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有机物分子式结构式确定课件.pptx

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    • 有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定滦平一中高二化学备课组滦平一中高二化学备课组2012届有机化学总复习之六届有机化学总复习之六确定有机物分子式、结构式的一般步骤:确定有机物分子式、结构式的一般步骤:分子分子最简整数比最简整数比价键价键一、一、 有机物组成和结构的表示方法有机物组成和结构的表示方法问题问题1 1:分子式、实验式(最简式)结构式和结构简式的含义及分子式、实验式(最简式)结构式和结构简式的含义及表示方法?表示方法?1.1.分子式:用元素符号表示分子式:用元素符号表示 组成的式子,如组成的式子,如 CHCH4 4、C C2 2H H4 4O O2 2等2.2.实验式实验式( (最简式最简式):):表示分子中各元素原子个数表示分子中各元素原子个数 的式子3.3.结构式:用结构式:用 表示分子里各直接相连原子的结合情况表示分子里各直接相连原子的结合情况的式子称为结构式的式子称为结构式4.4.结构简式:通常为了方便,将结构式中的结构简式:通常为了方便,将结构式中的“C CC C”单键及单键及“C CH H”键省略不写,而将碳氢原子按一定规律写在一起,只标出分子键省略不写,而将碳氢原子按一定规律写在一起,只标出分子中官能团的式子称为结构简式。

      中官能团的式子称为结构简式二、二、有机物组成元素种类的判断有机物组成元素种类的判断问题问题2 2:有机物中常见元素的实验确定?特征元素的有效判断方:有机物中常见元素的实验确定?特征元素的有效判断方 法?法?1一般来说,有机物在一般来说,有机物在O2或空气中完全燃烧,各元素对应的或空气中完全燃烧,各元素对应的产物是:产物是:C,H,SSO2,NN2等2烃、烃的含氧衍生物,在氧气中完全燃烧,都生成且仅生烃、烃的含氧衍生物,在氧气中完全燃烧,都生成且仅生成成和和有机物和有机物和CO2之间碳质量守恒,有机物和之间碳质量守恒,有机物和H2O之间氢质量守恒即有机物完全燃烧后若产物仅为之间氢质量守恒即有机物完全燃烧后若产物仅为CO2和和H2O,则其组成元素可能为,则其组成元素可能为或或3有机物中是否含氧元素的求算方法,燃烧前后有机物中是否含氧元素的求算方法,燃烧前后C、H质量守质量守恒,可根据产物恒,可根据产物CO2和和H2O中含中含C、H的质量计算出有机物的质量计算出有机物CO2H2OCO2H2OC、HC、H、O中中C、H的总质量若的总质量若m(有机物有机物)m(C)m(H),则有机物中只,则有机物中只含含两种元素;若两种元素;若m(有机物有机物)m(C)m(H),则有机物中含,则有机物中含C、H、三种元素,三种元素,m(O)m(有机物有机物)m(C)m(H)。

      思维延伸思维延伸】有机物分子式的确定途径有机物分子式的确定途径C、HO三、有机物分子式的确定三、有机物分子式的确定1.实验式(最简式)法实验式(最简式)法由元素的由元素的种类和含种类和含量量相对原子质量相对原子质量实验式实验式相对分子质量相对分子质量分子式分子式相对分子质量的基本求法:相对分子质量的基本求法:a.定义法:定义法:M=b.标况下气体密度标况下气体密度:M=22.4*c.相对密度法相对密度法(d):M=d*Mmn注意:注意:(1)某些特殊组成的最简式某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对在不知化合物的相对分子质量时分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式也可根据组成特点确定其分子式例如:最简式为例如:最简式为CH3的烃,其分子式可表示为的烃,其分子式可表示为(CH3)n当当n=2时时,氢原子已达饱和氢原子已达饱和,故其分子式为故其分子式为C2H62)若最简式中的氢原子已达饱和若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为则最简式即为分子式例如:实验式为例如:实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物,其实验式即为分子式等有机物,其实验式即为分子式例例1:有机物:有机物A中含中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求求A的最简的最简式式;(2)求求A的分子式。

      的分子式解析:解析:w(O)=47.08%n(C):n(H):n(O)=:44.1128.82147.0816最简式为最简式为C5H12O4;氢原子已经饱和,故分子式为氢原子已经饱和,故分子式为C5H12O4=5:12:4 练习练习1 1:实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A A中,含碳中,含碳8080、含氢、含氢2020,求该化合物的实验式又测得该化合物的相对分子质量是求该化合物的实验式又测得该化合物的相对分子质量是3030,求该化合物的分子式求该化合物的分子式 练习练习2:2:某有机物中含碳某有机物中含碳40%40%、氢、氢6.7%6.7%、含氧、含氧53.3%53.3%,且其相对分子质量为,且其相对分子质量为9090,求其分子式求其分子式 C C3 3H H6 6O O3 3 练习练习3:3:某烃含氢元素某烃含氢元素17.2%17.2%,求此烃的分子式求此烃的分子式 C4 4H1010 练习练习4:4:吗啡分子含吗啡分子含C C: 71.58% H71.58% H: 6.67% N 6.67% N :4.91% 4.91% , , 其余为氧,其相对分子质量不超过其余为氧,其相对分子质量不超过300300。

      试确定其分试确定其分子式 C C1717H H1919NONO3 3 练习练习5 5:2.3g2.3g某有机物某有机物A A完全燃烧后,生成完全燃烧后,生成0.1 mol CO0.1 mol CO2 2和和 2.7gH2.7gH2 2O O,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.61.6,求该化,求该化合物的分子式合物的分子式 C2 2H6 6O 2.2.通式法通式法常见有机物的通式常见有机物的通式(注意注意n范围范围):烷烷烃:烃:CnH2n+2烯烃烯烃或或环烷烃:环烷烃:CnH2n炔烃炔烃或或二烯烃:二烯烃:CnH2n-2苯或苯的同系物:苯或苯的同系物:CnH2n-6饱和一元醇或醚:饱和一元醇或醚:CnH2n+2O饱和一元醛或酮:饱和一元醛或酮:CnH2nO饱和一元羧酸或酯:饱和一元羧酸或酯:CnH2nO2从通式对应关系可得出如下规律:从通式对应关系可得出如下规律:n有机物分子里的氢原子以烷烃有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇或饱和醇)为充为充分饱和结构分饱和结构(只含只含CC、CH、CO等单键等单键)的参照体的参照体每少每少2个个H,就可以有一个,就可以有一个“C=C”或或“C=O” 或形成一个单键碳环;或形成一个单键碳环;每少每少4个个H,就可以有一个,就可以有一个“CC”或两个或两个“C=C”;每少每少8个个H,就可以有一个,就可以有一个“苯环苯环”。

      n烃的含氧衍生物中,氧原子数的多少并不影响烃的含氧衍生物中,氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征例如以氢原子数为依据来判断有机结构特征例如饱和多元醇饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇像乙二醇、丙三醇)都可以用通式都可以用通式CnH2n+2Ox来表示,分子中只含各种单键来表示,分子中只含各种单键各类烃中含碳量的变化情况各类烃中含碳量的变化情况1、烷烃:、烷烃:随着碳原子数增加,含碳量逐渐增加随着碳原子数增加,含碳量逐渐增加n=1, C%=75% 极限C%85.7% 2、烯烃:、烯烃:随着碳原子数增加,含碳量逐渐不变随着碳原子数增加,含碳量逐渐不变C%=87.5% 3、炔烃:、炔烃:随着碳原子数增加,含碳量逐渐减少随着碳原子数增加,含碳量逐渐减少n=2, C%=92.3% 极限C%85.7% 4、苯及苯的同、苯及苯的同系物:系物:随着碳原子数增加,含碳量逐渐减少随着碳原子数增加,含碳量逐渐减少n=2, C%=92.3% 极限C%85.7% 例例2某烃含某烃含H17.2%,求分子式求分子式解析:解析:w(C)=82.8%85.7%,符合烷烃符合烷烃设碳原子数为设碳原子数为n,则,则2n+214n+2= 0.172n= 4该烃分子式为该烃分子式为C4H10 练习练习6 6:0.60g0.60g某饱和一元醇某饱和一元醇 A A,与足量的金属钠反应,生,与足量的金属钠反应,生成氢气成氢气112mL112mL(标准状况)。

      求该一元醇的分子式标准状况)求该一元醇的分子式 C C3 3H H7 7OH OH 3.燃烧方程式法燃烧方程式法烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为:程式为:CxHyOz+(x+)O2xCO2+H2Oy4-z22y上式中若上式中若z0,即为烃燃烧的规律即为烃燃烧的规律例例310ml某气态烃在某气态烃在50ml氧气中充分燃烧氧气中充分燃烧,得到得到液态水和液态水和35ml混合气(所有气体体积在同温混合气(所有气体体积在同温同压下测定)同压下测定),该烃可能是(该烃可能是()A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H6 解析解析: CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)V1x+x1+1010(x+)60-35y42yy4y4y2y4y4y4110=1+60-35y=610(x+)50 x3.5选选BC练习练习7 7:某烃某烃1.68g1.68g,完全燃烧生成,完全燃烧生成COCO2 25.28g5.28g和和H H2 2O 2.16gO 2.16g,经,经测定这种烃在标准状况下的密度为测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g3.75gL L则其分子式是则其分子式是 A ACHCH4 4 B BC C3 3H H8 8C CC C4 4H H1010 D DC C6 6H H1212D 练习练习8 8:标准状况下,密度为标准状况下,密度为0.717g/L0.717g/L的某气态烃的某气态烃0.56L0.56L,在足,在足量氧气中充分燃烧,反应后的气体先通过无水氯化钙,氯化钙量氧气中充分燃烧,反应后的气体先通过无水氯化钙,氯化钙增重增重0.9g0.9g;再通过氢氧化钠溶液,溶液增重;再通过氢氧化钠溶液,溶液增重1.1g1.1g通过计算判通过计算判断此气态烃的分子式,并画出其分子空间结构的示意图断此气态烃的分子式,并画出其分子空间结构的示意图 练习练习9 9:标准状况下标准状况下4.48L4.48L某烯烃和某烯烃和COCO的混合气体与足量的氧的混合气体与足量的氧气混合点燃,使之反应,将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸,气混合点燃,使之反应,将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸,浓硫酸增重浓硫酸增重7.2g7.2g,并测得剩余气体中,并测得剩余气体中COCO2 2为为11.2L11.2L(标准状况),(标准状况),求此烯烃分子式求此烯烃分子式4.商余法商余法(1)利用烃利用烃(CxHy)的相对分子质量的相对分子质量Mr除以除以14.Mr/14能除尽,为烯烃或环烷烃;能除尽,为烯烃或环烷烃;Mr/14=x为烷烃;为烷烃;Mr/14差差2除尽,为炔、二烯烃或环烯烃;除尽,为炔、二烯烃或环烯烃;Mr/14差差6除尽,为苯或苯的同系物。

      除尽,为苯或苯的同系物等量代换法:若等量代换法:若H个数大于个数大于12时,可减时,可减12个个H而而加加1个个C2)若为烃的含氧衍生物,依若为烃的含氧衍生物,依“商余法商余法”求出烃分子求出烃分子式后,用式后,用1个个“O”代换代换1个个“CH4”,看是否合,看是否合理余余2,触类旁通触类旁通:有时已知有机物的耗氧量、电子数,有时已知有机物的耗氧量、电子数,均可根据均可根据CH2的耗氧量的耗氧量(1.5)、电子数、电子数(8)确定有确定有机物的分子式机物的分子式例例4某有机物某有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为128,若若A是烃是烃,则它的分子式可能是则它的分子式可能是或或若若A为烃的含氧衍生物为烃的含氧衍生物,分子式可能为分子式可能为C9H2。

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