有机化学第三版课后习题答案(南开大学)12.doc

第十二章：核磁共振和质谱91第十二章：核磁共振和质谱习题1、化合物 C7H14O2 的 1H NMR 谱图如下，它是下列结构式中的那一种？a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3; b, CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2; c, (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3解：化合物为 b2、化合物 C4H9NO3 与金属钠反应放出 H2,它的 1H NMR 谱图如下，写出它的结构式C4H9NO3µÄ½á¹Îª£ºCH3CH3NO2½â£º 2OH3、一个有机溶剂分子式 C8H18O3,不与金属钠作用，它的 1H NMR 谱图如下，写出它的结构式第十二章：核磁共振和质谱92½â£º C8H18O3Ϊ¶þËõÒ¶þ´¼¶þÒÃÑCH3CH2OCH2CH2OCH2CH34、丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物，它的 1H NMR 谱图数据为 δ4.5( 三重峰) ，δ6.1（双峰） ，写出该化合物的结构式½â£ºCH2-CH-Cl3ClCl5、有两个酯分子式 C12H12O2,它的 1H NMR 谱图分别为 a 和 b,写出这两个酯的结构式并标出各峰的归属第十二章：核磁共振和质谱93a bCH2-O-C-H2CH3O CH-O-C-H3OCH3½â£º6、1,3- 二甲基- 二溴环丁烷具有立体结构 M 和 N。

M 的 1H NMR 数据为δ2.3(单峰，6H), δ3.21(单峰，4H)N 的 1H NMR 数据为 δ1.88(单峰，6H), δ2.64(双峰， 2H), δ3.54( 双峰，2H)写出 M 和 N 的结构式½â£ºM NBrH3C CH3CH3 H3CBrHHHCH3Br7、化合物 C11H12O 经鉴定为羰基化合物，用 KMnO4 氧化得到苯甲酸，它的1H NMR 谱图如下，写出它的结构式并标明各峰的归属½â£º CH=CH-C-H2-CH3O8、3-己烯 -1-醇 13C NMR 谱图如下，找出烯碳和羟基连碳的共振吸收峰第十二章：核磁共振和质谱94½â£º´Ó×óÖÁÓÒ1¡¢2ÎüÊÕ·åΪϩ̼ÎüÊÕ·å3ΪCH2-OHÎüÊÕ·å9、化合物 C3H5Br 的 13C NMR 谱图如下，写出它的结构式 ½â£º×ó¡úÓÒ¢Ù¢ÚΪϩ̼ÎüÊÕ·å¡¢Û ÎªC-BrÎüÊÕ ¹Ê»¯ºÏÎïΪ£ºCH2=CH-CH2Br10、化合物 C6H14Br 的 13C NMR 谱图如下，写出它的结构式第十二章：核磁共振和质谱95½â£º ¦Ä=70ΪC-OÎüÊÕ»¯ºÏÎïΪ£ºCH3-CH-O-CH-33311、化合物 C9H10O2.的 13C NMR 谱图如下，写出它的结构式。

½â£º»¯ºÏÎïΪ£º·Ö×ÓÖÐÓ7Ö»¯Ñ§»·¾³²»Í¬µÄ̼´ÓÒµ½×ó ÒÀ´ÎΪ£º1¡¢2¡¢6¡¢5¡¢7¡¢4¡¢3C-O-CH2-CH3O 123456712、2,2- 二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和 2,4-二甲基戊烷质谱如下，找出下列 a,b,c图相应的结构式第十二章：核磁共振和质谱96第十二章：核磁共振和质谱97CH3-CH22CH3CH3CH-2CH3CH3-CH2-CH3CH33 3C3CH3C3½â:»¥ÎªÍ¬·ÖÒì¹ÌåÖÊÆ×ͼÖÐÓÈý¸öÎüÊÕ·åµÄ½á¹ÈçÏ£ºm/e 71 m/e 57 m/e 43CH3-CH-CHCH3CH3 CH3-CCH3CH3 CH3-CHCH3a ͼÖÐm/e 71 µÄÎüÊÕ·å×îÇ¿Æä½á¹Îª£º m/e 71CH3CHCH¡ªCH2CH3CH3CH3b ͼÖÐm/e 57 µÄÎüÊÕ·å×îÇ¿Æä½á¹Îª£ºCH3C£-CH2CH2CH3CH3CH3m/e 57c ͼÖÐm/e 43 µÄÎüÊÕ·å×îÇ¿Æä½á¹Îª£ºCH3CH¡ªCH2¡ªCHCH3CH3CH3 m/e 43m/e 4313、化合物 A 和 B 分子式均为 C4H10O,它的质谱如下图，写出 A 和 B 的结构式。

第十二章：核磁共振和质谱98½â£º»¯ºÏÎïAΪÕý¶¡´¼ÆäÁѽâ¹ý³ÌÈçÏ£ºCH3CH2-CH2-CH2OH-e CH3-CH2-CH2-CH2OHm/e 74CH3-CH2-CH-2 CH32CH2 + H2OCH32CH2 + CH3OC2H5O m/e 56m/e 43 CH2C3H6 + H2m/e 41CH2=OH + C3H7m/e 31B»¯ºÏÎïΪÒÃÑ£¬Æä·Ö×ÓÀë×Ó·åÁѽâ¹ý³ÌÈçÏ£ºCH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2-O=CH-CH3 + HCH2=O-CH2CH3 + CH3CH2=OH + CH2=CH2CH3CH=OH + CH2=CH2m/e 74m/e 73 m/e 59m/e 31m/e 4514、一个链酮 m.p.89~90oC，它的质谱较强峰列表如下，写出它的结构式第十二章：核磁共振和质谱99m /e 相对强度（％） m /e 相对强度（％）41 4443 1055 1057 10058 5885 66100 12142 12解：该酮为 5－壬酮，其分子离子峰裂分过程如下：CH3CH2CH2CH2-C-H2CH2CH2CH3Om/e 142C4H9-COCH2CH2CH-CH3H -CH3CH=CH2M£-42 C4H9-C=CH2OHm/e 10C4H9£-C£-CH2CH2CH2CH3-C4H9M£-57O CH3CH2CH2CH2-C Om/e 85CH3CH2CH2CH2-C O-COC4H9m/e 57C4H9- CH2 C4H7 m/e 5m/e 43-H2C4H7-H2 C3H5 m/e 41。