第32讲认知有机化合物(考点精讲)-高考化学一轮提分策略.pdf

1 第 32 讲认识有机化合物一、有机物的官能团和分类一、有机物的官能团和分类1有机化合物中碳原子的成键特点2常见有机物的分类(1)根据元素组成分类有机化合物烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等(2)按碳的骨架分类有机化合物链状化合物如CH3CH2CH3环状化合物脂环化合物如芳香化合物如烃链状烃 脂肪烃 ，如烷烃、烯烃、炔烃环烃脂环烃，如环己烷芳香烃，如苯及其同系物、苯乙烯、萘等(3)按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃(碳碳双键 ) 乙烯 H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键 ) 乙炔 HCCH 卤代烃X( 卤素原子 ) 溴乙烷 C2H5Br醇 OH(羟基 ) 乙醇 C2H5OH 2 酚苯酚醚(醚键 ) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛(醛基 ) 乙醛 CH3CHO 酮(羰基 ) 丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基 ) 乙酸 CH3COOH 酯(酯基 ) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸NH2(氨基 ) COOH( 羧基 ) 甘氨酸题组一有机物的分类方法1现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。

按照有机物的分类，甲醛属于醛下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是 () 属于环状化合物属于卤代烃属于醚属于链状化合物ABCD答案B 解析按官能团分类方法，甲醛属于醛类为按碳骨架分类， 、均为按官能团分类3 题组二陌生有机物中官能团的名称与规范书写2按要求解答下列各题(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_(写名称 )，它属于 _(填“脂环”或“芳香”)化合物2)中含氧官能团的名称是_ 3)HCCl3的类别是 _，C6H5CHO 中的官能团是_4)中显酸性的官能团是_(填名称 )5)中含有的官能团名称是_ 答案(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(2)OH 直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO 为醛基二、有机物的表示方法及命名1有机物常用的表示方法有机物名称结构式结构简式键线式2-甲基 -1-丁烯4 2-丙醇或CH3CH(OH)CH32烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法选主链称某烷?编号位定支链?取代基写在前?标位置短线连?不同基简到繁?相同基合并算另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、 3、4表示取代基所在的碳原子位次。

3烯烃和炔烃的命名4苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯2)系统命名法将苯环上的6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位次号给另一甲基编号， 则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯， 间二甲苯叫做1,3-二甲苯， 对二甲苯叫做1,4-二甲苯5烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团( OH、CHO、COOH) 的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”5 编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称， 后将醇改酯即可”如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯1(2019 武汉三中周测 )根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是() A2-甲基 -3-戊烯B异丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷DCH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸答案D 三、有机物的空间结构、同分异构体1原子共线与共面的基本模型(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3 个原子共面。

凡是碳原子与其他4 个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4 个原子组成四面体结构任何有机物分子结构中只要出现 1 个饱和碳原子，则整个分子不再共面2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120 若某有机物分子结构中出现1 个碳碳双键，则至少有6 个原子共面3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120 若某有机物分子结构中出现 1 个苯环，则至少有12 个原子共面4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上任何有机物分子结构中只要出现 1 个碳碳三键，至少有4 个原子共线6)HCN 分子为直线形结构，分子中3 个原子在同一条直线上2同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象存在同分异构现象的化合物互为同分异构体2)同分异构体类型6 碳链异构碳链骨架不同，如CH3CH2CH2 CH3和位置异构官能团位置不同，如：CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH 和 CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等(3)常见的官能团异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃 (CH2=CHCH3)、环烷烃 () CnH2n2炔烃 (CHCCH2CH3)、二烯烃 (CH2=CHCH=CH2)、环烯烃 () CnH2n2O 醇 (C2H5OH) 、醚 (CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO) 、酮()O、烯醇 (CH2=CHCH2OH) 、环醚 ()、环醇 () CnH2nO2羧酸 (CH3CH2COOH) 、酯 (HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛 (HOCH2CH2CHO)、羟基酮 () CnH2n6O 酚()、芳香醚 ()、芳香醇 () 7 3同系物题组一有机物分子中原子的空间位置判断1(2020 青岛模拟 )下列有关说法正确的是() ACH3CH=CHCH3分子中的 4 个碳原子可能在同一直线上B苯乙烯 ()分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D的名称为3-甲基 -4-异丙基己烷答案B 解析A 项，以 “”为中心，联想乙烯分子中的键角120 ，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C 项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D 项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4-二甲基 -3-乙基己烷。

题组二同系物的判断2下列叙述中正确的是() A若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物BCH2=CH2和 CH2=CHCH=CH2互为同系物C和互为同分异构体D同分异构体的化学性质可能相似答案D 解析同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分 数 对 应 相 同 的 烃 也 不 一 定 是 同 系 物 ， 如 乙 炔 与 苯 ， 故A错 误 ； CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，故B 错误；和分子式不同，故C 错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故8 D 正确题组三同分异构体的判断与书写3(2019 天津调研 )化合物(b)、(d)、HCCCH=CH2(p)的分子式均为C4H4下列说法中正确的是() Ab 的一氯代物只有两种Bd 的同分异构体只有b、p 两种Cb、d、p 均可与溴水发生加成反应Dp 的所有原子不可能处于同一平面答案A 解析b 分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A 正确； d的同分异构体除b、p 外还有、等， B 项错误； d 中不含不饱和键，不能发生加成反应，C 项错误； p 的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面， D 项错误。

4下列说法正确的是() A分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5 种B一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构，考虑顺反异构)共有 3 种C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH 、CH3CH=CHCOOH D兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体答案C 解析分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、 CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH 、 CH3COOH C2H5OH、CH3OH 与 HCOOH 、CH3COOH 形成的酯共有4 种， A 项错误；中有和COOH 两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH ，C 项正确； 该有机物含有4 个环和 1 个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D 项错误5(1)与 CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考虑顺反异9 构)，写出所有可能的结构简式：_ 。

2)苯氧乙酸 ()有多种酯类的同分异构体其中能与FeCl3溶液发生显色反应， 且苯环上有2 种一硝基取代物的同分异构体是_( 写出任意两种的结构简式)答案(1)4CH2=CHCH2OCH3、(2)、(任写两种即可 ) 四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等液 液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程固 液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3有机物分子式的确定(1)元素分析10 (2)相对分子质量的确定相对分子质量的测定 质谱法质荷比 (分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量计算气体相对分子质量的常用方法aMmnbM22.4 (标准状况 ) c阿伏加德罗定律，同温同压下M1M212，则 M112M2 DM24分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的 CCl4溶液红棕色褪去酸性 KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH 溶液， AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制 Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有 CO2气体放出(2)物理方法红外光谱11 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度的确定题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用1(2019 邯郸模拟 )下列说法中正确的是() A在核磁共振氢谱中有5 个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D 解析A 项，此物质有3 种不等效氢原子；B 项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C 项，质谱图中，用。