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有机化学第二版第九章 卤代烃 1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 (2)CH2Br(4)Br(5)CH2CH2Br 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl (4)Cl(5)BrICl （6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2OH(12) 4、（只给出主要产物，反应式略） （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度： CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应） （2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应） （3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 （4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br - 1 - b:CHBrCH3∨CH2Br∨CH2CH2Br （2）a：CH3CH2CH2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br ＞ （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr 7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br CHBrC3HCHBrC3HCHBrC3HCHBrC3H(2)∨∨∨ OCH3CH3NO2 8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。

因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度 （2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O （4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去 9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应 （2）（A）错，HCl无过氧化物效应B）错，叔卤烷遇-CN易消除 （3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢 11、只给出提示（反应式略）： （1）① KOH（醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H] （3）① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇） ④ 2HCl （4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃ （6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇） （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN （10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇） 三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇） （11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O （13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略 13、（反应式略） ABCH3C - 2 - 14、（反应式略） A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性） 15、（反应式略） A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章 醇和醚 1、（1）2-戊醇 2 （2）2-甲基-2-丙醇 3 （3）3，5-二甲基-3-己醇 3 （4）4-甲基-2-己醇 2 （5）1-丁醇 1 （6）1，3-丙二醇 1 （7）2-丙醇 2 （8）1-苯基-1-乙醇 2 （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2 （10）2-环己烯醇 2 （11）3-氯-1-丙醇 1 2、（2）＞（3）＞（1） 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5） 4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇) （2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3＞2＞1 （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。

5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物 （1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇 8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物 9、略 10、（反应式略） （1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3 - 3 - 11、(1)CH3OH[O]HCHOCHPBr3CHCH3CH(OH)CH2CH3CHMgCH3CHBrCH2CH332CH3干醚HCHOMgBrCH3CHCH2CH3H干醚3O+CH3CHCH2CH3CH2OMgBrCH2OH (2)CHPBr3Mg3CH2CH2OH干醚CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH(OH)CH3[O]CHCH3CH2CH2MgBr3COCH3H干醚3CCH2CH2CH3OMgBrH+3OCH3H3CCH2CH2CH3OH (3)HCHO+CH干醚H+3CH2MgBr3OCH3CH2CH2OHCH3CHO+CH3MgBr干醚H+3OCH3CH(OH)CH3 (4)(CHPBr3)2CHOH3Mg干醚(CH3)2CHMgBr(CH[O](CH(CH3)2CHMgBr(CH3)2CHCHCH(CH3)23)2CHCH2OH3)2CHCHO干醚OMgBrH+(CH+3O3)2CHCHCH(CH3)2H△(CHCHCH=C(CH3)2OH-H2O3)2 （5）① Cl2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3 (6)CH水合氧化3CH=CH2CH3COCH3CH2CH32CH+CH-H2=CHAlClCH=CH322HBr2CH2BrMg催化ROOR干醚CH2CH2MgBrCH+3COCH3HH+△3OCH2CH2C(OH)(CH3)2CH2CH=C(CH3)2干醚-H2O12、只给出提示（反应式略）： （1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合 （3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇 13、只给出提示（反应式略）： （1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O （2）① CH + 3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H，△ ④ 硼氢化氧化 （3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4 （4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3 15、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略） - 4 - 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3 （反应式略） CH317、H3CCH2OHCH3-H+H+CH3H3CCH3① O3-H2O+CH2重排H3CCCH2CH3CH3+H3CCCHCH3H3CCO+CH3CHOCH②Zn/H32OCH318、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2 D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3 （各步反应式略） 19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷） CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷） （2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁。