大学有机化学命名指导及习题.doc

第一局部 有机化学命名法1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者编号按最低系列规那么从靠侧链最近端编号，如两端一样时，那么依次比拟下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统〔不管取代基性质如何〕例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5比照是最低系列取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列我国规定采用立体化学中"次序规那么〞：优先基团放在后面，如第一原子一样那么比拟下一原子例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯〔或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……〕卤代烃、硝基化合物、醚那么以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置编号从靠近官能团〔或上述取代基〕端开场，按次序规那么优先基团列在后面例如，3．多官能团化合物〔1〕脂肪族选含官能团最多〔尽量包括重键〕的最长碳链为主链官能团词尾取法习惯上按以下次序，—OH＞—NH2〔=NH〕＞C≡C＞C=C如烯、炔处在一样位次时那么给双键以最低编号例如，〔2〕脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。

例如：〔3〕杂环从杂原子开场编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号例如：4．顺反异构体〔1〕顺反命名法环状化合物用顺、反表示一样或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式例如，〔2〕Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示按"次序规那么〞比拟双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E次序规那么是：〔Ⅰ〕原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；〔Ⅱ〕同位素质量高的优先，如D＞H；〔Ⅲ〕二个基团中第一个原子一样时，依次比拟第二、第三个原子；〔Ⅳ〕重键分别可看作〔Ⅴ〕Z优先于 E，R优先于S例如〔E〕-苯甲醛肟5．旋光异构体〔1〕D，L构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-〔＋〕-甘油醛一样的糖称D型；反之属L型例如，氨基酸习惯上也用D、L标记除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定例如：〔2〕R，S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按"次序规那么〞由大到小排列〔比方a＞b＞c＞d〕，然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，那么a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，那么顺时针为S，逆时针为R。

在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：称为〔R〕-2-氯丁烷因为Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下〔表示向后〕，处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R又如，命名为〔2R、3R〕－〔＋〕- 酒石酸，因为C2的H在C原子左右〔表示向前〕，处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然逆时针，C2为RC3与C2亦类似 第二局部 有机命名试题一 命名以下各化合物或写出构造式 1.2. 3. 5－甲基－4－己烯－2－醇4. 5. 6.7.丙二酸二乙酯8. 9. 10. 答案1. 〔S〕-2，3-二羟基丙醛，2. 〔Z〕-1，2-二氯-1-溴乙烯3.4. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺，6. 邻苯二甲酸酐，7. CH2(COOCH2CH3)2, 8. 间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺，10. N’N-二甲基甲酰胺二 命名以下各化合物或写出构造式 1.2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3. 4. 5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.对氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基醚答案 3. 〔Z〕-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛5. α－萘酚8. 4－环丙基苯甲酸10. 三命名法命名以下化合物或写出构造式1.2. 3. 4.5.6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚9. 2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷答案 1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮5. 3–溴丁酸 6. 7.8.9.10. . z.。