第二章饱和脂肪烃.ppt

第二章第二章 饱和脂肪烃饱和脂肪烃 学习要求：学习要求：   1.熟练掌握烷烃习惯及系统命名  2.熟练掌握烷烃的化学性质 3.掌握异构现象，尤其是如烷烃的构象 4.了解烷烃 典型化学反应历程，掌握      游离基、碳正离子等中间体的反应活性顺序第一节第一节 烷烷 烃烃5.理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用重点：烷烃的命名（包括烷烃的构象）及它们的化学性质§１１ 烷烃的结构及同系列的概念烷烃的结构及同系列的概念一、烷烃的结构一、烷烃的结构 ㈠结构特点单键相连，C: SP3杂化,  C-C 、 C-H均为σ键 ㈡㈡烷烃的构象烷烃的构象1.构象含义    这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、原子在空间的不同的排列方式称为构象构象 2.构象的表示：常用纽曼投影式，简称纽曼式纽曼式：：        圆圈表示投影时后面的碳原子，交叉点表示投影时前面的碳原子交叉式（优势构象）交叉式（优势构象）重叠式重叠式乙烷的两种典型构象乙烷的两种典型构象丁烷：全交叉式斜（部分）交叉式 半（部分）重叠式 全重叠式(优势构象优势构象) 丁烷的构象丁烷的构象㈢㈢ 烷烃的异构烷烃的异构        1.构造异构：碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3    (CH3)2CHCH2CH3      C(CH3)4          正戊烷                           异戊烷             新戊烷2.立体异构（构型异构）二、同系列二、同系列CnH2n+2  同系物  结构上有共同特点物理性质：物理性质：随分子量有规律变化化学性质：化学性质：类似，但也有特殊性§2 烷烃的命名烷烃的命名 一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念烷基  CnH2n+1—丙基异丙基仲丁基叔丁基二、烷烃的命名二、烷烃的命名㈠㈠习惯命名法习惯命名法习惯命名法一般只适用于简单的，含碳较少的烷烃。

基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷 C < or = 10 甲，乙 ……癸;  C > 10  十一,十二…...CH3CH2CH2CH3 正丁烷 (CH3)2CHCH2CH3 异戊烷 C(CH3)4 新戊烷 ㈡系统命名法㈡系统命名法1.选主链2.编号3.写出化合物的名称4.最低系列原则5.最长碳链不止一条，选择使取代基最多为主链3-甲基戊烷左往右：3，4，9 右往左：2，7，8最低系列原则最低系列原则§3 烷烃的化学性质烷烃的化学性质一、一、 氧化反应氧化反应二、二、 卤代反应卤代反应有机化合物分子中的氢原子被其它原子或基团取代的反应总称为取代反应 条件：条件：光照或加热反应活性：反应活性：F2>Cl2>Br2>I2叔氢>仲氢>伯氢§4 游离基游离基(自由基自由基)取代反应历程取代反应历程反应历程：反应历程：化学反应所经历的中间过程，也叫反应机理中间体中间体：： 决定整个反应关键步骤的产物，又是                     下一步的反应物   反应类型（反应类型（键的断裂）：A:B → A. +   B.均裂    自由基反应 A:B→ A+ + B- 异裂    离子型反应 一、一、游离基游离基的结构的结构 ㈠㈠结构结构甲烷自由基结构㈡稳定性㈡稳定性游离基游离基稳定性次序为：稳定性次序为：叔叔游离基游离基＞仲＞仲游离基游离基＞伯＞伯游离基游离基二、二、 烷烃氯代反应历程烷烃氯代反应历程………..原因： 第二节第二节 脂环烃脂环烃学习要求：学习要求：1.熟练掌握单环脂环烃的命名2.掌握小环化合物的化学性质3.掌握环己烷及其衍生物的优势构象一、一、 脂环烃概述脂环烃概述含义：含义：㈠㈠单环脂环烃单环脂环烃1.命名命名5-甲基-1，3-环戊二烯㈡㈡多环脂环烃多环脂环烃1.螺环烃螺环烃　　　3.联环烃联环烃1，2-二环丙基环丙烷二、脂环烃的物理性质二、脂环烃的物理性质脂环烃的物理性质与相应的链烃相似，但环烷烃的熔点、沸点和比重都较相应的烷烃要高些。

  脂环烃不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂㈠游离基取代反应㈠游离基取代反应 三、三、 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质㈡小环化合物的小环化合物的 加成反应加成反应1.催化加氢催化加氢2.加卤素加卤素3.加加HX不反应不反应环丙烷和环丁烷都能使溴的四氯化碳溶液褪色但它们不能使高锰酸钾溶液褪色，因为环烷烃不易发生氧化反应 鉴别：丙烷、环丙烷、丙烯㈢㈢氧化反应及燃烧氧化反应及燃烧平均每平均每-CH2的燃烧热的燃烧热KJ/mol :环丙烷 > 环丁烷 > 环戊烷 > 环己烷环的稳定性：环的稳定性：环己烷 >环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷四、环烷烃的结构与构象四、环烷烃的结构与构象㈠㈠影响环烷烃稳定性的因素影响环烷烃稳定性的因素1.角张力2.扭转张力 3.范德华力㈡㈡ 环丙烷的结构环丙烷的结构㈢环己烷的结构与构象㈢环己烷的结构与构象椅式构象角张力角张力 0扭转张力扭转张力 0范氏力很小范氏力很小优势构象优势构象船式构象：船式构象：角张力角张力 0扭转张力大扭转张力大范氏力很大范氏力很大平伏键 （e 键）直立键 （a 键）6个 a键，3个朝上，3个朝下； 6个 e键，3个平伏朝上，3个平伏朝下环己烷的一元或多元取代物的稳定构象可见取代基在可见取代基在e键稳定键稳定比较顺-1，2-二甲基环己烷同反-1，2-二甲基环己烷的稳定性顺（e   a )反（e   e )  稳定同理：顺－１，３和反－１，同理：顺－１，３和反－１，4二取代环己烷分别比二取代环己烷分别比 反－１，３和顺－１，４二取代环己烷稳定反－１，３和顺－１，４二取代环己烷稳定 画出 1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象。