有机化学教学大纲(08级).doc

精品文档，仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除《有机化学化学》课程教学大纲课程编号：SH030050 参考学时：食品、生工、制药、化工72，纺工56 其中实验： 0 参考学分：食品、生工、制药、化工4.5，纺工3.5一、课程的性质、目的和意义有机化学课程是化学类及准化学类专业的重要专业基础课，其先行课程是无机化学（或普通化学）有机化学是研究有机化合物的组成、性质、合成、应用等问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程它为学习后继课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础本课程的总学时数为化工、食品、生物、制药专业72学时，纺工56学时在整个教学过程中教师要针对各专业特点，对各章节内容的讲授、例证的列举等方面应各有所侧重（有关红外光谱，核磁共振内容由仪器分析和有机分析课程完成，本课程不作介绍）注意培养学生的自学能力，要求学生达到：（1）能对常见各种化合物写出正确的名称和结构式；（2）能够运用所学的知识初步分析简单有机化合物的结构和性质的关系；（3）能够选择简单有机化合物的合成路线和方法；（4）能够运用官能团的性质提出简单有机化合物的检验方法；（5）能够根据实验事实，运用新学知识，推导简单有机化合物的结构；（6）具备扩大和深化有机化学知识的自学能力。

二、教学内容、教学要求及教学方法1、教学内容 第一章 绪论（一）教学内容：一、有机化学和有机化合物1、有机化合物的定义，有机化合物的特点2、有机化学的内容及学习有机化学的目的二、有机化合物中的共价键1、共价键的性质：键长、键角、键能2、共价键的断裂：均裂和异裂3、有机化学中的酸碱概念（二）教学要求：1、掌握有机化合物的结构特点及分子中原子间的相互影响化合物的结构是有机化合物的分类和系统命名的基础，它决定了化合物的物理性质和化学性质掌握有机化合物的结构是学好有机化学的关键，具体要求如下：（1）掌握碳原子成键时的杂化状态（SP、SP2、SP3)及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角和键能的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响2）掌握δ键、л键的特征及其区别2、了解有机化合物的分类、有机反应类型、有机化学的酸碱概念第二章 烷烃（一）教学内容：一、烷烃的同系列和同分异构二、烷烃的命名三、烷烃的结构和性质1、烷烃的结构和SP3杂化、δ键2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象3、物理性质4、化学性质：取代反应、氧化、异构化、裂化反应四、烷烃的卤代反应历程（二）教学要求：1、掌握（1）系统命名法 （2）烷烃的性质--熔沸点的变化规律：学会用分子间力解释2、了解（1）异构体中的构象异构 （2）化学性质中---自由基取代反应第三章 烯烃（一）教学内容：一、烯烃的同分异构和命名 顺反构型的命名二、烯烃的结构和性质1、碳原子的SP2杂化，л键2、物理性质3、化学性质：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加硫酸、加次卤酸、硼氢化反应、臭氧化反应、聚合反应、α--氢的取代三、亲电加成反应历程、Markkovnikov规则和诱导效应，碳正离子及其稳定性四、烯烃的制备（二）教学要求：1、掌握：（1）烯烃的系统命名法、顺反异构体的命名 （2）亲电加成反应的马氏规律 （3）烯烃结构的推测与鉴别2、了解：自由基加成反应第四章 炔烃、二烯烃（一）教学内容：一、 炔烃1、炔烃异构和命名 2、炔烃的结构和SP杂化3、炔烃的物理性质4、炔烃的化学性质：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加醇、氧化、聚合二、二烯烃1、共轭二烯烃的结构：共轭效应，超共轭效应2、共轭二烯烃的性质：1，2--和1，4--加成，双烯合成，聚合反应（二）教学要求：1、掌握：（1）烯炔的命名 （2）共轭二烯烃的电子效应：a.诱导效应 b.共轭效应 （3）炔烃的加成反应、共轭二烯烃的1，2--和1，4--加成、双烯合成反应2、了解：（1）诱导效应、共轭效应、超共轭效应和空间效应对化合物性质的影响 （2）α--氢原子的活泼性第五章 脂环烃（一）教学内容一、脂环烃的分类 顺反异构及命名二、环烷烃的结构三、环烷烃的张力学说和稳定性四、脂环烃的性质：环烷烃、环烯烃的反应（以环烷烃为主）（二）教学要求：1、掌握：（1）命名（2）环烷烃的化学性质：取代反应、开环反应2、了解：（1）脂环烃的分类、顺反异构（2）烷烃稳定性的理论解释第六章 单环芳烃（一）教学内容：一、苯的结构：凯库勒结构式，苯分子结构的近代理论（分子轨道理论，共振论）二、单环芳烃的构造异构及命名三、物理性质四、化学性质：卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化；加氢、加卤素；芳烃侧链反应五、亲电取代反应的历程和定位规则（二）教学要求：1、掌握：（1）命名（2）一元取代苯的定位规则及其应用（3）苯环上的亲电取代反应、傅氏反应（Friedel—grafts）、芳烃侧链反应2、了解：（1）苯的结构、分子轨道理论，共振论 （2）二元取代苯的定位规则（3）定位规律的解释、定位基对苯环活性的影响（4）萘的取代反应定位规则（纺工讲，其余专业并入第七章讲）第七章 多环芳烃和非苯芳烃（纺工不讲）（一）教学内容：一、联苯及其衍生物二、稠环芳烃：萘及其衍生物、蒽和菲（二）教学要求：1、掌握：萘环的定位规律2、了解：（1）萘、蒽、菲的结构（2）萘的化学性质：a.亲电取代反应 b.催化加氢反应 c.氧化反应第八章 立体化学（一）教学内容：一、物质的旋光性： 平面偏振光和旋光性、旋光仪和旋光度二、对映异构现象和分子结构的关系：手性和对称因素三、含一个手性碳原子的对映异构体：对映体和非对映体、外消旋体、内消旋体、构型表示方法，R、S系统命名法（二）教学要求：1、对含一个手性碳原子的分子会判断R、S型，能写出对映异构体2、对含两个不同手性碳原子的分子会写出四个旋光异构体，会判断哪两个是对映体3、对含两个相同手性碳原子的分子会写出三个旋光异构体，会判断哪两个是对映体第九章 卤代烃（一）教学内容：一、卤代烷烃1、命名2、制法3、物理性质4、化学性质：亲核取代反应（水解、醇解、氨解与硝酸银、氰化钾的反应），SN1和SN2 与金属（Na、Mg）反应5、反应历程简介：消除反应、亲核取代反应（纺工不讲）二、卤代烯烃1、分类和命名2、双键位置对卤原子活泼性的影响三、卤代芳烃：氯苯、苯氯甲烷（二）教学要求：1、掌握：（1）卤代烃的命名和分类 （2）亲核取代反应 （3）消除反应(查依采夫规则) （4）格利雅试剂在合成上的应用2、了解：（1）伯、仲、叔卤烷的鉴别 （2）伯、仲、叔卤烷的反应活性比较 （3）卤代烯烃中卤原子的活性比较 （4）亲核取代反应历程：SN1、SN2（纺工不讲） （5）消除反应的反应历程（纺工不讲）第十章 醇和醚一、醇（一）教学内容1、分类、结构、异构和命名2、醇的制法3、醇的性质4、醇的物理性质5、醇的化学性质：与活泼金属反应、与氢卤酸反应、与无机酸反应、脱水反应、氧化和脱氢、二元醇反应6、消除反应：消除反应历程E1、E2，消除反应的取向，与亲核取代反应的竞争（二）教学要求：1、掌握：（1）醇的命名及分类（2）醇的消除反应（应遵循查依采夫规则）及消除反应的反应活性（3）醇的鉴别（卢卡斯试剂法、与金属Na反应）2、了解：（1）醇的制备（从格氏剂制备） （2）多元醇的反应及邻位二元醇的鉴别 （3）C2H5OH、CH2OHCH2OH、丙三醇在实验室及工业上的应用二、醚（一）教学内容：1、醚的构造、分类和命名2、醚的制法3、醚的物理性质4、醚的化学性质：盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的形成5、重要的醚：环氧乙烷（二）教学要求：1、掌握：（1）醚的命名和分类 （2）醚的分离、醚键的断裂的反应规则2、了解：过氧化物的形成、危害性及预防、除去过氧化物的方法 第十一章 酚和醌（纺工不讲）（一）教学内容：一、酚1、酚的结构、分类和命名2、酚的制法3、酚的物理性质4、酚的化学性质：酸性，芳环上亲电取代反应，与Fecl 的反应，氧化5、重要的酚：苯酚、对苯二酚、环氧树脂、离子交换树脂二、醌 苯醌、蒽醌（二）教学要求：1、掌握：（1）酚的命名和分类 （2）酚的鉴别和分离 （3）酚羟基的保护 （4）醇、酚的酸性比较2、了解：（1）酚羟基对苯环上亲电取代反应活性的影响 （2）醌的制备及其苯环双键上的反应第十二章 醛和酮（一）教学内容：一、醛和酮的结构、命名二、醛和酮的制法三、醛和酮的物理性质四、醛和酮的化学性质1、羰基亲核加成反应：加氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物2、与金属有机化合物的加成3、α--氢的反应：卤化、羟醛缩合反应、酮式---烯醇式互变异构4、氧化和还原反应：氧化、催化加氢、金属氢化物还原、Clemmensen反应、Wolff--kishner----黄鸣龙反应、 Cannizzaro反应五、重要的醛和酮：甲醛、乙醛、丙醛、乙烯酮（二）教学要求：1、掌握：（1）醛和酮的命名 （2）羰基亲核加成反应、与格利雅试剂的加成反应、羟醛缩合反应、还原反应（Clemmensen反应、Wolff--kishner----黄鸣龙反应）、歧化反应（Cannizzaro反应） （3）醛和酮的鉴别和分离：（银、铜镜；与氨的衍生物反应生成腙等；卤仿反应）2、了解：（1）醛和酮的制法 （2）酮式---烯醇式互变异构 （3）甲醛、乙醛、丙醛、乙烯酮在工、农业上的应用第十三章 羧酸及其衍生物一、羧酸（一）、教学内容：1、羧酸的结构、分类和命名2、羧酸的制法3、羧酸的物理性质4、羧酸的化学性质：酸性、羰基中羟基取代反应、羧基中羰基还原为醇的反应、脱羧反应、 α--氢的反应5、重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、乙二酸、己二酸、苯甲酸、对苯二甲酸（二）教学要求：1、掌握：（1）羧酸的分类和命名 （2）羧酸的化学性质：酸性（羧酸、卤代酸）、羧酸衍生物的生成、羧基中羰基还原为醇的反应、脱羧反应、 α--氢的卤代反应2、了解：（1）羧酸的鉴别和分离 （2）羧酸的制法 （3）重要的羧酸在工业上的应用二、羧酸衍生物（纺工只讲结构和命名）（一）教学内容：1、羧酸衍生物的结构和命名2、羧酸衍生物的制法3、羧酸衍生物的物理性质4、羧酸衍生物的化学性质：亲核加成---消除反应，水解，醇解，氨解，与格利雅试剂反应，羧酸衍生物的还原，酰胺的去水和Hof。