人教版高中化学选修5醇酚醛羧酸酯教案.doc

醇 酚【重难点】重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇； 酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚Part1】一、醇 1、官能团：羟基 —ＯＨ２、命名（1） 普通命名法——用于简单的醇烃基+醇（2） 系统命名法：a、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇； b、从靠近羟基一端编号； c、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二”“三”表示３、 分类 一元醇：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH，表达式：R— OH 如：按羟基的数目二元醇 如： 如： 多元醇 饱和醇 醇 按烃基的种类 脂肪醇 不饱和醇 芳香醇 伯醇 按α碳的种类 仲醇 叔醇【板书】4、氢键（1）定义：氢原子与电负性的原子X（F、O、N）以共价键结合时，共用的电子对强烈地偏向X的一边，使氢原子带有部分正电荷，能再与另一个电负性高而半径较小的原子Y（F、O、N）结合，形成的X—H┅Y型的键。

（2）机理： 由于氧吸电子能力较强原子且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H-O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子变成接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积较小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力3） 形成条件：①有一个与电负性很强的元素（F、O、N）以共价键结合的氢原子；②与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子 （4）存在 无机中：HF、H2O、NH3之间特征：F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强） 有机中：具有羟基（-OH）、氨基（-NH2）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）等官能团的分子之间小结：①因为有了氢键的存在，所以与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点 ②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，沸点升高 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇沸点越高 ④这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，所以含有这些官能团的低碳数的有机分子，均具有良好的水溶性板书】5、乙醇的化学性质我们在化学中反复强调：结构决定性质。

所以在学习乙醇的性质之前，我们一起来分析乙醇的结构① 与Na：对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢 水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象结论：① 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应 ② 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性②消去反应：【实验3-1】为了验证产物是乙烯 步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸加热混合液，使液体温度迅速上升到170℃，将生产的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象装置解读：①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、吸水剂；②温度计的水银球在页面一下；③碎瓷片：防止暴沸 ④长直导管的作用：导气；冷凝挥发出的乙醇蒸汽（乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）； ⑤氢氧化钠溶液的作用：吸收乙醇；吸收SO2 和CO2 ；操作要点：①加入药品顺序：注酸入醇； ②大火加热，使液体温度迅速上升到170℃，分子内脱水生成乙烯；140℃时，发生副反应，分子间脱水生成乙醚。

现象解释：①烧瓶中液体颜色变深：发生了碳化，碳化产物有：C、CO2、SO2； ②溴的四氯化碳溶液褪色：产物乙烯发生了加成反应； ③酸性高锰酸钾溶液褪色：产物乙烯被氧化乙醇在不同温度下的脱水反应说明了反应物在不同反应条件下可生成不同的产物讨论】溴乙烷和乙醇的消去反应有何异同？CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH乙醇溶液，加热浓硫酸，170℃化学键的断裂C—Br、C—HC—O、C—H化学键的生成C=CC=C反应产物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O ③取代：制备溴乙烷（也可以乙烯与溴化氢加成） ④ 氧化：在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应；把加入氢原子或失去氧原子叫做还原反应燃烧： 催化氧化：断键位置：①③说明：醇的催化氧化是羟基上的H与α－H脱去下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式 A B C结论：伯醇催化氧化变成醛 仲醇催化氧化变成酮 叔醇不能催化氧化强氧化剂氧化：酸性高锰酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液【实验3-2】在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后迪加少量乙醇，充分振荡。

观察并 记录实验现象 ⑤酯化：第二课时 酚【板书】二、酚 苯酚——最简单的一元酚1、 结构和组成 分子式：C6H6O 结构简式： 简写为：、或C6H5OH特点：所有原子共平面官能团：羟基 —OH2、 物理性质：性状：无色晶体，放置时间较长的苯酚是粉红色的（因为被空气中的O2 氧化了） 气味：特殊气味 熔点：43℃→易挥发 溶解性：易溶于有机溶剂； 室温下，在水中溶解度为，当温度高于65℃时，能溶与水混溶 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（沾到皮肤上，立即用酒精洗涤） 消毒、杀菌【实验3-3】实验现象现象解释向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL，蒸馏水，振荡试管无色晶体、或粉红色晶体，加入水后得到白色浑浊的液体苯酚不完全溶解于水向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管溶液由浑浊变澄清苯酚的羟基显示出了酸性再向试管中加入稀盐酸溶液再次浑浊苯酚的酸性弱于盐酸3、 化学性质：①弱酸性：又名石炭酸 -[思考]如果向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 ,会看到那些现象？[参考]先看到溶液由澄清变浑浊，一段时间后，也不会变澄清。

酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3>>HCO3由于受苯环的影响，对比于醇羟基，酚羟基上的氢原子的活性，明显增强了许多，甚至表现出了弱酸性 羟基氢的活性：醇<水<酚<酸 ②与活泼金属： ③酯化： 【过渡】我们在学习苯的同系物的时候，知道苯环和苯环上的取代基是相互影响，使得彼此都变得活泼了那么酚是不是也有这样的情况呢？【实验3-4】向少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象 现象：有白色沉淀生成 ④取代+Br2: 注意：只发生在邻、对位；该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性和定量检测该反应的反应条件：饱和溴水；对比与苯和溴发生反应的条件：液溴、Fe/FeBr3作催化剂来说温和了许多，这是由于羟基对苯环的影响 ⑤硝化： ⑥加成+H2： ⑦氧化： 与空气（O2）：现象：粉红色 与KMnO4(H+)：现象：酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑧与FeCl3的显色反应：紫色【复习】Fe3+的检验方法：KSCN:血红色 苯酚：紫色 NaOH：红褐色沉淀 ⑨缩聚（制电木）： 【拓展】电木的化学名称叫酚醛塑料（酚醛树脂）酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离—O－—OH H＋ ＋ 所以苯酚能够与NaOH溶液反应：A．与NaOH溶液的反应—ONa—OH ＋ NaOH ＋ H2O 苯酚钠（易溶于水）所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。

苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红， B．苯酚的制备（强酸制弱酸）—OH—ONa ＋ H2O ＋ CO2 ＋ NaHCO3 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－—OH—ONa ＋ HCl ＋ NaCl（2）苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚 ＋ 3Br2 ↓ ＋ 3HBr 2，4，6－三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量（3）显色反应酚类化合物与Fe3＋ 显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物醛【重难点】重点：乙醛的结构特点和主要化学性质难点：乙醛与银铵溶液、新制Cu(OH)2反应的化学方程式的正确书写【引入】在上一节我们讲乙醇的氧化剂氧化的时候，提到了乙醇被氧化剂分步氧化，其中，乙醇首先被氧化成了一种叫乙醛的物质。

今天我们就来学习醛板书】一、醛1、 定义：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物2、 表达式：R-CHO3、 官能团：-CHO 醛基4、 分类 饱和醛 脂肪醛按烃基种类 不饱和醛 芳香醛 按醛基的数目 一元醛 二元醛 饱和一元醛通式：CnH2nO5、命名：普通命名法：与醇相似举例】 系统命名法：①脂肪醛：选含有醛基的最长连续碳链为母体，称为某醛 芳香醛：以脂肪醛为母体，芳基作为取代基②由于醛基总是在碳链的一端，所以。