2022年工科化学15章37-38精选完整版

1、2022/7/291习题2的6的b,d,e,i,j,k(i)2仲丁基4,6二硝基苯酚(j)异丁基仲丁基醚(k)环氧氯丙烷解：(b)2,4-二羟基苯甲醇；(d)乙基叔丁基醚；(e)1,3-丙二醇二甲醚；作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第1页页习题习题2的的6的的b,d,e,i,j,k(i)2 仲丁基仲丁基4,6二硝基苯酚二硝基苯酚(j)异丁基仲丁基醚异丁基仲丁基醚(k)环氧氯丙烷解：环氧氯丙烷解：(b)2,4-二羟基苯甲醇；二羟基苯甲醇；(d)乙基叔丁基醚；乙基叔丁基醚；(e)1,3-丙二醇二甲醚；丙二醇二甲醚；2022/7/292P499习题3的6的b,d,eP501习题4的9.将下列化合物按酸性递减顺序排列。解：debacf作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第2页页P499习题习题3的的6的的b,d,eP501习题习题4的的9.将下列化合物按酸性递减顺序排列。解：将下列化合物按酸性递减顺序排列。解：d e b a c f2022

2、/7/293第七节醛和酮第七节醛和酮定义定义羰基(C=O)碳原子至少连有一个氢原子的称醛(aldehyde)，用R-CHO表示，-CHO称醛基，是醛的官能团羰基碳原子连有两个烃基的化合物称酮(ketone)，用表示。是酮的官能团，酮分子中的羰基也称酮基分子中含羰基的化合物，统称羰基化合物作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第3页页第七节醛和酮第七节醛和酮定义定义羰基羰基(C=O)碳原子至少连有一个氢原子的称醛碳原子至少连有一个氢原子的称醛(aldehyde)，用，用R-CHO表示，表示，-CHO称醛基，是醛的官能团称醛基，是醛的官能团羰基碳原子连有两个烃基的化合物称酮羰基碳原子连有两个烃基的化合物称酮(ketone)，用表示。，用表示。是酮的官能团，酮分子中的羰基也称酮基是酮的官能团，酮分子中的羰基也称酮基分子中含羰基的化合物，统称羰基化合物分子中含羰基的化合物，统称羰基化合物2022/7/294一、醛和酮的分类和命名一、醛和酮的分类和命名（一）醛和酮的分类（一）醛和酮的分类 据羰基所连烃基不同，分为脂肪族醛、

3、酮，脂环族醛酮和芳香族醛、酮据烃基是否饱和，分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮据分子中所含羰基的数目，分为一元醛、酮和多元醛、酮一元酮中，羰基连接两个相同烃基的称单酮，连接两个不同烃基的称混酮作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第4页页一、醛和酮的分类和命名（一）醛和酮的分类一、醛和酮的分类和命名（一）醛和酮的分类据羰基所连烃基不同，分为脂肪族醛、酮，脂环族醛酮和芳香族醛、酮据羰基所连烃基不同，分为脂肪族醛、酮，脂环族醛酮和芳香族醛、酮据烃基是否饱和，分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮据烃基是否饱和，分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮据分子中所含羰基的数目，分为一元醛、酮和多元醛、酮据分子中所含羰基的数目，分为一元醛、酮和多元醛、酮一元酮中，羰基连接两个相同烃基的称单酮，连接两个不同烃基的称混酮一元酮中，羰基连接两个相同烃基的称单酮，连接两个不同烃基的称混酮2022/7/295（二）醛和酮的命名（二）醛和酮的命名（1）习惯命名法）习惯命名法简单的醛、酮采用习惯命名法。醛与醇相似，酮与醚相似作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文

4、档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第5页页（二）醛和酮的命名（二）醛和酮的命名（1）习惯命名法）习惯命名法简单的醛、酮采用习惯命名法。醛与醇相似，酮与醚相似简单的醛、酮采用习惯命名法。醛与醇相似，酮与醚相似2022/7/296（2）系统命名法）系统命名法选含羰基的最长碳链为主链，编号从靠近羰基的一端开始醛基无需标明位次；酮基需标明位置芳香族醛、酮：将芳基看作取代基，脂肪碳链作为主链醛酮，以醛为母体，酮的羰基氧原子作为取代基用“氧代”表示CH3COCH2CH2CHOCH3COCH2COCH34氧代戊醛或4戊酮醛2,4戊二酮作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第6页页（2）系统命名法）系统命名法选含羰基的最长碳链为主链，编号从靠近羰基的一端开始选含羰基的最长碳链为主链，编号从靠近羰基的一端开始醛基无需标明位次；酮基需标明位置醛基无需标明位次；酮基需标明位置芳香族醛、酮：将芳基看作取代基，脂肪碳链作为主链芳香族醛、酮：将芳基看作取代基，脂肪碳链作为主链醛酮，以醛为母体，酮的羰基氧

5、原子作为取代基用醛酮，以醛为母体，酮的羰基氧原子作为取代基用“氧代氧代”表示表示CH3COCH2CH2CHOCH3COCH2COCH34氧代戊醛或氧代戊醛或4戊酮醛戊酮醛2,4戊二酮戊二酮2022/7/297二、醛和酮的制法二、醛和酮的制法（一一）醇醇脱脱氢氢或或氧氧化化伯醇脱氢或氧化生成醛，仲醇生成酮（第六节“四”）复习复习P468（五）氧化与脱氢（五）氧化与脱氢 概况概况醇中氢原子较活泼，易被氧化(氧化剂：高锰酸钾+硫酸，或重铬酸钾+硫酸)或脱氢生成羰基化合物氧化规律氧化规律伯醇氧化成醛，醛易被继续氧化成羧酸；仲醇氧化成酮叔醇无氢原子，碱性条件不易氧化，酸性（例：硝酸）条件脱水成烯烃，然后氧化断链生成小分子化合物作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第7页页二、醛和酮的制法（一）醇脱氢或氧化伯醇脱氢或氧化生成醛，仲醇生成酮（第六节二、醛和酮的制法（一）醇脱氢或氧化伯醇脱氢或氧化生成醛，仲醇生成酮（第六节“四四”）复习）复习P468（五）氧化与脱氢（五）氧化与脱氢概况醇中概况醇中氢原子较活泼，易被氧化氢原子较活

6、泼，易被氧化(氧化剂：高锰酸钾氧化剂：高锰酸钾+硫酸，或重铬酸钾硫酸，或重铬酸钾+硫酸硫酸)或脱氢生成羰基化合物或脱氢生成羰基化合物氧化规律氧化规律伯醇氧化成醛，醛易被继续氧化成羧酸；仲醇氧化成酮伯醇氧化成醛，醛易被继续氧化成羧酸；仲醇氧化成酮叔醇无叔醇无氢原子，碱性条件不易氧化，酸性（例：硝酸）条件脱水成烯烃，然后氧化断链生成小分子化合物氢原子，碱性条件不易氧化，酸性（例：硝酸）条件脱水成烯烃，然后氧化断链生成小分子化合物2022/7/298脱氢规律脱氢规律伯醇和仲醇可催化（蒸气通过高温的铜或铜铬催化剂）脱氢成醛和酮（催化氢化逆过程）叔醇无氢原子，不能脱氢，只能脱水成烯烃通入空气，氢与氧成水，反应由吸热变为放热，可进行到底作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第8页页脱氢规律脱氢规律伯醇和仲醇可催化（蒸气通过高温的铜或铜铬催化剂）脱氢成醛和酮（催化氢化逆过程）伯醇和仲醇可催化（蒸气通过高温的铜或铜铬催化剂）脱氢成醛和酮（催化氢化逆过程）叔醇无叔醇无氢原子，不能脱氢，只能脱水成烯烃氢原子，不能脱氢，只能脱水成烯烃

7、通入空气，氢与氧成水，反应由吸热变为放热，可进行到底通入空气，氢与氧成水，反应由吸热变为放热，可进行到底2022/7/299（二）炔烃水合法（二）炔烃水合法（第二节“四”）复习复习P4385.与水的加成与水的加成炔烃加成及构造异构炔烃加成及构造异构条件硫酸汞的硫酸溶液作催化剂，生成中间产物烯醇（羟基与双键碳原子直接相连），它很快重排成醛或酮互变异构烯醇式不稳定，易重排为酮式称烯醇式和酮式的互变异构(interconversionisomery)，是构造异构的一种特殊形式作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第9页页（二）炔烃水合法（第二节（二）炔烃水合法（第二节“四四”）复习）复习P4385.与水的加成与水的加成炔烃加成及构造异构炔烃加成及构造异构条件硫酸汞的硫酸溶液作催化剂，生成中间产物烯醇（羟基与双键碳原子直接相连），它很快重排成醛或酮条件硫酸汞的硫酸溶液作催化剂，生成中间产物烯醇（羟基与双键碳原子直接相连），它很快重排成醛或酮互变异构烯醇式不稳定，易重排为酮式互变异构烯醇式不稳定，易重排为酮式称烯醇式和酮式

8、的互变异构称烯醇式和酮式的互变异构(interconversionisomery)，是构造异构的一种特殊形式，是构造异构的一种特殊形式2022/7/2910（三）芳烃的酰基化反应（三）芳烃的酰基化反应（第三节“四”）复习复习P448（4）傅瑞德尔）傅瑞德尔 克拉夫茨反应克拉夫茨反应在路易斯酸催化下，芳烃与烷基化试剂和酰基化试剂反应生成烷基苯和芳酮，称傅瑞德尔克拉夫茨反应，简称傅克反应。常用催化剂：无水AlCl3(活性最大)、FeCl3、BF3、H2SO4；常用的酰基化试剂：酰卤和酸酐作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第10页页（三）芳烃的酰基化反应（第三节（三）芳烃的酰基化反应（第三节“四四”）复习）复习P448（4）傅瑞德尔）傅瑞德尔克拉夫茨反应在路易斯酸催化下，芳烃与烷基化试剂和酰基化试剂反应生成烷基苯和芳酮，称傅瑞德尔克拉夫茨反应在路易斯酸催化下，芳烃与烷基化试剂和酰基化试剂反应生成烷基苯和芳酮，称傅瑞德尔克拉夫茨反应，简称傅克拉夫茨反应，简称傅克反应。常用催化剂：无水克反应。常用催化剂：无水AlCl3

9、(活性最大活性最大)、FeCl3、BF3、H2SO4；常用的酰基化试剂：酰卤和酸酐；常用的酰基化试剂：酰卤和酸酐2022/7/2911（四）羰基合成（四）羰基合成原理原理在八羰基二钴Co(CO)42催化下，烯烃与一氧化碳和氢气生成比烯烃多一个碳原子的醛，称羰基合成(carbonylsynthesis)说明说明主要产物正构醛催化加氢可得伯醇，是工业生产低级伯醇的重要方法。缺点是对设备要求较高作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第11页页（四）羰基合成（四）羰基合成原理在八羰基二钴原理在八羰基二钴Co(CO)42催化下，催化下，烯烃与一氧化碳和氢气生成比烯烃多一个碳原子的醛，称羰基合成烯烃与一氧化碳和氢气生成比烯烃多一个碳原子的醛，称羰基合成(carbonylsynthesis)说明主要产物正构醛催化加氢可得伯醇，是工业生产低级伯醇的重要方法。缺点是对设备要求较高说明主要产物正构醛催化加氢可得伯醇，是工业生产低级伯醇的重要方法。缺点是对设备要求较高2022/7/2912（五）补充一：（五）补充一：复习复习P432（

10、3）催化氧化）催化氧化烯烃的氢在一定温度和压力下，可以催化氧化生成醛或腈这是目前工业上生产丙烯醛和丙烯腈的主要方法。丙烯醛和丙烯腈是重要的有机合成中间体，这些分子中具有碳碳双键，可作为单体进行聚合，得到不同性质和用途的高聚物作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIBOJDRQUHNCWTHXFXZ54214874这是第这是第12页页（五）补充一：复习（五）补充一：复习P432（3）催化氧化）催化氧化烯烃的烯烃的氢在一定温度和压力下，可以催化氧化生成醛或腈氢在一定温度和压力下，可以催化氧化生成醛或腈这是目前工业上生产丙烯醛和丙烯腈的主要方法。丙烯醛和丙烯腈是重要的有机合成中间体，这些分子中具有碳碳双键，可作为单体进行聚合，得到不同性质和用途的高聚物这是目前工业上生产丙烯醛和丙烯腈的主要方法。丙烯醛和丙烯腈是重要的有机合成中间体，这些分子中具有碳碳双键，可作为单体进行聚合，得到不同性质和用途的高聚物2022/7/2913（六）补充二：同碳二氯化物水解（六）补充二：同碳二氯化物水解原理原理在酸或碱的催化下，同碳二卤化物水解生成醛或酮，可制备芳醛和芳酮说明说明脂肪族同碳二卤化物较难

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