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医用有机化学：翻转PPT-第三章++环烃（含第二章+共轭效应）

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1、第三章环烃,1.测试,下列化合物命名错误的是,命名为“ 螺x.ya烃 ”,小环,大环,（1）螺环命名,编号：,（2）桥环命名,桥头碳,螺相邻碳,长桥,次长桥,短桥,“ 二环x.y.za烃”,x.y: 先小后大,x.y: 先大后小,脂环烃的命名,2.选人,答案： 1,6-二甲基-1-环己烯,3.选人,脂环烃的化学性质（通性）,4.抢答 ,马氏规则：断裂在含氢最多和最少的两碳之间,注意：小环没有氧化特性（与烷烃一样）,反应机制：亲电加成,小环（环丙、丁烷）特性：加成 -环戊烷以上不反应,5.测试,关于脂环烃，下列说法错误的是（）,6.抢答,芳香烃的命名,答案：3-苯基戊烷,答案：邻硝基苯磺酸,7.选人 ,完成反应方程式,（1）卤代反应,（2）硝化反应,（3）磺化反应,苯环的亲电取代反应,（4）傅克反应,Friedel Crafts,重排反应：对医学及思维意义不大，属于了解不作具体要求，有兴趣可个别咨询。,8.选人,9.测试 ,下列化合物发生硝化反应活性最大的是,苯环亲电取代的定位规律,1、定位规律,定位基,邻、对位定位基,间位定位基,致活,致钝（除卤素外）,(致钝),（1）邻、对位定

2、位基（第类）,特征: 与苯环相连的原子为饱和原子或带负电荷,强致活：,弱致活：,弱致钝：,活化效应越强，其定位效应也越强。,-CH3（-R）,（2）间位定位基（第类）,特征：与苯环相连的原子含重键或带正电荷,强致钝：,2、定位规律的解释,活性：由共轭效应和诱导效应共同（总电子效应）决定的，冲突时，共轭效应诱导效应（除卤素外）邻对位定位基使苯环电子云密度增高，有利于亲电反应（致活）（除卤素外）间位定位基使苯环电子云密度降低，不利于亲电反应（致钝）定位：由共轭效应交替极化决定： +C/ 邻对位 -C/间位,活性：,致活,位置：,C,CH3-,+I,+C,-OH,-I,+C,-Cl,-I,+C,-NO2,-I,-C,邻/对位,间位,致活C-I,致钝 -I C,致钝,C,C,-C,10.测试,下列物质中有芳香性的是,芳香性的判断,（一）休克尔规则（芳香性判据）：共平面的环状闭合共轭体系电子数为 4n+2 （n=0,1,2,3正整数）,电子数的计算负离子：总碳原子数电荷数正离子：总碳原子数电荷数,环丙烯正离子,环戊二烯负离子,环庚三烯正离子,环辛四烯二负离子,环丁二烯二正离子,电子数,2,2,6,6,10,（二）非苯芳烃,下列化合物不具有芳香性的是,11.测试 ,12.测试,下列苯的同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸的是 A、 B、 C、 D、,13.测试,下列说法错误的是（） A、环丙烷在光照下卤代反应属于自由基取代反应。 B、甲苯在光照下的卤代反应属于亲电取代反应。 C、甲苯的硝化反应属于亲电取代反应。 D、苯在无水AlCl3条件下和CH3Cl生成甲苯的反应属于亲电取代反应。,

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