红外光谱法习题参考答案.doc

第十二章红外吸收光谱法思考题和习题8. 如何利用红外吸收光谱区别烷烃、烯烃及炔烃？烷烃主要特征峰为辛横，贏，岔，，其中V-H峰位一般接近3000cm1又低于3000cm-1 烯烃主要特征峰为 ―仆，其中vc-h峰位一般接近3000cm1又高于3000cm-1v=c峰位约在1650 cm-1 £上是烯烃最具特征的峰，其位置约为 1000-650 cm-1炔烃主要特征峰为“ “讨，其中“ 峰位在3333-3267cn＜址 峰位在■ C H \C CH C： H 、・C 二 C2260-2100cn＜，是炔烃的高度特征峰9. 如何在谱图上区别异丙基及叔丁基？当两个或三个甲基连接在同一个 C上时，则吸收峰、.二分裂为双峰如果是异丙基，双峰分别位于1385 cm-1和1375 cm-1左右，其峰强基本相等如果是叔丁基，双峰分别位于1365 cm-1和1395 cm-1左右，且1365 cm-1峰的强度约为1395 cm-1的两倍10. 如何利用红外吸收光谱确定芳香烃类化合物？利用芳香烃类化合物的主要特征峰来确定：芳氢伸缩振动（\=C-H ）， 3100~3000cm -1 （通常有几个峰）泛频峰 2000~1667cm'1一 111苯环骨架振动（、.c=c），1650-1430 cm -，~1600cm-及~1500cm-芳氢面内弯曲振动（雀c-h） ， 1250~1000 cm-1芳氢面外弯曲振动（ =c-h），910~665cm-114•试用红外吸收光谱区别羧酸、酯、酸酐。

羧酸的特征吸收峰为 VOH、VC=O及OH峰VOH （单体）~3550 cm-1（尖锐），voh （二聚体）3400~2500（宽 而散），Vc=o（单体）1760 cm-1 （S），vaSc=o （二聚体）1710~1700 cm-1 （S）羧酸的 oh 峰位在 955〜915 cm-1 范围内为一宽谱带，其形状较独特1 1 as酯的特征吸收峰为 VC=O、Vc-o-c峰，具体峰位值是：Vc=o~1735cm- （S）; Vc-o-c1300~1000cm - （S）v c-o-c 峰的强度大而宽是其特征酸酐的特征吸收峰为 vasc=o、vsc=o双峰具体峰位值是：vasc=o1850~1800 cm-1（s）、vSc=o1780~1740 cm-1（s），两峰之间相距约 60 cm-1，这是酸酐区别其它含羰基化合物主要标志7.某物质分子式为 CioHioO测得红外吸收光谱如图试确定其结构9 •某未知物的分子式为 C10H12O，试从其红外光谱图推出其结构根据以上分析，可知其结构U= (2+2*10 - 10) /2=6可能含有苯环波数归属结构信息3320羟基v ( O-H)O-H2985甲基伸缩振动v as (CH3)CH32165v (C= O)C= O1600,1460芳环骨架C=C伸缩振动v (C=C)芳环1450甲基变形振动S as (CH3)-CH31400P (OH)-OH1230叔丁基v C-C1—CCH31092v (C-O)C-O771芳环碳氢变形伸缩振动 Y=C-H )方环单取代704环变形振动S s (环)构双键与极性基氧相连， U C = C吸收强度增大，氧原子对 C=O的诱导效应增强， U C=O高9 •某未知物的分子式为 C10H12O，试从其红外光谱图推出其结构。

构双键与极性基氧相连， U C = C吸收强度增大，氧原子对 C=O的诱导效应增强， U C=O高9 •某未知物的分子式为 C10H12O，试从其红外光谱图推出其结构8•某未知物的分子式为 C7H9N,测得其红外吸收光谱如图，试通过光谱解析推断其分子结构3 5 6 7 8 $ 10 ]I 12 U|4L Ov 1 ■ ■ T~ 1 1 . ■ I ■ r—■―r-WOO MOO 3200 2AW 24W 2000 1900 MM tltt UW190D UOQ tMO IDOS MH构双键与极性基氧相连， U C = C吸收强度增大，氧原子对 C=O的诱导效应增强， U C=O高9 •某未知物的分子式为 C10H12O，试从其红外光谱图推出其结构构双键与极性基氧相连， U C = C吸收强度增大，氧原子对 C=O的诱导效应增强， U C=O高9 •某未知物的分子式为 C10H12O，试从其红外光谱图推出其结构根据以上分析，可知其结构2U=( 2+2*7+1-9)/2=4可能含有苯环波数归属结构信息3520, 3430, 3290按 v (-NH )-NH23030方环碳氢伸缩振动v (AR-H )AR-H2925甲基伸缩振动v as (CH3)CH31622伯胺面内弯曲3 ( NH)-NH21588; 1494方环骨架C=C伸缩振动v (C=C)芳环1471甲基变形振动S as (CH3)-CH31380甲基变形振动S s (CH3)-CH31303, 1268胺 v (-C-N )748方环碳氢变形伸缩振动 / =C-H )芳环临二取代U=( 2+2*7+1-9)/2=4可能含有苯环波数归属结构信息3060, 3030芳环碳氢伸缩振动V (AR-H )AR-H2960, 2870甲基伸缩振动v as (CH3)CH32820, 2720v C-H (O)-CHO1700v C=O-C=O1610; 1570, 1500芳环骨架C=C伸缩振动V (C=C)共轭芳环1460甲基变形振动S as (CH3)-CH31390, 1365甲基变形振动S s (CH3)-CH3830芳环碳氢变形伸缩振动 Y =C-H )芳环对位二取代根据以上分析，可知其结构10.解：分子式C4H6O2, U=2，分子中可能含有 C=C, C=O。

3070cm-i(w): =C-H伸缩振动，1659cm-i(s)的u=c，化合物可能存在烯基，该吸收带吸收强度较正常U C=C谱带强度(w或m)大，说明该双键与极性基团相连，此处应与氧相连该谱带波数在U C=C正常范围，表明 U C = C不与不饱和基(C=C, C=O)相连1760cm-i(s) U C=C结合 1230cm-i(s, b)的 u asC- O- C 及 1140cm-1(s)的 u sC- O- C，认为分子中有酯基 (COOR)存在u C=O (1760cm -1)较一般酯(1740~1730cm-1)高波数位移，表明诱导效应或环张力存在，此处氧原子与C=C相连，p - n 共轭分散，诱导效应突出根据分子式和以上分析，提出化合物的两种可能结构如下：A结构C=C与C=O共扼，u C=O低波数位移(约1700cm-1)，与谱图不符，排除 B结构双键与极性基氧相连， U C = C吸收强度增大，氧原子对 C=O的诱导效应增强， U C=O高数位移，与谱图相符，故 B 结构合理1365cm-i(s), CH3 与C=O 相连，3 set低波数位移，强度增大 955cm-i(s)为反式烯氢的面外弯曲振动， 880cm -i 为同碳烯氢的面外弯曲振动。