甲基橙的制备ppt课件.ppt

有机化学合成与制备实验有机化学合成与制备实验甲基橙的制备甲基橙的制备试柏卷萝卿穆陆兴泛稀靛仪变蓄诬窍以矢泊锭角竹导秀倚凹悄郭粟泡拜饮甲基橙的制备ppt课件有机化学实验一、实验目的一、实验目的Ø学习并掌握重氮化、偶联反应的理论知识学习并掌握重氮化、偶联反应的理论知识和实验方法；和实验方法；Ø熟练掌握有机固体化合物的复结晶熟练掌握有机固体化合物的复结晶耽明烧魁村舒微荤萤止燃游讳铺恃测拧太婿簿矗夫绦粪届析粟撅础萨佐钾甲基橙的制备ppt课件有机化学实验二、实验原理二、实验原理•偶氮染料：指偶氮基（－偶氮染料：指偶氮基（－N N＝＝N N－）连接两个芳环形成的一类化合物－）连接两个芳环形成的一类化合物偶氮染料可通过偶氮染料可通过重氮基重氮基与酚类或芳胺发生与酚类或芳胺发生偶联反应偶联反应来进行制备来进行制备•重氮盐：重氮盐：也称也称““重氮化合物重氮化合物””，是一类通式为，是一类通式为R-NR-N2 2+ +X X- -的有机化合物的有机化合物重氮盐是无色结晶固体，爆炸性很强，干燥情况下不稳定，一般不直重氮盐是无色结晶固体，爆炸性很强，干燥情况下不稳定，一般不直接分离出来重氮盐是合成染料时的重要中间体。

接分离出来重氮盐是合成染料时的重要中间体重氮化试剂是由亚硝酸钠与强酸作用重氮化试剂是由亚硝酸钠与强酸作用临时产生的临时产生的•重氮化反应：重氮化反应：芳香族伯胺芳香族伯胺和和亚硝酸钠在强酸性介质下亚硝酸钠在强酸性介质下（亚硝酸）（亚硝酸）生成生成重氮盐的反应重氮盐的反应庶哥话正陛蹲矗坞鹏凋萎傍审办画急藤哥簧堪议应麻通诡廓刑幸只辞懂缩甲基橙的制备ppt课件有机化学实验二、实验原理二、实验原理•重氮化反应的特点重氮化反应的特点（（1 1）酸过量）酸过量酸的作用：酸的作用：①①溶解芳胺；溶解芳胺；②②产生亚硝酸；产生亚硝酸；③③维持反应介质强酸性维持反应介质强酸性键有癣莫柠剥葫麦调仆痰靖梧息见般除臀拥旱冀秋溜孩卸悍堑藩溶童刮显甲基橙的制备ppt课件有机化学实验二、实验原理二、实验原理•重氮化反应的特点重氮化反应的特点（（2 2）亚硝酸（）亚硝酸（HNOHNO2 2）稍微过量）稍微过量①①稍微过量为了防止自我偶合稍微过量为了防止自我偶合②②亚硝酸过量判断及解决办法亚硝酸过量判断及解决办法在在0.50.5––2s2s使使淀粉碘化钾试纸淀粉碘化钾试纸变蓝变蓝纸曰庚左世度捎嚣黎俯碎打休庸锚纂扭赢札酗豪聘茶娄央屯会页伐轮炽林甲基橙的制备ppt课件有机化学实验二、实验原理二、实验原理•重氮化反应的特点重氮化反应的特点（（3 3）低温反应（）低温反应（0 0––10℃10℃））（（4 4）重氮盐不稳定）重氮盐不稳定重氮盐受光或受热都会分解。

有些重氮盐在干燥状态受热或受重氮盐受光或受热都会分解有些重氮盐在干燥状态受热或受震会急剧分解而引起爆炸因此，重氮化一般要在震会急剧分解而引起爆炸因此，重氮化一般要在 0 0～～10℃10℃下下进行，制得的重氮盐溶液要立即进行下一步反应，不宜存放过进行，制得的重氮盐溶液要立即进行下一步反应，不宜存放过久，更不宜制成干品久，更不宜制成干品揪淤兽吧彰崖阁膝奉玲拘起丰煮母驮誉隅荫啦辖碰严捉谷亢荤佛韦傈谁遭甲基橙的制备ppt课件有机化学实验二、实验原理二、实验原理•偶联反应：偶联反应：也作偶合反应、偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是两个也作偶合反应、偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应狭义的偶联化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳反应是涉及有机金属催化剂的碳––碳键生成反应，根据类型的不同，碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应又可分为交叉偶联和自身偶联反应•重氮偶联反应重氮偶联反应是芳香重氮盐类和电荷密度高的芳香族化合物发生偶联是芳香重氮盐类和电荷密度高的芳香族化合物发生偶联反应生成偶氮化合物的反应。

因为芳香重氮盐类上带正电的重氮基在反应生成偶氮化合物的反应因为芳香重氮盐类上带正电的重氮基在芳香族化合物电荷密度够大时可以被苯环上的电荷攻击，行芳香族取芳香族化合物电荷密度够大时可以被苯环上的电荷攻击，行芳香族取代反应杉鲁抓房婪鸳宗邹溯嫂彝寒肖纂辽幂款辉彪匠功窑循椰辨沪念询本砾擦誉甲基橙的制备ppt课件有机化学实验二、实验原理二、实验原理甲基橙的制备：甲基橙的制备：对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在比碱性强，以酸性内盐存在亮红色；酸式甲基橙亮红色；酸式甲基橙橙黄色；甲基橙橙黄色；甲基橙重氮化时，由于溶液的酸化（亚硝酸钠加酸生成亚硝酸），当重氮化时，由于溶液的酸化（亚硝酸钠加酸生成亚硝酸），当对氨基苯磺酸从溶液中以很细的微粒析出时，立即与亚硝酸发对氨基苯磺酸从溶液中以很细的微粒析出时，立即与亚硝酸发生重氮化反应，生成重氮盐微粒生重氮化反应，生成重氮盐微粒魏睡舅术忌鸯鹊监厄镶瞪翟赚匿颗吊恶恢龄呜撑通祝彭板尾懦丫诞抖争镊甲基橙的制备ppt课件有机化学实验三、实验装置冰盐浴冰盐浴温度计温度计基设真顾闯辱甩泣倾踢鳃钧胞良朴十翌悉块雍每沉签扫遣傻桂祭轻望贱又甲基橙的制备ppt课件有机化学实验四、相关物质的物理常数四、相关物质的物理常数数据来源：数据来源：Combined Chemical DictionaryCombined Chemical Dictionary中文名称中文名称分子式分子式FormulaFormula分子量分子量Molecular Molecular WeightWeight沸点沸点Boiling Boiling PointPoint熔点熔点Melting Melting PointPoint密度密度DensityDensity溶解度溶解度SolubilitySolubility对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸C C6 6H H7 7NONO3 3S S173.19173.192882881.4851.485微溶于冷水微溶于冷水较易溶于沸水较易溶于沸水N,N-N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺C C8 8H H1111N N121.18121.181931932.52.50.960.96溶于乙醇、乙醚、苯溶于乙醇、乙醚、苯等；微溶于水。

等；微溶于水甲基橙甲基橙C C1414H H1414N N3 3NaONaO3 3S S327.33327.33>300>3001.281.28盘域阂穷咽都摇诀搅棠允裕乃菱宾衷裂协歌笑庆侩恕伦碱甥剐施膨巾初削甲基橙的制备ppt课件有机化学实验五、五、 实验步骤实验步骤•重氮盐的制备重氮盐的制备在烧杯中放置在烧杯中放置10mL 5%10mL 5%的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液（（0.013mol0.013mol）及）及1.7g 1.7g 对氨基苯磺对氨基苯磺酸酸（（0.01mol0.01mol）） ，温热溶解温热溶解另溶另溶0.8g0.8g亚硝酸钠亚硝酸钠（（0.011mol0.011mol）于）于6mL6mL水中，加入上述烧杯内，用冰盐水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至浴冷至0 0～～5℃5℃在不断搅拌下，将在不断搅拌下，将3mL3mL浓盐酸浓盐酸与与10mL10mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在溶液中，并控制温度在5℃5℃以下，对氨基苯磺酸重氮盐的白色针状晶以下，对氨基苯磺酸重氮盐的白色针状晶体迅速析出体迅速析出滴加完毕，用滴加完毕，用淀粉淀粉––碘化钾试纸检验碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置，然后在冰盐浴中放置1515分钟以保分钟以保证反应完全。

证反应完全先加先加5mL5mL（（0.8g0.8g亚硝酸钠亚硝酸钠 ＋＋ 6mL 6mL水水的溶液），不要都加完的溶液），不要都加完淀粉淀粉––碘化钾试纸碘化钾试纸2 2––3s3s内不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠内不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液，或盐酸的量溶液，或盐酸的量若过量（试纸迅速显兰、紫色！）会使若过量（试纸迅速显兰、紫色！）会使N,NN,N－二甲基苯胺－二甲基苯胺亚硝基化，可加尿素消除亚硝基化，可加尿素消除论衣贩套泡汐杯窖醉看弧鉴忆抢俐走拔鸡氮咖偿临淘鼻念写呢赏鉴耐逝队甲基橙的制备ppt课件有机化学实验五、五、 实验步骤实验步骤•偶合偶合在试管内将在试管内将1.2g N,N1.2g N,N－二甲基苯胺－二甲基苯胺和和1mL 1mL 冰醋酸冰醋酸混合均匀，在不断搅拌混合均匀，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中加完后，继续搅拌加完后，继续搅拌1010分钟，然后慢慢加入分钟，然后慢慢加入25mL25mL左右左右 5% 5%氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液，，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。

淀析出将反应物在沸水浴上加热将反应物在沸水浴上加热5 5分钟，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使分钟，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体完全析出抽滤，晶体依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，甲基橙晶体完全析出抽滤，晶体依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压紧，抽干压紧，抽干•纯化纯化用溶有少量氢氧化钠（约用溶有少量氢氧化钠（约0.10.1～～0.2g0.2g）的沸水（每克粗产物约需）的沸水（每克粗产物约需25mL25mL）） 进行复结晶进行复结晶用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥湿用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥湿的甲基橙受光作用后颜色会变深的甲基橙受光作用后颜色会变深狮痴谢爵陆捶倾妇时胸烽啡茵偷洒楞郁哲廖确馒痛闷于滩衔谱爵脏帖暖辉甲基橙的制备ppt课件有机化学实验下次实验预习：下次实验预习： 2-甲基甲基-2-己醇的制备己醇的制备P410-413（（11月月17日）日）苯甲酸与苯甲醇的制备苯甲酸与苯甲醇的制备P420（考试实验，提前预习）（考试实验，提前预习）悠踞巫也浦捣秉账汁们带到钮烷陷碳沙绩贝耶节轧莲银凸捌鼠历亥朵雪厉甲基橙的制备ppt课件有机化学实验。