汪小兰有机化学第四版课后答案.doc

第一章 绪论1.1 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物1.3 答案： 1.4答案： 1.5答案：1.6答案：电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键第二章 饱和脂肪烃2.2答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane2.3答案： a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.4答案：2.5答案：c > b > e > a > d 2.6答案：2.12答案： a是共同的2.13答案：2.15答案：2.16 答案： 稳定性 c > a > b第三章 不饱和脂肪烃3.1答案：a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptened. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene3.2 答案：3.4答案： c , d , e ,f 有顺反异构3.11 答案：3.12答案： 3.13答案：3.14答案： 稳定性：3.15答案：3.16答案：3.17答案：a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne 3.19答案：3.20答案：3.21答案： 3.22答案：3.23答案：3.24答案： 第四章 环烃4.1答案： C5H10 不饱和度Π=14.3 答案：a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid 4.5答案：4.7答案：4.8答案：4.9答案：4.10答案： b , d有芳香性4.11答案：4.12答案：4.13答案： 4.14答案： 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。

4.15答案：4.16答案：4.17答案：第五章 旋光异构5.4答案：5.5答案：5.6答案：b有旋光活性，旋光方向向右 c是内消旋5.7答案：5.8答案：5.9答案： b5.10答案：a. 对映异构体（S，R） b. 相同（R，R） c. 非对映异构体（1R，2S与1S，2S） d. 非对映异构体 （1S，2S与1R，2S）e. 构造异构体 f. 相同（1S，2S） g. 顺反异构 h. 相同5.11答案：5.12答案：5.13 答案： 29=5125.14答案：a（1R，2S）与d是内消旋体（1S，2R） b（1R，2R）第六章 卤代烃6.1答案：f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propenek. 1－氯－１－丙烯 1－chloro－1－propene6.2答案：6.3答案：6.4答案：6.5答案：a. CH3CH2CH2CH2I快，半径大 b. CH3CH2CH2CH2Cl快，无p-π共轭 c. C6H5CH2Br快，C6H5CH2＋稳定6.6答案： b > c > a6.7答案： (a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热6.8答案： 6.10答案：SN2亲核取代反应，亲核试剂为CH3CH2ONa6.11答案：6.12答案：6.13答案： A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH36.14 答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2第七章 光谱法在有机化学中的应用7.1答案： 后者高7.2答案： 前者高7.3答案： 后者高7.4答案： 左边7.5答案： C=O峰7.6答案： 不饱和度＝1/2(2+2×8-6)=6，应有苯环（4）和其他两个不饱和键3300 cm-1（强） 末端C≡C－H伸缩振动3100 cm-1（弱） 苯环C－H伸缩振动2100 cm-1（弱） 炔烃一取代C－C伸缩振动1500～1450 cm-1（多重峰） 苯环振动800～600 cm-1 （多重峰） 指纹区，苯环C－H弯曲摆动 一取代770-730， 710-690强7.7答案： 从高到低 紫外＞可见＞红外7.8答案： 后者共轭π键的延长使其能量更低，更容易被激发7.9答案：a. 全反式 CH3(CH=CH)11CH3 > 全反式CH3(CH=CH)10CH3 > 全反式CH3(CH=CH)9CH3 b. c. d. 7.11答案： 去屏蔽。

信号出现在低场，在图的左边7.12答案a. CH3CH2CH2Br b. CH3CH2Br c. d. CH3CH=CH2 e. CH3OCH37.13答案 不能用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标因为TMS中氢是等同的，只给出一个锐利峰而且出现在高场CH3CH2)4Si中含有两种不同的氢，裂分出多重峰，不能做内标7.15答案： 7.16答案:7.17答案 B Cl2CHCH(OCH2CH3)27.18答案 （1）——f （2）——d （3）——a7.19答案 不饱和度5，苯环与一个不饱和C 化合物结构式　　　　　1HNMR 谱中：δ7.1 ( s,5H ) δ3.5 （ s,2H ） δ2.0 ( s,3H )IR谱中主要峰：~3050 cm－１ 苯υ=C－H　　　　　　　~2900 cm－１ 烷υC－H　　　　　　　　　　　　　　~1700 cm－１ υC=O~1600 , 1500 cm－１ 苯υC=C~1380 cm－１ δ第八章 醇 酚 醚8.1答案：a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethyl ether g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h. 间甲基苯酚 m－methylphenol i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol8.2答案：8.3答案： a 后者空间位阻较大，妨碍氢键形成 b 除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键8.4答案： b8.5答案：8.6 答案：a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 后者成烯烃8.7答案： a , b , d可以形成8.8答案：8.9答案：8.10答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇8.11答案：8.12答案： a. 3500的羟基峰为乙醇所独有 b. 乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰 c. 乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价 d. 后者为等价单峰H谱8.13答案： 3500代表有羟基峰，证明是醇。

3000为甲基峰C-H伸缩振动 三组峰代表有三种不同的H，5.0附近为羟基H峰，在低场 最高场为甲基峰，而且为6所以为两个磁等价的甲基4.0为羟基附近C上面的峰8.14答案：第九章 醛、酮、醌9.1答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl－２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl－3－pentanone 。