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有机化学-第十三章-羧酸衍生物

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1、第十三章羧酸衍生物,1,第十三章羧酸衍生物 (1学时),1. 羧酸衍生物的结构与命名 2. 羧酸衍生物的物理性质 3. 羧酸衍生物的波谱性质 4. 羧酸衍生物的化学性质,第十三章羧酸衍生物,2,1. 羧酸衍生物的结构与命名,酰胺 (amides),羧酸衍生物,第十三章羧酸衍生物,3,命名,1) 酰卤的命名: 在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。,第十三章羧酸衍生物,4,2) 酸酐的命名: 单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。,第十三章羧酸衍生物,5,3 ) 酯的命名酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。,第十三章羧酸衍生物,6,4) 酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；,第十三章羧酸衍生物,7,第十三章羧酸衍生物,8,2. 羧酸衍生物的物理性质,1) 低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体； 2) 低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体；

2、3) 酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体；而当酰胺的氮上有取代基时为液体； 4) 羧酸衍生物可溶于有机溶剂； 5) 酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。,第十三章羧酸衍生物,9,3. 羧酸衍生物的波谱性质,IR：,酯和酸酐： CO的伸缩振动吸收 1300 1000 cm-1 酰胺：NH的伸缩振动吸收 3350 3060 cm-1,第十三章羧酸衍生物,10,NMR:,第十三章羧酸衍生物,11,丁酸酐的红外光谱图,C=O,CO,第十三章羧酸衍生物,12,乙酸丙酯的红外光谱图,C=O,CO,第十三章羧酸衍生物,13,乙酰胺的红外光谱图,NH,C=O,NH,第十三章羧酸衍生物,14,N甲基丙酰胺的红外光谱图,NH,C=O,NH,第十三章羧酸衍生物,15,2甲基丙酰胺的1HNMR谱图,第十三章羧酸衍生物,16,4 . 羧酸衍生物的化学性质,酰基上的亲核取代反应(13.4.1, 13.4.3) 还原反应(13.4.4) 与有机金属试剂的反应(13.4.5) 酰胺氮原子上的反应酰胺的个性(13.4.6),第十三章羧酸衍生物,17,

3、1) 酰基上的亲核取代反应,羰基的活性减小取决于综合电子效应。,第十三章羧酸衍生物,18,酸碱理论认为酰基化试剂中离去基团离去的难易取决于离去基团的碱性，碱性越弱，越易离去。,酰氯是最活泼的酰基化试剂，而酰胺是最弱的酰基化试剂。,第十三章羧酸衍生物,19,(1) 水解,第十三章羧酸衍生物,20,(2) 醇解,第十三章羧酸衍生物,21,酯交换反应,第十三章羧酸衍生物,22,(3) 氨解,第十三章羧酸衍生物,23,2) 还原反应,(1) 用氢化铝锂还原,第十三章羧酸衍生物,24,第十三章羧酸衍生物,25,3) 与有机金属试剂的反应,1 mol RMgX，低温，生成酮,第十三章羧酸衍生物,26,4) 酰胺氮原子上的反应酰胺的个性,(1) 酰胺的酸碱性,第十三章羧酸衍生物,27,(2) Hofmann 降解反应,制备少一个C原子的伯胺,注: 该反应需N上未取代的酰胺作底物。,第十三章羧酸衍生物,28,反应机理：,第十三章羧酸衍生物,29,本章的重点和难点,羧酸衍生物的结构、命名；波谱性质；羧酸衍生物的化学反应：酰基上的亲核取代反应及其相对反应活性，还原反应，与有机金属试剂的反应，酰胺氮原子上的反应酰胺的个性。,

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