原反应还原反应有机物得到氢或失去氧的反应有机物得到氢或失去氧的反应不饱和烃及不饱和化合物不饱和烃及不饱和化合物的加氢，的加氢，（（1 1）烯烃、炔烃加氢；）烯烃、炔烃加氢；（（2 2）苯加氢变为环己烷，）苯加氢变为环己烷，（（3 3）苯乙烯加氢变成乙基环己烷）苯乙烯加氢变成乙基环己烷 （（4 4）醛、酮的催化加氢）醛、酮的催化加氢（（5 5）油脂的氢化；）油脂的氢化；（（6 6）硝基苯还原为苯胺。

硝基苯还原为苯胺7.7.其它反应其它反应1.1.裂化（解）反应裂化（解）反应① ① 甲烷的高温分解甲烷的高温分解② ② 石油的裂化石油的裂化 石油的裂解石油的裂解 2.2.显色反应显色反应（（1 1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（（2 2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（（3 3）碘遇淀粉变蓝）碘遇淀粉变蓝 【【例例题题】】有有机机化化学学中中取取代代反反应应的的范范畴畴很很广广下下列列6个个反反应应中中,属属于于取取代代反反应应范范畴畴的的是是(填填写写相相应应的字母的字母):                                          答【答:A、、C、、E、、F】】例例2、激光有很多用途，例如波长为、激光有很多用途，例如波长为10.3的红外激光能切断分的红外激光能切断分子中的一个键，使之与发生取代反应：子中的一个键，使之与发生取代反应：       而而              利用的红外激光却能切断两个键，并与发生二利用的红外激光却能切断两个键，并与发生二元取代反应元取代反应    （（1）试写出二元取代的化学方程式：）试写出二元取代的化学方程式：__________________。

2））现现用用5.6g和和9.72g正正好好完完全全反反应应，，则则生生成成物物中中除除了了甲甲烷烷外外，，其他两种产物的物质的量之比为多少？其他两种产物的物质的量之比为多少？例例3、下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（、下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（       ））A、、(CH3)2CHCH2OHB、、(CH3)3C—OHC、、CH3CH(OH)CH3  D、、CH3CH2CH2OHB例例4、、1.      现有九种有机物：现有九种有机物：①① 乙醇乙醇  ②② 甲苯甲苯  ③③ 苯酚苯酚  ④④ 甘甘油油  ⑤⑤ 甲烷甲烷  ⑥⑥ 甲醛甲醛  ⑦⑦ 甲酸甲酸  ⑧⑧ 乙烯乙烯  ⑨⑨ 乙炔，将序号填入乙炔，将序号填入下列相应的空格中：下列相应的空格中：（（1））可可以以作作为为制制取取炸炸药药原原料料的的是是________；；（（2））常常温温下下能能与溴水发生取代反应的是与溴水发生取代反应的是_________；；（（ 3）） 由由 于于 发发 生生 化化 学学 反反 应应 能能 使使 酸酸 性性 高高 锰锰 酸酸 钾钾 溶溶 液液 褪褪 色色 的的 是是                                              ；；（（4））能能发发生生银银镜镜反反应应的的是是__________；；（（5））能能发发生生缩缩聚聚反反应的是应的是________。

②② ③③ ④④ ③③①① ②② ③③ ⑥⑥ ⑦⑦ ⑧⑧ ⑨⑨⑥⑥ ⑦⑦③③ ⑥⑥1、下列物质中既不能发生水解反应也不能发生、下列物质中既不能发生水解反应也不能发生       还原反应的是（还原反应的是（       ））       A、、葡萄糖葡萄糖                  B、、纤维素纤维素                 C、、乙醇乙醇                      D、、蔗糖蔗糖2、白藜芦醇、白藜芦醇                                      广泛存在于食物广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）能够跟能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大量分别是（的最大量分别是（       ））A、、1mol     1molB、、3.5mol    7mol C、、3.5mol   6molD、、6mol      7mol3、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl)，，而而甲经水解可得丙。

甲经水解可得丙1摩丙和摩丙和2摩乙反应得到一种含氯的酯摩乙反应得到一种含氯的酯（（C6H8O4Cl2），），由此推断甲的结构简式为由此推断甲的结构简式为（（       ））                                                                 OA、、Cl—CH2—CH2—OHB、、HO—C—CH2—ClC、、CH2ClCHOD、、HO—CH2—CH2—OH5、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为下列说法不正确的是下列说法不正确的是（（       ））     A、、它可是跟银氨溶液发生银镜反应它可是跟银氨溶液发生银镜反应       B、、它催化加氢的最终产物分子式为它催化加氢的最终产物分子式为C10H20O     C、、它能使酸性它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色      D、、它既能发生加成反应又能发生消去反应它既能发生加成反应又能发生消去反应。