高二化学第15讲：官能团的性质-高中（学生版）.doc

第75<4 官饨团的徃质◎ 大脑体操）作业完成情宛知识梳理）官能团：概念官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团官能团决定有机物的化学特征，掌握常见官能团的特性是学习有机化学的关键Z-O高考试题以官能团有机物为主，主要由性质推测官能团或由给定的官能团来推测其化学 性质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活，生活中的热点问题，在卷中常常由有机物 的结构推测其可能的性质在卷中也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写有机化学方程式或产物的结 构简式这一考点成为高考命题的热点，也是今后高考题中的热点问题常见官能团（名称）:卤原子（・X） 醛基（-CHO） 硝基（-NO?）径基(・0H)竣基(-COOH)酯基(RrCOO-R2)c氨基(-NH2)肽键R厂1一2-尺2碳碳双键（/C=C、） 碳碳三键（一c=c—）有机物官能团与性质有机物官能团代表物主要化学性质烷坯C-C甲烷取代（氯气、光照）、裂化烯绘C二C乙烯加成、氧化（使KMg褪色）、加聚c=c乙烘加成、氧化（使KMnOi褪色）、加聚苯及其 同系物◎—R苯 甲苯取代（液澳、铁）、硝化、加成 氧化（使KMnO】褪色，除苯外）的 衍 生 物卤代炷—X澳乙烷水解（NaOH/HzO）、消去（NaOII/醇）醇—OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚<0)-0H苯酚弱酸性、取代（浓漠水）、显色、 氧化（露置空气中变粉红色）醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应竣酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—coo—乙酸乙酯水解重 要 的 营 养 物 质葡萄糖—OIK —CHO/具有醇和醛的性质蔗糖 麦芽糖前者无一CHO 前者有一CHO/无还原性、水解（产物两种） 有还原性、水解（产物单一）淀粉 纤维素(CeHioOs) n 后者有一OH/水解 水解油脂—coo—/氢化、皂化氨基酸 蛋白质NH2-、-COOH—CONH—/两性、酯化 水解教学重•疵貳）1、官能团的类别和性质2、桂（烷、烯、烘、芳香怪）及其衍生物（卤代烧、酚、、竣酸、酯）的组成构和性质。

3、 从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响 4、 根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型趣味引入）© 特色讲解）（至少6道例题（小题、大题比例2： 1）,逐一配解析和答案，“答案”和“解析”二字加 粗）1、有机物间的相互转化关系卤代姪消去R—X水解水解赢R—H醇类囂二醛类上二竣酸堅三酯类R—0H 加却 R—CHO R—COOH 水解 RCOOR'CH3CH3ch2=ch2ch3cooc2h5CH3CH2BrCH3CHO亠 CH3COOHCH2Br CH2OH CHO COOHCHECHCH2Brch2ohch2=chci.-tCH2-CH4nClQ oCIC、--o o2 2 CH—CH2、苯酚是重要的化学原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物 已知：COOH(1) 写出C的结构简式 2) 写出反应②的化学方程式Q-^OH+(ch3CO)2O 一◎玄存出 +ch3cooh(3) 写出G的结构简式 :(4) 写出反应⑧的化学方程式: o(5) 写出反应类型：④ ⑦ (6) 下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是: (A)三氯化铁溶液(B)碳酸氢钠溶液(C)石蕊试液一、桂类物燃烧规律1、坯或坯的衍生物的燃烧通式:2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C〜02〜CO2, 4H〜02〜2比03、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律(1) 同温同压下绘完全燃烧前后气体体枳变化规律3、若燃烧后生成液态水：根据： 可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与坯分子中的氢原子数有关，与 碳原子数无关。

CxHy+x4-Jo2b、若燃烧后生成气态水：CxHy +x + ^02 -^xCO2 +^H20t-4 2W-0誥体积不交<4 2SV<0总体积减小>4 2W>0总体积増大则炷分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能 增大，不变或减小2)耗氧量规律C 〜02 〜C02 4H 〜0?〜2H.0质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物质的量 Imo I lmol lmol 4mol lmol 2mol可得：规律一，等物质的量的各有机物桂类物质(CxHy)完全燃烧时，耗氧量与的值与(X+Y/4) 成正比；相同质量的有机物中，烷桂中C山耗氧量最大；烘烧中，以C/b耗氧量最少； 苯及其同系物中以GH6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗 氧量相等规律二，等物质的量的各种有机物(只含C、H、0)完全燃烧吋，分子式中相差若干个“血” 部分或“必”部分，其耗氧量相等规律三，坯或桂的含氧衍生物GH、•或耗氧量相等生成C02量相等生成H20量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，女口：CxHy 与 CxHy (CO2) m (H20).或 CxHy (C02) a (比0) b推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的C0?量一 定，生成的水的量也一定；② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的C02的量也一定；③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的C0：的量也一定；⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定二、坯类熔沸点、密度规律（1） 分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或c原子数增多）；分子间作用 力增大，熔沸点增高。

2） 分子式相同的炷，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的3种同分异构体的沸点：正戊烷〉 异戊烷＞新戊烷）C原子5个以上的烷绘唯独新戊烷为气态3） 在每一疑的系列中，C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大三、一卤代坯同分异构体种类的规律（1） 一个特定结构的桂分子中有多少中结构不同的氢原子，一般来说，其一卤代绘就有多少种同分异构体等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元収代物同分异构体数目，关键在于找 出分子中有多少种“等效氢原子” “等效氢原子”可按下述原则进行判断a同一碳原子上的氢原子是等效的b同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的12个红原子是等效的）c处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）2） 烧的分子结构越不对称（指支链的排列），则其一卤代物的种类（同分构体）就越多, 如果怪的分子结构很对称，则一卤代物种数最少如分子式为C^2的坯，一氯代物最多的 为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为新戊烷一氯代物只有一种（3） 多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含a个孩原子，则m元収代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等当堂练习）1、官能团的知识是学习有机物的关键，要掌握不同官能团的相互转化关系。

A下列有机化合物中，有的有多个官能团ch2oh-COOHOHCOOHHO-匕-OHA%0-CHCOOH AhE chcooch=ch2chcooch=ch2(1)可以看作醇类的是 ⑵可以看作酚类的是 (3) 可以看作竣酸类的是 :(4) 可以看作酯类的是 2、有机物结构的推断与有机框图题是高考的一大热点，这类题目的解答主要是从有机物的分 子式、性质及转化关系等方面，再结合题设中给出的其他信息，找岀物质的类别或可能的 官能团，从而推断出物质的结构0H 0＞已知I 合适的氧化剂 IIR—CH— R' » R—C— R'(注：R, R'为炷基)A为有机合成中间体，在一定条件下一发生消去 反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其 中的一种B可用于制取合成树酯、染料等多种化工 产品A能发生如下图所示的变化：消去一定条件试回答（1） 写岀符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：a.具有酸性 ； b.能发生水解反应 ；（2） A分子中的官能团是 , D的结构简式是 o⑶C-D的反应类型是 反应，E-F的反应类型是 反应4）写出化学方程式：A_B （5） 写岀E生成高聚物的化学方程式： o（6） C的同分异构体6与C有相同官能团，两分子G脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C?的结构简式： 解题思路:原题审题、综合分析 明显条件 找岀解题突破口 隐含条件 '（结构、反应、性质、现象特征）顺推结、人 或逆推r 口叱检验解题方法：推断有机物的方法与推断的思维过程、题给相关推断信息密切相关，推断的一般方法有 如下三类，对应着三种思维过程：顺推法（顺向思维一直接推断）：以有机物结构、性质和实 验现象为主线，采用正向思维，得岀正确结构；逆推法（逆向思维一间接推断）：以有机物结 构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论；分层推理法（立体思维一多向 推断）：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确结论。

1、（2009安徽卷）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是A. 含有碳碳双键、径基、辣基、竣基B. 含有苯坏、耗基、拨基、竣基C. 含有疑基、拨基、竣基、酯基D. 含有碳碳双键、苯环、疑基、拨基2、 （2009全国卷）1 mol H0与足量的WO溶液充分反应，消耗的W0II的物质的量为（）A. 5 molB. 4 molC・ 3 molD. 2 molA. 既可以与的CCh溶液发生加成反应，又可以在光照下与Bh发生取代反应B. lmol该化合物最多可以与3mol\a0Il反应C. 既可以催化加氢,又可以使酸性KmnOj溶液褪色D. 既可以与FeCh溶液发生显色反应，又可以与NaHCOs溶液反应放出CO?气体4、阿魏酸在食品.医药等方面有着广泛用途一种合成阿魏酸的反应川表示为H.COCH=CHCOOH-f- CO2/OOOH c5h5n• HOCOOH △丙二M下列说法正确的是（）A. 可用酸性KMn6溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B. 香兰素、阿魏酸均可与Na2C0:J. MaOH溶液反应C. 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D. 与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化 合物共有2种5、（2011江苏高考11） 13—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、。