高中化学 第3章 章末复习方案与全优评估课件 新人教版选修5.ppt

章章末末复复习习方方案案与与全全优优评评估估归纳归纳··整合整合·串串联整合·迁移·发散考点一考点一考点三检测·发现·闯关第三章烃的含氧衍生物考点二考点二 结构决定性质，官能团是决定有机物性质的原子或原结构决定性质，官能团是决定有机物性质的原子或原子团，烃的含氧衍生物实质上是各类物质所含官能团的结子团，烃的含氧衍生物实质上是各类物质所含官能团的结构与性质不同，所以在学习中要掌握每类物质官能团的特构与性质不同，所以在学习中要掌握每类物质官能团的特性和典型代表物的性质性和典型代表物的性质 以乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物的官能团之以乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物的官能团之间的转化关系是高考的必考内容，尤其是多官能团化合物，间的转化关系是高考的必考内容，尤其是多官能团化合物，更是高考的热点内容更是高考的热点内容 [考题印证考题印证] 1．．(2011·重庆高考重庆高考)NM­3和和D­58是正处于临床试验阶是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：段的小分子抗癌药物，结构如下：关于关于NM­3和和D­58的叙述，错误的是的叙述，错误的是 (　　　　)A．都能与．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同．都能与溴水反应，原因不完全相同C．都不能发生消去反应，原因相同．都不能发生消去反应，原因相同D．遇．遇FeCl3溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同解析：解析：本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的性质。

团的性质A选项选项NM­3与氢氧化钠反应是因为含有酯基、与氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，羧基和酚羟基，D­58与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；B选项选项NM­3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D­58与溴水反应是因为含有酚羟基；与溴水反应是因为含有酚羟基；C选项选项NM­3不能发生不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，消去反应是因为不含有醇羟基，D­58不能发生消去反应是不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；D选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基有酚羟基答案：答案：C2．．(2011·江苏高考江苏高考)β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素 A1下列说法正确的是下列说法正确的是 (　　　　)A．．β­紫罗兰酮可使酸性紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色溶液褪色B．．1 mol中间体中间体 X最多能与最多能与2 mol H2发生加成反应发生加成反应C．维生素．维生素 A1 易溶于易溶于NaOH 溶液溶液D．．β­紫罗兰酮与中间体紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体互为同分异构体解析：解析：本题考查有机化学基础知识，考查官能团的性质、本题考查有机化学基础知识，考查官能团的性质、反应类型及同分异构体的判断与书写。

反应类型及同分异构体的判断与书写A项，项，β­紫罗兰酮中紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，项，1 mol中间体中间体X最多可与最多可与3 mol H2加成加成(含碳碳双键和醛基含碳碳双键和醛基)；；C项，维生素项，维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；不正确；D项，项，β­紫罗兰酮与中间体紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同的分子式不相同(碳原碳原子数不相等子数不相等)，故二者不可能是同分异构体故二者不可能是同分异构体答案：答案：A 1.综合运用有机反应中官能团的衍变关系综合运用有机反应中官能团的衍变关系 2．充分利用题给信息．充分利用题给信息 解有机合成题首先必须全面掌握有机物的性质以及有机解有机合成题首先必须全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息有：息有：①①结构信息结构信息(碳骨架、官能团等碳骨架、官能团等)；；②②组成信息组成信息(相对分相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；；③③反应信息反应信息(燃燃烧、官能团转换、结构转变等烧、官能团转换、结构转变等)。

[考题印证考题印证]3．．(2011·浙江高考浙江高考)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用某课题具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用某课题组提出了如下合成路线：组提出了如下合成路线：根据以上信息回答下列问题：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是白藜芦醇的分子式是____________2)C→D的反应类型是的反应类型是____________；；E→F的反应类型的反应类型是是____________ (3)化合物化合物 A 不与不与 FeCl3 溶液发生显色反应，能与溶液发生显色反应，能与 NaHCO3反应放出反应放出 CO2，推测其核磁共振氢谱，推测其核磁共振氢谱(1H－－NMR)中显示有中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为种不同化学环境的氢原子，其个数比为________ (4)写出写出A→B 反应的化学方程式：反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(5)写出化合物写出化合物 D、、E 的结构简式：的结构简式：D___________________，，E__________________ (6)化合物化合物 有多种同分异构体，写出符合有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________ ①①能发生银镜反应；能发生银镜反应；②②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子解析：解析：本题考查有机合成和推断，意在考查考生运用提供本题考查有机合成和推断，意在考查考生运用提供信息进行有机推断的能力根据图示转化关系，可以推信息进行有机推断的能力根据图示转化关系，可以推(1)根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为C14H12O32)C→D为取代反应，为取代反应，E→F为消去反应为消去反应 (3)化合物化合物A为为 ，核磁共振氢谱显，核磁共振氢谱显示有示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶ ∶1∶ ∶2∶ ∶6。

(4)A→B的反应为酯化反应：的反应为酯化反应： (6)根据能发生银镜反应，则含有醛基根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基或甲酸酯基)，结合苯，结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为答案：答案：(1)C14H12O3　　(2)取代反应　消去反应取代反应　消去反应(3)4　　1∶ ∶1∶ ∶2∶ ∶6 有机推断题综合应用了各类有机物官能团的性质、相有机推断题综合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等常用的方法有顺推法、逆推法和猜测法互转化关系等常用的方法有顺推法、逆推法和猜测法解答此类题目的关键是通过认真阅读题目，接受题目中给解答此类题目的关键是通过认真阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新信息，联系以前学过的知识，进予的新信息，并能理解新信息，联系以前学过的知识，进行综合分析，迁移应用行综合分析，迁移应用[考题印证考题印证]4．．(2009·天津高考天津高考)请仔细阅读以下转化关系：请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由 碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；种氢原子；D中只含一个氧原子，与中只含一个氧原子，与Na反应放出反应放出H2；；F为烃。

为烃请回答：请回答：(1)B的分子式为的分子式为________2)B不能发生的反应是不能发生的反应是(填序号填序号)________a．氧化反应　．氧化反应　b．聚合反应　．聚合反应　c．消去反应　．消去反应　d．取代反应　．取代反应　e．与．与Br2加成反应加成反应(3)写出写出D→E、、E→F的反应类型：的反应类型：D→E________、、E→F________4)F的分子式为的分子式为________化合物H是是F的同系物，相对分子质的同系物，相对分子质量为量为56，写出，写出H所有可能的结构所有可能的结构5)写出写出A、、C的结构简式并用系统命名法给的结构简式并用系统命名法给F命名：命名：A：：________、、C：：________，，F的名称：的名称：________6)写出写出E→D的化学方程式：的化学方程式：______________________________________________________________________________ 解析：解析：由题意可知由题意可知F的分子式为的分子式为C5H10；采取逆推法并根；采取逆推法并根据据“C的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子种氢原子”，可，可知知C的结构简式为的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，，D为为(CH3)2CHCH2CH2OH，，E为为(CH3)2CHCH2CH2Br，，F为为(CH3)2CHCH======CH2。

1)根据根据B的结构简式可知其分子式为的结构简式可知其分子式为C10H18O；；(2)因为因为B中含有羟基，所以中含有羟基，所以B可以发生氧化反应、消去反可以发生氧化反应、消去反应、取代反应；应、取代反应；(3)D―→―→E的反应类型是取代反应，的反应类型是取代反应，E―→―→F的反应类型是的反应类型是消去反应；消去反应；(4)F的分子式为的分子式为C5H10，由化合物，由化合物H的相对分子质量为的相对分子质量为56，，得其分子式为得其分子式为C4H8，由，由H是是F的同系物说明的同系物说明H是烯烃答案：答案：(1)C10H18O　　(2)be(3)取代反应　消去反应取代反应　消去反应(4)C5H10CH2======CHCH2CH3、、CH2======C(CH3)2、、(5)。