醚和环氧化合物(4)课件.ppt

药学院化学教研室有机化学第7章 醇和环氧化合物药学院化学教研室有机化学n n一、醚的分类和命名一、醚的分类和命名n n醚的官能团是醚键醚的官能团是醚键（C-O-CC-O-C）, ,n n单醚，通式为单醚，通式为R-O-RR-O-R混醚，通式为混醚，通式为R-O-RR-O-R二）乙醚二苯醚甲乙醚苯甲醚醚(ether)药学院化学教研室有机化学2-甲氧基戊烷 结构比较复杂的醚，把结构比较复杂的醚，把烃氧基烃氧基（RO-RO-或或ArOArO- -）作为作为取取代基 环醚：碳链与氧原子形成环状结构的醚以“环氧”作词头或用杂环命名1,2-环氧丙烷四氢呋喃1,4-环氧丁烷药学院化学教研室有机化学 冠醚含有多个氧的大环醚，形状似王冠 12-冠-4 苯并-15-冠-5m-冠-nm: 碳、氧原子总数 n: 氧原子数药学院化学教研室有机化学二、醚的结构 氧原子是以氧原子是以sp3sp3杂化，杂化，C-O-CC-O-C键角为110 0 ，醚有极性醚有极性 醚分子间不能形成氢键醚分子间不能形成氢键药学院化学教研室有机化学三、物理性质：v分子间不能形成氢键，沸点较低v氧原子上有未共用电子对，可以作为氢键受体与水分子形成氢键，因此甲醚溶于水，乙二醇二甲醚 （CH3OCH2CH2OCH3）溶于水。

乙醚在100克水中的溶解度为10克（25），高级醚不溶于水 ，v化学惰性，常用作溶剂，医用麻醉剂 药学院化学教研室有机化学n n醚是比较稳定的化合物醚与金属钠无反应，对酸醚是比较稳定的化合物醚与金属钠无反应，对酸碱氧化碱氧化剂剂及还原剂相当稳定及还原剂相当稳定; ;一定条件下可以发生一定条件下可以发生亲核亲核取代反应取代反应和和被氧化被氧化四. 化学性质药学院化学教研室有机化学n醚的氧原子具有孤对电子对，可以接受强酸提供的质子生成 盐正离子，并溶于强酸中此现象可区别醚与烷烃1.药学院化学教研室有机化学还可以和其他路易斯酸生成配合物药学院化学教研室有机化学2.醚键的断裂：化学键断裂位置:醚键一般在含碳原子较少的烷基与氧之间; 烷基苯基醚在烷基与氧之间OCH3+ HICH3I + OH药学院化学教研室有机化学3、过氧化物的生成(-H(-H被氧化被氧化) )CH3CH2OCH2CH3 + O2CH3CHOCH2CH3O-O-H沸点高，难挥发，受热易分解、爆炸；引起副反应储存乙醚，应加入适当还原剂，避免过氧化物的生成；蒸馏乙醚时，不要蒸干，以免引起爆炸用KI-淀粉试纸检验(蓝色)；用FeSO4和KCNS溶液检验(红色)。

过氧化物有什么影响？使用乙醚应当注意什么？怎样检验有无过氧化物？药学院化学教研室有机化学4、环氧乙烷的开环反应OCH2CH2HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHHOCHOC2 2HH5 5HOHHOHHClHClHNHHNH2 2RMgXRMgXCH2CH2R ROMgXMgXHH2 2OOCH2CH2R ROHHCH2CH2ClClOHH氯乙醇氯乙醇CH2CH2OHOH OHH乙二醇乙二醇CH2CH2NHNH2 2OHH乙醇胺乙醇胺CH2CH2OHH OC C2 2HH5 5乙二醇单乙醚乙二醇单乙醚CH2CH2OHH OCHCH2 2CHCH2 2OHOH一缩二乙二醇一缩二乙二醇( (亲核取代反应亲核取代反应) )- - + + 伯醇伯醇比原料多两个碳羟乙基羟乙基药学院化学教研室有机化学五重要的醚：1乙醚：2环氧乙烷：无色有毒的气体，沸点：11，溶于水、醇、醚其蒸气与空气混合达到一定的比例时，会爆炸药学院化学教研室有机化学 冠醚是大环多元醚类化合物，它们的结构特征是分子中冠醚是大环多元醚类化合物，它们的结构特征是分子中含有多个含有多个- -OCH2CH2OCH2CH2- -重复单元。

重复单元形状似王冠命名：m-冠-n m: 碳、氧原子总数 n: 氧原子数3.冠醚药学院化学教研室有机化学选择性地络合不同金属离子，用于分离金属离子药学院化学教研室有机化学内层是亲水性的氧原子,外层是亲油性的碳原子作相转移催化剂药学院化学教研室有机化学n nR-SHR-SH硫醇 R-S-R R-S-R 硫醚 乙基丙基硫醚丙硫醇苯硫酚8.4 硫醇硫酚和硫醚药学院化学教研室有机化学硫醇可看作是硫化氢（硫醇可看作是硫化氢（H H2 2S S）分子中一个氢被烃基）分子中一个氢被烃基取代的化合物取代的化合物 通式:为R-SH, -SH称为巯基硫醇具有弱酸性：酸性大于相应的醇n硫醇与重金属的氧化物作用，生成相应的硫醇盐一、硫醇的结构和性质结构：性质：药学院化学教研室有机化学临床上常用某些含有巯基的化合物作重金属中毒时的解毒剂药学院化学教研室有机化学n硫醇容易被氧化生成二硫化物 “-S-S-”“-S-S-”键称二硫键药学院化学教研室有机化学n硫醚易被氧化，而使硫的化合价从二价变为四价或六价，即硫醚第一步可氧化成亚砜，亚砜又可进一步氧化成砜 二、硫醚的结构和性质硫醚可看作是硫化氢（H H2 2S S）的两个氢原子都被烃基取代的化合物。

通式: R-S-R R-S-R 结构：性质：n二甲亚砜(DMSO)是是一种非质子型极性溶剂，许多无机盐和有机化合物都可溶于二甲亚砜中，是常用的溶剂和试剂n二甲亚砜同时还具有镇痛消炎作用另外穿透能力极强，可用做药物的载体通过皮肤把药带入体内药学院化学教研室有机化学1、沸点由高到低顺序正确的是a、乙醚 b、丁醛 c、正丁醇 d、丙酸A、abcd B、dcba C、dcab D、 cdba练习 2、下列哪种化合物能够形成分子内氢键？ A、o-CH3-C6H4-OH B、p-O2N-C6H4-OH C、p-CH3-C6H4-OH D、o-O2N-C6H4-OH( D )（ B ）药学院化学教研室有机化学3、碱性从大到小顺序是 a、 CH3CH2O- b、 C6H5O- c、OH- d、CH3COO- A、b c d a B、a c b d C、d b a c D、c b d a 4、下列物质中，不能与NaOH发生中和反应的物质是 A、苯酚 B、CH3CH2SH C、CH3CH2OH D、CH3CH2COOH 5、下列化合物与Cu(OH)2反应，不生成深蓝色的是 A、HOCH2CH2CH2OH B、HOCH2CH (OH)CH3 C、HOCH2CH (OH)CH2OH D、HOCH2CH2OH（ A ）（ C ）（B ） 药学院化学教研室有机化学6、在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是 A、CH3CH2C(CH3)2 OH B、环戊醇 C、 CH2CHCH2CH2OH D、CH3CH2CH2CH2OH 7、酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样，其主要原因是 A、-共轭效应 B、p-共轭效应 C、 -超共轭效应 D、 -I 效应 ( AC )（ B ）药学院化学教研室有机化学8 、用简单的化学方法鉴别下列化合物: FeCl3 （-） (紫色) （-） （-）AgNO3(醇) （-） （-） AgClNa （-） H2药学院化学教研室有机化学9 、将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列 v （1）v （2）CH3CH2OHv （3） （4）解：（2）（3）（1）（4） 药学院化学教研室有机化学10 、下列酸性最弱的是 A B C D( AC )药学院化学教研室有机化学11、乙醇和硫酸反应可得到以下化合物（ ）A、乙烯 B、乙醚 C、 一元酯 D、二元酯ABCD。