高中化学 专题一《认识有机化合物》第二单元 科学家怎样研究有机物课件 苏教版选修5.ppt

1、知道如何确定有机化合物的最简式，了解元、知道如何确定有机化合物的最简式，了解元 素分析仪的工作原理素分析仪的工作原理2、了解李比希提出的基团理论，体会其对有机、了解李比希提出的基团理论，体会其对有机 化合物结构研究的影响化合物结构研究的影响3、能用、能用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构核磁共振波谱图分析简单的同分异构 体，知道几种波普用来研究有机化合物结构的体，知道几种波普用来研究有机化合物结构的 方法4、了解手性化合物，能区分出手性分子了解手性化合物，能区分出手性分子5、认识反应机理在有机化学反应研究中的重要、认识反应机理在有机化学反应研究中的重要 性，能用同位素失踪法解释简单的化学反应性，能用同位素失踪法解释简单的化学反应知识与技能：知识与技能：确定有机物化学式的一般步骤：确定有机物化学式的一般步骤：确定组成确定组成的元素的元素分子式分子式结构式结构式定性定性定性定性定量定量定量定量 在日常生活中，我们经常见到在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧有机物燃烧的产物能有机物燃烧有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的给我们提供哪些有机物组成方面的信息？信息？ 有机物组成元素的判断有机物组成元素的判断1 定性方法确定元素种类（燃烧法）定性方法确定元素种类（燃烧法）（（1）李比希法）李比希法 C→CO2 H→H2O N →N2 Cl →HCl（（2）） 钠熔法确定钠熔法确定N、、Cl、、Br、、S等元素等元素 N → NaCN Br →NaBr Cl →NaCl S →Na2S（（3）铜丝燃烧法确定卤素）铜丝燃烧法确定卤素 将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色 有机物分子式的确定有机物分子式的确定2 . 定量方法确定有机物分子式定量方法确定有机物分子式（李比希法）（李比希法） 利用利用CuO在高温下氧化有机物，生成水在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳和二氧化碳 H→H2O 高氯酸镁吸收高氯酸镁吸收 C→CO2 碱石棉吸收碱石棉吸收 确定确定C、、H的量。

的量 例例1：实验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物A中中含碳含碳80%，含氢，含氢20%，又测得该化，又测得该化合物对氢气的相对密度为合物对氢气的相对密度为15求该化合物的分子式化合物的分子式 （（1）最简式法）最简式法 确定各元素原子个数比，求出最简式确定各元素原子个数比，求出最简式 根据有机物的根据有机物的M求出分子式求出分子式（（2）直接计算法）直接计算法 直接求算出直接求算出1mol有机物中各元素原有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式子的物质的量，即可确定分子式 例例2 ：某有机物：某有机物A 3.0g在在4.48LO2中中充分燃烧，产物只有充分燃烧，产物只有CO2、、CO、、H2O，，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重酸增重3.6g，碱石灰增重，碱石灰增重4.4g，求该有，求该有机物的分子式机物的分子式二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（德国化学家李比希（18031803～～18731873）） 18321832年年和维勒合作提出和维勒合作提出““基团论基团论””：有机化合物由：有机化合物由““基基””组成，这类稳定的组成，这类稳定的““基基””是有机化合物的基础。

是有机化合物的基础 18381838年李比希还提出了年李比希还提出了““基基””的定义的定义 1、有机物中的基团、有机物中的基团 有机物中的基团具有不同的结构和有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的有机物的性性质，它们是不带电的有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和质可以看作是各种基团性质的加和 例如：例如：—COOH具有酸性具有酸性 —NH2具有碱性具有碱性2 2、有机物中基团种类的确定、有机物中基团种类的确定——红外光谱法红外光谱法 红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况它可以初步判断该有机物中含有那外光谱吸收情况它可以初步判断该有机物中含有那些基团 例如下图是乙醇的红外光谱图：例如下图是乙醇的红外光谱图：3 3、核磁共振谱图、核磁共振谱图——确定有机物的结构确定有机物的结构 在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1 1H H核磁共振谱（核磁共振谱（1 1H H－－NMRNMR）进行分析。

有机物分子中的）进行分析有机物分子中的H H原原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同横坐标（化学位移）的位置也就不同例如：分子式为例如：分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机物的两种有机物1 1H H的核磁共振谱图的核磁共振谱图（教材（教材P9P9）） 峰的高度与峰的高度与H原原子的个数成正比子的个数成正比 例例1：已知某有机物的分子式为：已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式共振谱图如下所示，请写出它的结构式 例例2：已知某有机物的分子式为：已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式共振谱图如下所示，请写出它的结构式 诺贝尔化学奖与物质结构分析诺贝尔化学奖与物质结构分析 斯德格尔摩时间斯德格尔摩时间1010月月9 9日，北京时间日，北京时间1010月月9 9日，瑞典皇家科学日，瑞典皇家科学院决定将院决定将20022002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B..B.芬、芬、日本科学家日本科学家Koichi TanakaKoichi Tanaka和瑞士科学家库尔特和瑞士科学家库尔特. .伍斯里奇。

伍斯里奇 瑞典皇家科学院称赞约翰瑞典皇家科学院称赞约翰.B..B.芬和芬和Koichi TanakaKoichi Tanaka的研究工作的研究工作““发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法””瑞典皇家科学院瑞典皇家科学院对库尔特对库尔特. .伍斯里奇的褒奖辞中则称伍斯里奇的褒奖辞中则称““他在测定生物大分子在溶液他在测定生物大分子在溶液中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”” 手性分子手性分子3 3 手性分子手性分子（（1 1）手性分子）手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体有手性间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体有手性异构体的分子称为手性分子分子内能找到对称轴异构体的分子称为手性分子分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）或对称中心的分子为非手性的）（（2 2）手性碳原子）手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳连接四个不同的原子或基团的碳原子原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。

成的化合物存在手性异构体 三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究 烷烃与卤素单质的光取代反应机理烷烃与卤素单质的光取代反应机理 （自由基反应）（自由基反应） 三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究1818 O OCH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理酯的水解反应机理酯的水解反应机理1818 O OCH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OHH2SO4诺贝尔化学奖与同位素示踪法诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西海维西( (GeorgeHevesyGeorgeHevesy) )，匈牙利化学家，，匈牙利化学家，18851885年年8 8月月1 1日生于布达佩斯。

日生于布达佩斯海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学19111911年在曼彻斯特大学年在曼彻斯特大学E E·卢瑟福卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础海维西主要从事稀土化学、放射化学和下了基础海维西主要从事稀土化学、放射化学和X X射线分析方面的研究射线分析方面的研究他与他与F F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功帕内特合作，在示踪研究上取得成功19201920年，海维西与科斯特年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪19261926年海维西任弗赖堡大学年海维西任弗赖堡大学教授，开始计算化学元素的相对丰度教授，开始计算化学元素的相对丰度19341934年在制备一种磷的放射性同位年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态体成分的动态19431943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。

同年，年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖19451945年后海维西人瑞典国籍海维西发表的主要专著是年后海维西人瑞典国籍海维西发表的主要专著是《《放射性同位素探索放射性同位素探索》》海维西于海维西于19661966年年7 7月月5 5日在德国去世，享年日在德国去世，享年8181岁 诺贝尔化学奖与不对称合成诺贝尔化学奖与不对称合成 20012001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献雷斯得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献 。