化学选修五同分异构体判断和书写的思维方法.ppt
33页同分异构体判断和书写的思维方法重难点突破专题重难点突破专题1整理课件【问题预习】【练习1】n相对分子质量为100的烷烃中,主链上有5个碳原子的结构有 种;n相对分子为质量100的烷烃中,有三个-CH3的结构有 种 zxxk352整理课件【练习2】n分子式为 属于醇的同分异构体有 种;n其中能被氧化成醛的结构有 种,写出结构简式 zxxk84【问题预习】3整理课件【练习3】n分子式为 属于酯的同分异构体有 种; zxxkn属于羧酸的同分异构体有 种;94【问题预习】4整理课件【归纳一】同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型 n官能团异构n碳链异构n位置异构思思维维顺顺序序5整理课件【【归纳二归纳二】】同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律:: (1)烃的同分异构体书写规律烃的同分异构体书写规律:主链由长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由心到边连接支链时还要注意支链的对称性2)烃的衍生物:烃的衍生物: zxxk类型一:R—X型 ,实质上就是烃基的异构烃基的异构。
类型二: 型,通常采用基团插入法基团插入法考虑6整理课件【高考回放】【真题1】化合物 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 7整理课件【真题2】D( )的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是 (写结构简式)能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 (写结构简式) 4【高考回放】8整理课件【【小结小结】】近年高考题有机物同分异构体的命题特点: ①通常是多官能团化合物,一般含有苯环一般含有苯环②有限制条件,信息量较大③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式9整理课件【【归纳三归纳三】】有限制条件的同分异构体判断和有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素书写的基本要素(1)合理使用合理使用 “不饱和度(不饱和度(Ω))” ,一会看二会算一会看二会算。
2)熟悉熟悉“等效氢等效氢”原则,抓住结构的对称性原则,抓住结构的对称性3)熟悉特征反应,准确判断官能团或特征结构熟悉特征反应,准确判断官能团或特征结构10整理课件与与Na2CO3反应放出反应放出CO2与与FeCl3发生显色反应发生显色反应水解后的产物与水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应能发生银镜反应能发生银镜反应含有手性碳原子含有手性碳原子能与能与NaOH溶液反应溶液反应常见限制性条件常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征有机物分子中的官能团或结构特征含含-COOH含酚含酚-OH含酚酯结构含酚酯结构含含-CHO含连四个不同原子或原子团的碳原子含连四个不同原子或原子团的碳原子含酚含酚-OH、、-COOH、、 -COO -、、 -X等等11整理课件【【难点突破难点突破】】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【【经典范例经典范例1】】有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是 种12整理课件【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类XYXYXY442123412341213整理课件【【难点突破难点突破】】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【【经典范例经典范例2】】(2010新课标全国卷)分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有 种;其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰,且峰面积 之比为3:1的是 (结构简式)814整理课件n写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式;n其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种(2011新课标全国)。
2 CH2 —OH CH3 —OH CH3 —OH CH3 —OH—O—CH3【【难点突破难点突破】】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【【经典范例经典范例3】】15整理课件【【难点突破难点突破】】苯环上多元取代化合物种类的苯环上多元取代化合物种类的判断,培养思维的有序性判断,培养思维的有序性 【思路小结思路小结】:先确定取代基类型,固定一个或几个取代基,再移动另一个取代基,并依次类推抓住苯环结构的对称性,避免重复,也不要漏写16整理课件判断符合下列条件下判断符合下列条件下A的同分异的同分异构体有构体有_____种种((1)是苯的邻位二取代物)是苯的邻位二取代物((2)结构中含有)结构中含有-COO-原子团原子团 ((3)能使)能使FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应【【变式训练变式训练】】17整理课件【【小结小结】】有限制条件的同分异构体判断和书写的策略: 先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的位置异构位置异构 1.官能团类别互变主要有官能团类别互变主要有①①羧基、酯基和羟基醛的转化羧基、酯基和羟基醛的转化②②芳香醇与酚、芳香醇与酚、③③醛与酮、烯醇等。
醛与酮、烯醇等2.位置异构主要有苯环上位置异构;碳链异构等位置异构主要有苯环上位置异构;碳链异构等 18整理课件【【自我检测自我检测】】香兰素1 1. .写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应③有5种不同化学环境的氢原子 19整理课件2. 判断符合下列条件下判断符合下列条件下A的的同分异构体有同分异构体有___种种((1)是苯的邻位二取代物)是苯的邻位二取代物 ((2)且)且1mol能与能与 3mol NaOH反应反应【【自我检测自我检测】】20整理课件3.在 的同分异构体中苯环上的一硝基代物只有一种的有 个,其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰,且峰面积之比为1:1的是 (结构简式) 【【自我检测自我检测】】21整理课件【【自我检测自我检测】】4.(2010新课标)分子式为 的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 ( )5.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 (2011新课标)6.分子式为C5H12O且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) (2012新课标) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种D C B 22整理课件【【自我检测自我检测】】7.C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2﹕2﹕1的是 (写结构简式2012).8.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A. 15种 B. 28种 C. 32种 D. 40种 13D23整理课件【【自我检测自我检测】】9.C8H8O2的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3 溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的为 (写结构简式)(2013)10.下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) 2014A. 戊烷 B. 戊醇 C. 戊烯 D. 乙酸乙酯13A24整理课件【【自我检测自我检测】】11. C8H11N的同分异构体中含有苯环的有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是 (写出其中一种的结构简式)。
2014)1925整理课件【【自我检测自我检测】】12.写出含有碳碳三键官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构简式)2015)13.下列关于有机化合物的说法正确的是( )(2016)A.2-甲基丁烷也称异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物B26整理课件【【自我检测自我检测】】14.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E( )的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________ (2016)1227整理课件【【自我检测自我检测】】16.异构体 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 ( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有3种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面D28整理课件【【自我检测自我检测】】17.芳香化合物X是F( )的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
2017)COOH—CH3CH3—CCHCOOH—CH3CH3—CCHCOOH—CH3CH3—CCCOOH—CH3CH3—CC29整理课件【【归纳总结归纳总结】】 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体 一、同分异构体的书写 主次规则:书写时要注意全面而不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由领到间 有序规则:书写同分异构体要做到思维有序,按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写30整理课件【【归纳总结归纳总结】】碳链异构:碳链不同而产生的异构现象位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象主要有以下几种:烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸等31整理课件【【归纳总结归纳总结】】32整理课件同分异构体小结紧扣对称,思维有序,查漏补缺,灵活多变。





