专题十常见有机物及其应用——突破有机选择题.pdf

[考大纲求]1.认识有机化合物中碳的成键特色2.认识有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体3.掌握常有有机反应种类4.认识甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用5.认识氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用6.认识乙醇、乙酸的构造和主要性质及重要应用7.认识糖类、油脂、蛋白质的构成和主要性质及重要应用8.认识常有高分子资料的合成及重要应用9.以上各部分知识的综合应用考点一有机物的构造与同分异构现象近几年高考取屡次波及有机物分子的构造、碳原子的成键特色及同分异构体数量的判断，题目难度一般较小复习时要注意以下几点：1.识记教材中典型有机物的分子构造特色、球棍模型、比率模型，会“拆分”比对构造模板，“合成”确立共线、共面原子数量1)明确三类构造模板构造正四周体形平面形乙烯分子中全部原子(6 个)直线形甲烷分子为正四周体结构，最多有 3 个原子共平面，键角为 109°28′共平面，键角为 120°；苯分子中全部原子(12 个)共平乙炔分子中全部原子(4 个)共直线，键角为 180°模板面，键角为 120°；甲醛分子是三角形构造，4 个原子共平面，键角约为120°(2)比较模板定共线、共面原子数量需要联合有关的几何知识进行分析：如不共线的随意三点可确立一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的全部点都在该平面内；同时要注意问题中的限制性词语(如最多、最少)。

2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，地点等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的如分子中—CH3上的 3 个氢原子2)同一分子中处于轴对称地点或镜面对称地点上的氢原子是等效的如分子中，在苯环所在的平面内有两条相互垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢3.注意简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种2)的二氯代物有、、三种3)的三氯代物有、、三种角度一常有物质同分异构体的判断1.(2016 全·国卷Ⅱ，10)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(A.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种答案 C)分析分子式为 C4H8Cl2的有机物可看作是丁烷 C4H10中的两个 H 原子被两个 Cl原子取代，C4H10有正丁烷 CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有6 种构造，异丁烷中2 个 H原子被Cl原子取代，有3 种构造，共有9 种2.(2015全·国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(A.3 种B.4 种 C.5答案B)种 D.6 种分析由该有机物的分子式及其能与饱和物属于饱和一元羧酸，其分子构成可表示为该有机物有 4 种同分异构体，B 项正确。

NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有 4 种构造，所以3.(2014 新·课标全国卷Ⅰ，7)以下化合物中同分异构体数量最少的是 ()A.戊烷C.戊烯答案AB.戊醇D.乙酸乙酯分析A项，戊烷有3 种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B 项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有 8 种构造，则戊醇也有 8 种构造，属于醚的还有属于烯烃类的同分异构体有5 种：6 种；C 项，戊烯的分子式为C5H10，CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5 种：、、、、；D 项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6 种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 4.(2014新·课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有()A.3 种B.4 种C.5 种 D.6 种答案 C分析推测有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是拥有两条对称轴的物质，即，在此中的一部分上有几种不一样的氢原子(包含对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不一样的氢原子，故有 5 种一氯代物。

5.(2013 新·课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸从头组合可形成的酯共有A.15 种C.32 种答案D()B.28 种D.40 种分析从有机化学反应判断酸、醇种类，联合数学思想解决问题由分子式类：HCOO—类酯，醇为C5H10O2分析酯4 个 C 原子的醇，同分异构体有4 种；CH3COO—类酯，醇为 3 个C 原子的醇，同分异构体有此中丙基 CH3222 种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，CH CH—有 2 种(正丙基和异丙基)，醇为甲醇；故羧酸有5 种，醇有 8 种从5 种羧酸中任取一种，8 种醇中任取一种反应生成酯，共有角度二5×8＝40 种同分异构体物质的综合判断C6H6，以下说法正确的选6.(2017 全·国卷Ⅰ，9)化合物((b)、(d)、(p)的分子式均为项是)A.b 的同分异构体只有d 和 p 两种B.b、d、p 的二氯代物均只有三种C.b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p 中只有 b 的全部原子处于同一平面答案 D分析苯的同分异构体还有 CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错；b 的二氯代物有 3 种，d 的二氯代物有6 种(、)，p 的二氯代物有 3 种()，B 错；b、p 不可以与酸性高锰酸钾溶液反应，C 错；d、p 中都存在近似甲烷的四周体构造，全部原子不行能处于同一平面，D 对。

7.(2018 全·国卷Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种以下对于该化合物的说法错误的选项是( )A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超出两种C.全部碳原子均处同一平面D.生成 1molC5H12最少需要 2molH2答案 C分析中每个碳原子都形成 4 个共价单键，这 4 个键呈四周体状分布，全部碳原子不行能处于同一平面，C 项错误；环戊烯的构造简式为，与分子式相同且构造不一样，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B 项正确；螺[2.2]戊烷的分子式是 C5H8，在理论上，1molC5H8与 2molH2反应，生成 1molC5H12，D 项正确1.同分异构体的书写规律拥有官能团的有机物，一般书写次序为官能团种类异构→碳链异构→官能团地点异构，一一考虑，防范重写和漏写2.注意相同通式不一样类其余同分异构体构成通式可能的种类典型实例CH2==CHCH3、CnH2n烯烃、环烷烃CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2、C2H5OH、CH3OCH3CH3CH2CHO、CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n＋2O饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、CnH2nO环醇CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、、CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2CH2—CHO、羧酸、酯、羟基醛、CnH2nO2羟基酮、酚、芬芳醇、CnH2n－6O芬芳醚、题组一选主体、细审题、打破有机物构造的判断1.(1)CH3—CH===CH—C≡CH有________ 个原子必定在一条直线上，最罕有________ 个原子共面，最多有______ 个原子共面。

2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH 中含四周体构造的碳原子数为________ ，在同向来线上的碳原子数最多为________ ，必定在同一平面内的碳原子数为________ ，最少共面的原子数为________ ，最多共面的原子数为________ 3)分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是________ 个答案(1)489(2)436812(3)201.熟记规律牢记以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原由构造中只需出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面1)构造中每出现一个碳碳双键，最罕有(2)构造中每出现一个碳碳三键，最罕有(3)(4)构造中每出现一个苯环，最罕有正四周体构造：甲烷；(5)6 个原子共面4 个原子共线12 个原子共面平面构造：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；直线构造：乙炔；与饱和碳 CH4型直接相连的原子既不共线也不共面与或或或直接相连的原子共面与—C≡C—直接相连的原子共线碳碳单键可随意旋转，而双键或三键均不可以旋转2.审准要求看准要点词：“可能”“必定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，免得犯错题组二同分异构体的简单判断2.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×)(2017 ·南，海 8B)(2)淀粉和纤维素互为同分异构体(×)(2017 ·国卷全Ⅲ，8B)(3)乙苯的同分异构体共有3 种(×)(2016 ·南，海 12B)(4)C4H9Cl 有 3 种同分异构体(×)(2016 ·国卷全Ⅰ，9C)(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016 ·国卷全Ⅲ，8D)(6)丁烷有 3 种同分异构体(×)(2015 ·建理综，福 7C)题组三新题展望3.动植物体内宽泛存在萜类化合物。

对于以下萜类化合物的说法正确的选项是()A.X、Y均属于芬芳化合物B.Z 分子中全部碳原子共平面C.X 能使溴的四氯化碳溶液退色D.Y的一氯代物有 5 种答案C分析X中不含苯环，不属于芬芳族化合物，A错误； Z 分子构造含有—CH3、—CH2—等B 错误；X分子中含有碳碳双键，能构造，拥有四周体的构型，全部碳原子不行能共平面，够与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C 正确；Y的分子构造不对称，核磁共振氢谱有6 种峰，所以Y的一氯代物有6 种，D 错误4.已知：三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同，以下说法不正确的选项是()A.三种物质都能发生加成反应B.a、b 分子中全部原子都在同一个平面上C.a与互为同分异构体D.a、b 的一氯代物均只有一种，c 的一氯代物有三种答案D分析三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，故A对；依据乙烯的构造特色，a、b分子中全部原子都在同一个平面上，故B 对；a 的分子式为C6H6，的分子式为C6H6，故C 对；a、b、c 都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，故D 错5.已知(X)、(Y)、Y和 Z(Z)的分子式均为C8H8，以下说法正确的选项是()A.X的同分异构体只有B.Y、Z 的二氯代物均只有三种C.X、Y、Z 中只有 X的全部原子可能处于同一平面D.X、Y、Z 均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色答案C分析X的同分异构体还能够有CH≡C—CH===CHCH===CHCH===CH2等，不但只有 Y和1 个峰，Z 的一氯代物有 1 种，Z 的二氯3 个峰，Y的一氯代物有3 种，Y的二氯代Z，A错误；Z 的构造高度对称，核磁共振氢谱只有代物有 3 种，Y为对称构造，核磁共振氢谱只有物有 9 种，B 错误；X中苯基全部原子共平面，乙烯基全部原子共平面，与苯环相连，能够和苯环共平面，而Y中有 2 个饱和碳原子，Z 中全部是饱和碳原子，所以Y、Z 中全部原子不可能处于同一平面，C 正确；X、Y含有碳碳双键，均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色，而 Z 为饱和构造，不可以与溴发生加成反应，也不可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，6.有机物 M、N、Q 的转变关系以以下图所示，以下说法正确的选项是 ( )D 错误。

A.M的名称是 2-甲基戊烷B.N 在 NaOH 的水溶液中发生消去反应生成C.Q 分子中全部碳原子必定共面QD.N 的同分异构体有 7 种(不考虑立体异构，不包含自己)答案D分析由转变关系可知，M 为异戊烷，在必定条件下发生取代反应生成生消去反应生成烯烃M 含有5 个 C 原子，系统命名为消去反应需要的条件为氢氧化钠的醇溶液，加热，故构造，全部碳原子不行能共面，故戊烷有 3 种 H 原子，异戊烷有可知 N 的同分异构体有N ，N 为氯代烃，发2-甲基丁烷，故A 错误；卤代烃的B 错误；Q 中甲基、次甲基均为四周体C 错误；N 的同分异构体可看作戊烷的一氯代物，此中正1 种 H 原子，则一氯代物共有4 种 H 原子，新戊烷有8 种，7 种，故 D 正确)7.以下有关同分异构体数量的表达错误的选项是A.甲苯苯环上的一个氢原子被含B.联苯(C.丙烷的一氯代物有3 个碳原子的烷基取代，所得产物最多有6 种)的一氯代物有 3种，二氯代物有12 种2 种，二氯代物有 4 种D.分子式为 C7H8O ，且属于芬芳族化合物的同分异构体只有答案D4 种分析含有 3 个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3 种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位地点上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有 3×2＝6 种，所以 A 项正确；联苯()的分子中含有 3 种氢原子，其一氯代物有 3 种；联苯( )的二氯代物，若取代同一苯环上的氢原子，能够发生在以以下图的取代地点，1、2(与 4、5 相同)号地点，1、3(与 3、5 相同)号地点，1、4(与 2、5 相同)号地点，1、5 号地点，2、3(与 3、4 相同)号地点，2、4 号地点，有 6 种；若取代不一样苯环上的氢原子，有以以下图的6 种、、、、、，故其二氯代物有 12 种，所以 B 项正确；丙烷分子中有 2 种氢原子，其一氯代物有 2 种；丙烷的二氯代物，若取代相同碳原子的氢原子，有 1,1- 二氯丙烷，2,2- 二氯丙烷2 种，若取代不一样碳原子上的氢原子，有 1,2- 二氯丙烷、1,3- 二氯丙烷 2 种，故丙烷的二氯代物有 4 种，所以 C正确；分子式为 C7H8O，且属于芬芳族化合物，由分子式能够知道含有3或—CH21 个苯环，若侧链有3、1 个，则侧链为—OCHOH，同分异构体有2 种；若侧链有2 个，则侧链为—CHD 项错误。

—OH，同分异构体有 3 种，所以考点二有机物的性质、反应种类及应用1.有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于 4 的烃是气体，烃的密度都比水小2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，初级醇、酸溶于水3)随分子中碳原子数量的增加，各种有机物的同系物熔点、沸点高升，同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低2.有机物的构造特色及主要化学性质物质甲烷构造特色只有 C—H 键，正四周体分子主要化学性质在光照条件下发生取代反应与 X2、H2、H2O、HX加成；被酸性烃乙烯平面分子，官能团是KMnO4溶液或酸性 K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应苯平面分子，碳碳键性质相同在催化剂存在下：与X2、HNO3发生取代反应；与 H2发生加成反应与开朗金属发生置换反应，被催化氧烃的乙醇衍生物官能团为—OH化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应官能团为—COOH拥有酸的通性；能与醇发生酯化反应乙酸3.基本营养物质的性质打破(1)糖类性质巧打破①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，所以它拥有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质②单糖、二糖、多糖的核心知识可用以下网络表示出来。

稀H2SO4C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖(2)油脂性质轻松学①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，所以纯净的油脂无色且不溶于水(常有食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还拥有不饱和烃的性质)②比较明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；经过氢化反应，不饱和的液态油转变成常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，此中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，其余均有一羧基3)盐析、变性辨异同盐析在轻金属盐作用下，蛋白质从溶方法变性在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝集成固体析出不行逆构造、性质发生变化，化学变化失掉原有的生理活性不同点液中凝集成固体析出特色实质结果过程可逆，即加水后仍可溶解溶解度降低，物理变化仍保持原有的生理活性相同点均是必定条件下，蛋白质凝集成固体的过程4.有机反应种类概括反应种类反应部位、反应试剂或条件与 X2(混淆即可反应)；碳碳双键与H2、加成反应HBr、H2O，以及进行加聚反应与 H2均需在必定条件下单体中有取代或碳碳三键等不饱和键饱和烃与X2反应需光照烃与卤素单质苯环上氢原子可与 X2(催化剂)或 HNO3(浓硫酸催反应化)发生取代酯水解酯化型酯基水解成羧基和羟基依据“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行与 O2(催化剂)酸性 K2Cr2O7、酸性 KMnO4溶液银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液焚烧型置换反应—OH(—CH2OH 氧化成醛基、氧化成羰基)氧、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被氧化化反应—CHO 被氧化成—COOH多半有机物能焚烧，完整焚烧生成羟基、羧基可与开朗金属反应生成CO2和水H25.化学“三馏”掌握准(1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变成蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。

用这一操作可分别、除杂、提纯物质2)对于沸点比较凑近的多种液态物质构成的混淆物，用蒸馏方法难以单调蒸出分别，这就要借助于分馏分馏和蒸馏相同，也是利用混淆物中各物质的沸点不一样，严格控制温度，进行分别或提纯的操作但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)混淆物的蒸气进入分馏柱时，因为柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上涨的蒸气中含沸点低的组分的相对量许多，从而达到分别、提纯的目的3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，间隔空气增强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化6.三个制备实验的比较制取仪器物质除杂及采集注意事项①催化剂为 FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液办理后分液，然后蒸馏溴苯导气③右边导管不可以(填“能”或“不可以”)伸入溶液中④右边锥形瓶中有白雾①导管 1 的作用：冷凝回流可能含有未反应完的苯、②仪器 2 为温度计③用水浴控制温度为 50～60℃④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂②饱和碳酸钠溶液溶解乙含有乙酸、乙醇，用饱和醇、中和乙酸，降低乙酸乙Na2CO3溶液办理后，分液酯的溶解度③右边导管不可以(填“能”或“不可以”)接触试管中的液面硝基苯硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，而后用蒸馏的方法除掉苯乙酸乙酯角度一有机物构造、性质判断1.(2018 全·国卷Ⅰ，8)以下说法错误的选项是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.大部分酶是拥有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4退色D.淀粉和纤维素水解的最后产物均为葡萄糖答案 A分析果糖属于单糖。

2.(2018 全·国卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料以下有关苯乙烯的说法错误的选项是()A.与液溴混淆后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液退色C.与氯化氢反应能够生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下能够制得聚苯乙烯答案 C分析与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C 项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液退色，B 项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D 项正确角度二有机物官能团性质的判断3.(2013 新·课标全国卷Ⅰ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其构造简式以下：，以下有关香叶醇的表达正确的选项是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不可以使溴的四氯化碳溶液退色C.不可以使酸性高锰酸钾溶液退色D.能发生加成反应不可以发生取代反应答案 A分析从构造简式可看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，明显 B、C、D 均不正确4.(2016 全·国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的构造简式以下，以下说法错误的选项是( )A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物答案 C分析 A项，异丙苯的分子式为 C9H12，正确；B 项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C 项，因为异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四周体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子必定不在同一平面上，错误；D 项，异丙苯与苯构造相像，在构成上相差 3 个 CH2原子团，二者互为同系物，正确。

角度三有机物中元素守恒的简单计算5.(2015 全·国卷Ⅰ，9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有宽泛用途，其构造简式如图所示将甲醛水溶液与氨水混淆蒸发可制得乌洛托品若原料完整反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为()A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶1答案 C分析依据乌洛托品的构造简式可知其分子式为 C6H12N4，碳原子来自HCHO，氮原子来自NH3，发生的反应为6HCHO＋4NH3―→C6H12N4＋6H2O，依据原子守恒，则甲醛与氨的物质的量之比为 3∶26.(2015 全·国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为和 2mol 乙醇，该羧酸的分子式为(A.C14H18O5C.C16H22O5答案AC18H26O5，1mol 该酯完整水解可获取 1mol 羧酸)B.C14H16O4D.C16H20O5分析1mol 分子式为 C18H26O5的羧酸酯完整水解可获取酸酯分子中含有2 个酯基，则 C18265＋2H21mol 羧酸和 2mol 乙醇，说明该羧26HOO→羧酸＋2CHO，由原子守恒可知该羧酸的分子式为 C14185，A项正确HO角度四有机重要实验的观察7.(2018 全·国卷Ⅰ，9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，以下操作未波及的是()答案 D分析 A是制备乙酸乙酯的操作，B 是采集乙酸乙酯的操作，C 是分别乙酸乙酯的操作。

D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未波及8.(2018 全·国卷Ⅱ，9)实验室顶用以以下图的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验光照下反应一段时间后，以下装置表示图中能正确反应实验现象的是()答案D光照光照分析甲烷与氯气在光照条件下发生反应：光照CH4＋Cl2――→ CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2――→光照CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2――→CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2――→CCl4＋HCl黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，所以试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的极易溶于水，使试管内气体压强减小，所以试管内液面上涨；生成的均为无色油状液体，附着在试管壁上，所以试管壁上出现油状液滴；生成的HClCH2Cl2、CHCl3、CCl4HCl 气体碰到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，所以试管中有少许白雾综合上述现象，答案选 D 项1.反应条件与反应种类的关系(1)在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应2)在 NaOH 的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应3)在浓 H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。

4)与溴水或溴的 CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应5)与 H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芬芳烃或醛的加成反应或复原反应2.鉴识资料，分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子资料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子资料，高分子分别膜属于新式有机高分子资料2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，此中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维3.反应条件，比较概括由已知有机物生成 a、b 等产物的反应试剂及反应条件1)BrCH2CH2CH2OH：①CH2===CHCH2OH②BrCH2CH===CH2NaOH、醇，加热；浓 H2SO4，加热2)：①，光照；②液溴，Fe 粉(或 FeBr3)3)CH2==CHCH2OH：①BrCH2CHBrCH2OH溴水；②CH2==CHCHOCu ，加热；③CH2==CHCH2OOCCH3乙酸，浓 H2SO4，加热4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOKKOH 溶液，加热；②CH3CHBrCOOH 稀 H2SO4，加热。

4.糖类水解产物判断若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，而后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象，作出判断1.以下说法正确的选项是()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴识D.水能够用来分别溴苯和苯的混淆物答案 A分析 A项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，此中的碳碳双键可与氢气发生加成反n，但 n 值不一样，故二者不互为同分异应，正确；B 项，淀粉和纤维素分子式均为(C6105构H O )KMnO4溶液反应，故不可以用酸体，错误；C 项，环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性性KMnO4溶液鉴识，错误；D 项，溴苯和苯互溶且二者均不溶于水，故不可以用水分别，二者沸点差异较大，应用蒸馏法分别，错误2.以下由实验得出的结论正确的选项是 ()实验结论将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶生成的 1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯A液最后变成无色透明化碳乙醇和水都可与金属钠反应产生可乙醇分子中的氢与水分子中的氢拥有B燃性气体相同的活性用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其C乙酸的酸性小于碳酸的酸性除掉甲烷与氯气在光照下反应后的混淆D生成的氯甲烷拥有酸性气体能使润湿的石蕊试纸变红答案A分析 B 项，钠与水反应比钠与乙醇反应激烈，说明水中的氢比乙醇中的氢开朗，错误；项，依据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D 项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl，HCl 气体能使润湿的石蕊试纸变红，错误。

3.以下说法错误的选项是()A.糖类化合物也可称为碳水化合物B.维生素 D 可促使人体对钙的汲取C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素构成的物质D.硒是人体必要的微量元素，但不宜摄取过多答案 CC分析 A项，大部分糖类化合物符合通式Cm2n，糖类最早被称为碳水化合物，正确； B(HO)C 项，蛋白质是 C、H、O、N、S、P项，维生素 D 主要功能是促使小肠对钙的汲取，正确；等元素构成的物质，错误；D项，硒是人体必要的微量元素，但摄取过多对人体产生危害，正确4.以下生活用品中主要由合成纤维制造的是()A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣答案 A分析 A项，尼龙绳的主要成分是聚酰胺纤维(锦纶)，属于合成纤维，正确；B 项，宣纸的主要成分是纤维素，错误；C 项，羊绒衫的主要成分是蛋白质，错误；棉衬衣的主要成分是纤维素，错误5.以下说法错误的选项是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯能够用作生产食品包装资料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案A分析A项，乙烷化学性质稳固，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误；原料能够制备聚乙烯，聚乙烯能够用于食品包装，正确；B 项，以乙烯为C 项，室温下乙醇能够随意比溶于D 项，乙酸与水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确；甲酸甲酯分子式相同，构造不一样，二者互为同分异构体，正确。

6.以下各组中的物质均能发生加成反应的是 ( )A.乙烯和乙醇C.乙酸和溴乙烷答案BB.苯和氯乙烯D.丙烯和丙烷分析A项，乙醇分子中不含不饱和键，不可以发生加成反应，错误；B 项，苯分子为不饱和C 项，乙酸分子的烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；中的羧基不可以发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不可以发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不可以发生加成反应，错误7.以下对于有机化合物的说法正确的选项是()A.2-甲基丁烷也称异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl 有 3 种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物答案 B分析 A项，2-甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B 项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确；C 项，正丁烷的一氯取代物有两种，异丁烷的一氯取代物有两种，故C49HCl 共有 4种同分异构体，错误；D 项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，蛋白质属于高分子化合物，错误8.化学与生活亲近有关以下有关说法错误的选项是( )A.用灼烧的方法能够划分蚕丝和人造纤维B.食用油屡次加热会产生稠环芳烃等有害物质C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%答案 D分析 A项，蚕丝属于蛋白质，灼烧时拥有烧焦羽毛的气味，人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，正确；B 项，食用油经过屡次加热，可发生一系列复杂的化学变化，这些变化不但使食用油的营养价值降低，还会产生对人们身体有伤害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳烃等物质，正确；C 项，病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳构成，加热可使蛋白质变性而杀死病毒，正确；D 项，医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%，错误。

9.依据以下图装置连续通入 X 气体或蒸气，能够看到液a 处有红色物质生成，b 处变蓝，c 处获取体，则 X气体或蒸气可能是(假定每个反应均完整)()A.CH3CH2OHB.CO或H2C.NH3D.H2答案A分析选项中气体均可复原CuO，但此题的要点点是所得产物冷凝后获取液体，该液体不行能是水(干燥管中盛有足量 CuSO4)，所以必定是乙醛，X气体为乙醇10.某酯类化合物 a 的分子式为 C35H50O6,1mol 该酯类化合物 a 完整水解可获取 1mol 甘油、2mol 不饱和脂肪酸 b 和 1mol 直链饱和脂肪酸 c经测定 c 的相对分子质量为 228，则不饱和脂肪酸 b 的分子式为(A.C9H10O2C.C9H16O2答案A)B.C9H12O2D.C9H18O2分析1mol 酯类化合物 a(C35H50O6)完整水解可获取直链饱和脂肪酸 c，a 的水解能够表示成：C351mol 甘油、2mol 不饱和脂肪酸 b 和 1mol383506＋3H2H OO―→CHO(甘油)＋2b＋c，依据氧的原子个数可判断，n2nb 和 c 中都含有一个羧基c 的相对分子质量为 228，设 c 的分子式为C14282，依据原子守恒知，b 的分子式为HO2，n＝228－16×2＝14，c 的分子式为CHO14C9H10O2。

专题增强练1.(2018 渭·南市高三第二次教课质量检测)“一带一路”是“丝绸之路经济带”和“21 世纪海上丝绸之路”的简称丝绸是一种天然高分子资料，以下不属于高分子资料的是()A.PVC塑料B.光导纤维C.氯丁橡胶D.有机玻璃答案B分析丝绸的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物PVC塑料属于合成高分子化合物，故A不选；光导纤维的主要成分为二氧化硅，不属于高分子化合物，故B 选；氯丁橡胶属于合成高分子化合物，故C 不选；有机玻璃属于合成高分子化合物，故()D 不选；应选B2.(2018山·东省天成大联考)以下说法正确的选项是A.乙烯和丁烷都能发生加成反应B.乙醇和乙酸都能与 NaHCO3反应C.糖类和蛋白质都属于生物高分子D.油脂和乙酸乙酯都能发生水解反应答案 D分析丁烷不可以发生加成反应，故 A项错误；乙醇与 NaHCO3不反应，故 B 项错误；糖类中的葡萄糖、蔗糖等都不属于生物高分子，故C 项错误；油脂可水解为高级脂肪酸和甘油，乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇，故D项正确3.(2018银·川市高三4 月高中教课质量检测)以下说法正确的选项是()A.乙酸与乙酸乙酯互为同分异构体B.乙烷室温下能与溴水发生取代反应C.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%D.乙烯能够用作生产食品包装资料的原料答案 D分析乙酸的分子式为 C2H4O2，而乙酸乙酯的分子式为 C4H8O2，二者不互为同分异构体，故 A项错误；室温下，乙烷的化学性质稳固，室温下与溴水不可以发生取代反应，故 B 项错误；医用消毒酒精中乙醇的体积分数为 75%，故 C 错误；乙烯可用于生产聚乙烯，而聚乙烯可用于食品包装，所以乙烯能够用作生产食品包装资料的原料，故 D 项正确。

4.(2018 湖·北省高三 4 月调研)以下对于有机化合物的说法正确的选项是()A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色是因为发生了加成反应B.乙烯、苯、乙酸分子中的全部原子都在同一平面上C.C8H10属于芬芳烃的同分异构体共有 4 种D.蛋白质水解的最后产物是氨基酸和甘油答案C分析乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色，发生了氧化复原反应，故A错误；乙烯、苯为平面结B构，乙酸分子中含甲基，甲基为四周体构造，则乙酸中全部原子不行能在同一平面上，故错误；C810的芬芳烃满足HCn2n－6的通式，取代基可为 1 个乙基或两个甲基，同分异构体有H、、、，故C 正确；蛋白质水解的最后产物是氨基酸，故 D 错误；应选 C5.(2018 吉·大附中高三第四次模拟)以下有关说法正确的选项是()A.丙烯全部原子均在同一平面上B.利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程C.乙烯和苯加入溴水中，都能观察到退色现象，原由是都发生了加成反应D.分子式为C8H10的某芬芳烃的一氯代物可能只有一种答案 B分析丙烯分子中C==C 及紧邻的四个原子(C==C直接连结的3 个 H 原子和一个C 原子)一定共面，而—CH3中(C原子处于上述平面)的 3 个 H 原子最多只有一个H原子处于该平面，A 错误；粮食中的淀粉经过水解最后获取葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应生成乙醇和二氧化碳，B 正确；苯不可以与溴水发生加成反应，苯加入溴水中退色是因为苯萃取了溴水中的溴单质，C 错误；分子式为 C8H10的芬芳烃可能是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯，其一氯代物最少存在苯环取代及烷烃基(此处为甲基或乙基)取代两大类，必定不只一种一氯代物，D 错误。

6.(2018 保·定市高三第一次模拟)以下对有机物构造或反应特色的描绘正确的选项是( )A.构成为 C4H10的烷烃中仅能由两种烯烃与氢气加成而制得B.某烃的化学式为C9H12，则该烃必定是苯的同系物C.丙烯――→Cl2500℃①A――→C3H5Br2Cl 中反应①②分别是取代反应、加成反应②Br2D.一个含有 5 个碳原子的烃分子中，最多可含有答案C4 个碳碳单键分析由 CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3和 CH2==C(CH3)2三种烯烃与氢气发生加成反应均能够获取 C4H10的烷烃，A错误；化学式为C9H12，假如不含有苯环，该烃一定不是苯的同系物，B错误；丙烯与氯气发生取代反应，生成 CH22==CH—CH Cl，而后再与溴发生加成反应，生成 CH2Br—CHBr—CH2Cl，C 正确；碳原子能够形成碳链，不论带支链，还是不带支链，都含有 4 个 C—C 单键；碳原子还能够形成碳环，能够带支链，也能够不带支链，都含有 5 个 C—C 单键，D 错误7.(2018 湖·北省沙市中学高三高考冲刺)咖啡酸拥有较宽泛的抑菌作用，其构造简式以下所示以下有关说法中正确的选项是()A.分子中含有四种官能团B.能够用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键C.1mol 咖啡酸与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为D.1mol 咖啡酸可与 4molBr2发生反应答案D1∶2分析分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，故A错误；羟基、碳碳双键都能与酸B 错误；羟基的邻位、对D 正确。

性高锰酸钾溶液反应，不可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，故位与溴取代，碳碳双键与溴加成，1mol 咖啡酸可与4molBr2发生反应，故8.(2018 武·汉市高三毕业生二月调研)工业上合成乙苯的反应以下所示，以下说法正确的选项是()A.甲、乙、丙均能够使酸性高锰酸钾溶液退色B.该反应属于取代反应C.甲、乙均可经过石油分馏获取D.丙的一氯代物有 5 种答案 D分析苯不可以使酸性高锰酸钾溶液退色，选项 A错误；该反应属于加成反应，选项 B 错误；石油中不含乙烯，经过石油分馏不可以获取乙烯，选项 C 错误；乙苯有 5 种不一样化学环境下的氢，其一氯代物有 5 种，选项 D 正确9.(2018 蚌·埠市高三第二次模拟)一种新药物的构造以以下图，以下有关该化合物说法正确的是()A.分子式为 C17H17N2O6B.能发生水解反应、加聚反应、取代反应C.能与氢气发生加成反应，但不可以与溴的四氯化碳溶液反应D.分子中含有三种不一样的官能团答案 B分析从分子构造可知分子式为C17H18N2O6，A错误；该有机物含有酯基，能够发生水解、B 正确；含有碳碳双键，既能与取代反应，左边构造中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，氢气发生加成反应，又能与溴发生加成反应，C 错误；分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团，D 错误。

10.(2018 石·家庄市高三第一次教课质量检测)有机物 W 在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法以下：以下说法正确的选项是()A.N、W 互为同系物B.M、N、W 均能发生加成反应和取代反应C.W 能发生皂化反应D.M的二氯代物有 8 种答案 B分析 N 含有的官能团为羧基，属于羧酸类，W 含有官能团为酯基，属于酯类，二者不互为同系物，选项 A错误；M、N、W 三种有机物构造中均含有苯环，均能与氢气发生加成反应，M在铁作催化剂的条件下能够与溴发生取代反应生成溴苯，N 能与醇发生酯化反应，W 能在酸性或碱性环境下发生水解反应，选项 B 正确；高级脂肪酸甘油酯在碱性环境下的水解反应为皂化反应，W 不属于高级脂肪酸甘油酯，能够与碱反应，但不是皂化反应，选项 C 错误；M的二氯代物有以下状况：环上有 2 个氯、1 个甲基，这样的有机物有只有 1 种，环上有 1 个氯、1 个 CH26 种，环上有一个CHCl2，Cl，这样的有机物有3 种，合计有 10 种，选项 D 错误)以下说法正确的选项11.(2018 郑·州市高三第二次质量展望 是()A.蛋白质是仅由碳、氢、氧、氮元素构成的一类高分子化合物B.能够用溴水鉴识和C.用甲苯分别制取TNT、邻溴甲苯和苯甲酸所波及的反应均为取代反应D.的一氯代物共有 5 种(不考虑立体异构)答案 B分析蛋白质是高分子化合物，主要由碳、氢、氧、氮、硫等元素构成；A错误；为芬芳烃，可与溴发生萃取，分层后，上层溶液显橙红色，基层无色；而含有碳碳双键，与溴发生加成反应而退色，能够划分两种有机物，B 正确；甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热后发生取代反应制取 TNT，甲苯与溴在铁作催化剂下发生环上取代反应，生成邻溴甲苯，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，属于氧化反应，C 错误；的核磁共振氢谱有6种峰，所以一氯代物共有 6 种，D错误。

12.(2018 常·德市高三第一次模拟)青霉素是重要的抗生素，其在体内经酸性水解后获取一种有机物 RR 的构造以以下图所示，以下有关 R 的说法正确的选项是()A.R 的分子式为C5H10NO2SB.R 只好发生取代反应C.R 既能够与酸反应也可与碱反应D.R 属于烃的含氧衍生物答案 C分析 A项，由有机物 R 的键线式可看出，其分子式为C5H11NO2S，故 A错误；B 项，R 除了能发生取代反应外，还能够发生氧化反应(如焚烧、氨基被氧化)、复原反应(羧基被 LiAlH4复原)等，故 B 错误；R 分子中既含有羧基又含有氨基，所以既能够与酸反应也可与碱反应，故 C 正确；D 项，R 的构成中除了 C、H、O 以外还含有N、S，不属于烃的含氧衍生物，故D 错误13.(2018 太·原市高三上学期期末)某有机物的构造简式为 CH2==CHCH(CH3)CH2OH以下关于该有机物表达不正确的选项是()A.1mol 该有机物与足量的金属钠发生反应放出 1mol 氢气B.在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应C.在催化剂作用下能与H2发生加成反应D.能发生加聚反应答案A分析该有机物分子中只含一个羟基，所以1mol该有机物与足量钠反应放出0.5mol氢气，所以 A错误；该有机物分子中含有羟基，所以能够与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应，故B 正确；该有机物分子中含有碳碳双键，所以可在催化剂作用下与正确；因含有碳碳双键，所以可发生加聚反应，故D 正确。

H2发生加成反应，故 C14.(2018 安·徽省江淮十校高三第三次联考)化合物的构造简式以以下图：(a)、(b)、(c)以下说法正确的选项是(A.三种物质中只有 a、b 互为同分异构体)B.a、b、c 分别有 3 种、4 种、5 种不一样化学环境的氢原子C.a、b、c 均能发生氧化反应、取代反应、加成反应D.c 分子内最罕有 6 个碳原子共平面答案C分析由三种物质的构造简式可知，a、b、c 的分子式均为 C8102，所以 a、b、c 互为同分HO异构体，故 A错误；由三种物质的构造简式可知，a 含有 3 种不一样化学环境的氢原子、b 含B 错误；三种物质中c 含有 8 种不一样化学环境的氢原子，有 4 种不一样化学环境的氢原子、 故分别含有羟基、苯环、羧基等，能够发生取代反应，含有碳碳双键或苯环，能够发生加成反应，烃的含氧衍生物能够焚烧，所以能发生氧化反应，故分子内最罕有 4 个碳原子共平面，故D 错误C 正确；由 c 的构造简式可知，c15.(2018 东·北三省三校高三第一次模拟 )以下说法正确的选项是()A.联二苯()的二氯取代物有 12 种B.乙醇与浓硫酸混淆加热制乙烯需加碎瓷片，目的是为了快速升温至C.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完整焚烧只生成D.由苯制溴苯和由乙烯制答案A170℃CO2和 H2O1,2-二溴乙烷均发生了取代反应分析依据地点异构进行判断，1、5、6、10 地点的碳原子等价，2、4、7、9 地点的碳原子等价，3 和 8 地点的碳原子等价，所以的二氯代物的同分异构体中，氯原子可位于：1、2；1、3；1、4；1、5；1、6；1、7；1、8(注意：1、9 等价于 1、7；1、10 等价于 1、6)；2、3；2、4；2、7；2、8(注意 2、5 和 1、4 重复；2、6 和 1、7 重复)；3、8，共 12 种同分异构体，A正确；乙醇与浓硫酸混淆加热制乙烯需加碎瓷片，目的是防范暴沸，B 错误；植物油属于油脂，不是碳氢化合物，C 错误；由苯制溴苯和由乙烯制 1,2-二溴乙烷的反应种类分别是取代反应、加成反应，D错误。

16.(2018 黑·龙江省大庆实验中学高三得分训练)立方烷(球棍模型：)拥有高度的对称性，Eatom 教授在此基础上经七步反应合成了二羧基立方烷(C10H8O4)二羧基立方烷的同分异构体数量为()A.1B.3C.4D.5答案B分析二羧基立方烷的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被羧基取代，所以二羧基立方烷的同分异构体有3 种，B 正确17.(2018 聊·城市高三二模)有关化合物(b)、(d)、(p)的表达正确的是()A.b 的一氯代物有三种B.b、d、p 的化学式均为C8H10，均属于碳水化合物C.b、d、p 分子全部碳原子均不行能在同一平面上D.一分子 d 与两分子 Br2发生加成反应的产物最多有答案D4 种分析b、d、p 的化学式均为C8H10，均属于烃，选项B 错误；b 分子全部碳原子可能在同一平面上，选项C 错误；一分子d 与两分子Br2发生加成反应的产物，如图，可加成1,2,3,4 或 1,2,5,6 或 3,4,5,6 或 1,4,5,6 共 4 种，选项D正确。