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医用有机化学：第八章羧酸及羧酸衍生物第九章取代羧酸

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常见问题

1、第八章羧酸及其衍生物,沸点由高到低顺序正确的是？ a、乙醚 b、丁醛 c、正丁醇 d、丙酸 A、abcd B、dcba C、dcab D、 cdba,1.测试,羧酸沸点高：双分子缔合体,2.测试 ,酸性,强吸,弱吸,弱斥,强斥,共轭/诱导,不饱和杂原子:共轭吸诱导吸饱和杂原子:共轭斥诱导吸,3.选人,下列反应应用何种试剂完成? A. LiAlH4 B. NaBH4 C. Na +乙醇 D. Pt/H2,羧酸难还原：LiAlH4 - NaBH4 ,4.测试 ,-H被取代（卤代反应）,羧基-H活性比羰基小，在水中不发生卤代及卤仿反应,羧基-H卤代需三卤化磷等催化。,完成反应方程式,5.抢答 ,COOH CH2 CH2 COOH,加热,二元羧酸受热反应-两个羧基间距,（1）乙二酸和丙二酸：脱羧,（2）丁二酸和戊二酸：脱水,（3）己二酸和庚二酸：脱水脱羧,答案：N,N 二甲基甲酰胺,羧酸衍生物的命名：,6.选人,答案：邻苯二甲酸酐,7.选人,羧酸衍生物亲核取代活性：酰卤酸酐酯酰胺,A、abc B、cba C、bac D、 cab,H-Nu：水、醇和氨,羧酸衍生物水解（醇解氨解）,

2、完成反应方程式,8.抢答 ,CH3OH,亲核取代,RCO-L + H-Nu RCO-Nu + H-L,羧酸衍生物的亲核取代/酰化反应,RCOL 为底物，L 被 Nu 取代-亲核取代（水解、醇解和氨解） H-Nu 为底物，H被RCO取代-酰化反应,羧酸衍生物称酰化剂酰卤和酸酐是常用的酰化剂,增加药物的脂溶性，降低毒性，延长药效。,对胃肠道不利,解热镇痛,酰化反应意义,第九章取代羧酸,完成反应方程式,9.选人 ,CH3CH=CHCOOH,同时是-醇酸和-醇酸？,1.-醇酸（分子间脱水）,醇酸的脱水反应,交酯,2.-醇酸（分子内脱水）,共轭体系（稳定）,3.-醇酸、 -醇酸（分子内酯化生成内酯）,-丁内酯,-醇酸, -醇酸, -戊内酯,10.选人,羰基酸的命名,答案：-丁酮二酸草酰乙酸,答案：3-丁酮酸（-丁酮酸）乙酰乙酸,11.抢答,酸性从大到小的顺序正确的是：,A、abcd B、b cad C、bacd D、 adbc,12.选人 ,完成反应方程式,CH3CH2COONa + CH3COONa,-酮酸与 -酮酸的脱羧反应,1、-酮酸,稀酸共热,2、 -酮酸,微热脱羧- -酮酸比-酮酸更易脱羧,-酮酸的酸式分解反应,-酮酸与浓碱共热时， -碳和-碳之间断裂，生成两分子羧酸盐，该反应称酸式分解反应,酸式分解（两分子羧酸盐）,酮式分解（酮CO2),13.选人,下列哪个化合物能形成稳定的烯醇式结构（） A、CH2OHCH2COOH B、HOOCCH2COOH C、CH3COC(CH3)2 COOCH3 D、,稳定烯醇式条件：,其中之一为醛/酮基,烯醇式的稳定性, 有活泼亚甲基氢（有1个H）,影响烯醇式稳定的因素：,共轭体系扩大,羰基上连有吸电子基，亚甲基氢酸性强易离解,14.测试,-OH的对位，共轭效应诱导效应，斥电子（总效应），酸性,-OH的间位，诱导效应共轭效应，吸电子（总效应），酸性,下列化合物中不能与FeCl3起显色反应（） A、HOOCCOCH2COOH B、CH3COCH2COOH C、HOOCCH2COOCH3 D、苯酚,15.测试,16.测试,

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