《立体异构》PPT课件.ppt

第第 五五 章章 对对 映映 异异 构构本章学习本章学习:1. 怎样区分怎样区分手性分子手性分子和和非手性分子非手性分子；；2. 怎样判断怎样判断对映体对映体、、非对映体非对映体、、外消旋外消旋     体体和和内消旋体内消旋体的存在；的存在；3. 怎样表示和命名它们的立体结构；怎样表示和命名它们的立体结构；4. 比较它们之间性质的异同点比较它们之间性质的异同点构造异构构造异构：分子：分子组成相同组成相同而原子（团）相互而原子（团）相互连接方式和连接方式和 顺序不同顺序不同立体异构立体异构：分子中原子（团）在：分子中原子（团）在空间排列方式不同空间排列方式不同顺反异构顺反异构同侧同侧异侧异侧顺顺-2--2-丁烯丁烯cis- 2-butanecis- 2-butane反反-2--2-丁烯丁烯 trans- 2-batene trans- 2-batene顺式顺式：相同基团在双键：相同基团在双键同侧同侧反式反式：相同基团在双键：相同基团在双键异侧异侧顺顺-2, 2, 5 - -2, 2, 5 - 三甲基三甲基 -3 - -3 -己烯己烯反反- 4 -- 4 -甲基甲基 - 2 - - 2 - 戊烯戊烯顺顺 , , 顺顺 －－ 2, 5 - 2, 5 - 庚二烯庚二烯顺顺 , , 反反 - 2, 5 – - 2, 5 – 庚二烯庚二烯      在含有多个双键的化合物中，主链的编号在含有多个双键的化合物中，主链的编号 有选择时，则应从顺型双键的一端开始。

有选择时，则应从顺型双键的一端开始产生顺反异构的条件产生顺反异构的条件1. 1. 分子中必须存在限制旋转的因素，分子中必须存在限制旋转的因素， 如：如： 双键或脂环双键或脂环2. 2. 每个不能旋转的碳原子上必须连有每个不能旋转的碳原子上必须连有2 2个个 不同的原子或原子团不同的原子或原子团        如果双键的两个碳原子上所连接的原子如果双键的两个碳原子上所连接的原子（或基团）没有相同的，则无法简单的用顺反（或基团）没有相同的，则无法简单的用顺反来命名，就要采用来命名，就要采用Z-EZ-E命名法Z-EZ-E构型命名法构型命名法 Z - Zusammen(Z - Zusammen(德文德文““共同共同” )” )，，优先基团优先基团（大）在同侧大）在同侧E - Entgegen (E - Entgegen (德文德文““相反相反” )” )，，优先基团优先基团（大）在异侧大）在异侧次序规则次序规则1. 1. 比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序 数，按大的在前、小的在后排列数，按大的在前、小的在后排列。

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>HI>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H2. 2. 如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个 原原子子相相同同时时，，则则要要依依次次比比较较第第二二、、第第三三原原子子 的原子序数，来决定基团的大小次序的原子序数，来决定基团的大小次序CHCH3 3CHCH2 2－－> CH> CH3 3－－－－CHCH2 2OH

例例如如合合成成的的代代用用品品己己烯烯雌雌酚酚，，反反式式异异构构体体生生理理活活性性较较大大，，顺顺式式则则很很低低；；维维生生素素A A的的结结构构中中具具有有四四个个双双键键，，全全部部是是反反式式构构型型如如果果其其中中出出现现顺顺式式结结构构则则生生理理活活性性大大大大降降低低；；具具有有降降血血脂脂作作用用的的亚亚油油酸酸和和花花生生四四烯烯酸酸则则全全部部为为顺式构型顺式构型Z/EZ/E命命名名法法适适用用于于所所有有顺顺反反异异构构体体，，它它与与顺顺反反构构型型命命名名法法没没有有必必然的对应关系，不能互相套用然的对应关系，不能互相套用 第一节第一节 手性分子和对映异构体手性分子和对映异构体一、手性：一、手性：象人的左右手一样，互为实物与镜象人的左右手一样，互为实物与镜 象关系，彼此又不能重合的象关系，彼此又不能重合的现象称现象称 为手性为手性（（chiralitychirality））。

二、手性分子和对映异构二、手性分子和对映异构 1. 1. 互为实物与镜像关系，又不能重叠的分子，互为实物与镜像关系，又不能重叠的分子， 称称手性分子（手性分子（chiral moleculechiral molecule），也就是），也就是 具有手性的分子具有手性的分子 2. 2. 对映体：对映体：互为实物与镜像关系，又不能重叠互为实物与镜像关系，又不能重叠 的两个化合物，互为的两个化合物，互为对映异对映异构体构体，， 简称简称对映体例如：乳酸分子例如：乳酸分子乳酸分子模型乳酸分子模型（实物镜像关系）（实物镜像关系）不完全重合不完全重合3.3.非手性分子非手性分子        一般情况下，存在一般情况下，存在对称面、对称中心对称面、对称中心的分的分子，其实物与镜像能重叠，没旋光性，没有手子，其实物与镜像能重叠，没旋光性，没有手性称为性称为非手性分子非手性分子（（achiral molecule)achiral molecule)，例如，例如水、甲烷、乙醇、乙醚、丙酮等分子。

非手性水、甲烷、乙醇、乙醚、丙酮等分子非手性分子不存在对映异构现象分子不存在对映异构现象       透视式是书写立体结构式通常用的方法之透视式是书写立体结构式通常用的方法之一，应注意它的书写方法通常实线代表位于一，应注意它的书写方法通常实线代表位于纸平面上的键，虚线代表伸向纸平面后方的键，纸平面上的键，虚线代表伸向纸平面后方的键，楔形线代表伸向纸平面前方的键楔形线代表伸向纸平面前方的键       三、手性碳原子三、手性碳原子 引起分子具有手性最常见的一个因素引起分子具有手性最常见的一个因素是手性碳原子，大多数的手性分子含有手性是手性碳原子，大多数的手性分子含有手性碳原子凡是连有四个不同原子或基团的碳碳原子凡是连有四个不同原子或基团的碳原子称为原子称为手性碳原子（手性碳原子（chiral carbon chiral carbon atomatom），或称），或称手性中心（手性中心（chirality chirality centercenter）） 含有一个手性碳原子的化合物只有一含有一个手性碳原子的化合物只有一对对映体。

对对映体  对映体对映体 例：例： 对映体对映体 例：例：  两个对映异构体的旋光性及生理作用不两个对映异构体的旋光性及生理作用不同对映体的同对映体的旋光方向旋光方向相反；理化性质一般相反；理化性质一般相同，手性条件有差别；与手性试剂反应活相同，手性条件有差别；与手性试剂反应活性不同；生理性不同；生理活性活性不同，如左旋氯霉素抗菌，不同，如左旋氯霉素抗菌，对映体无效对映体无效D-(-) -D-(-) -氯霉素有杀菌作氯霉素有杀菌作用用L-(+) -L-(+) -氯霉素无药效氯霉素无药效 四、对称因素与手性四、对称因素与手性（一）（一）对称面：能将分子结构剖成互为实物和镜对称面：能将分子结构剖成互为实物和镜 像的两半的平面像的两半的平面 （二）对称中心（二）对称中心       如果分子中有一点，从分子的任一原子或如果分子中有一点，从分子的任一原子或基团向这个点画一直线，再将直线延长出去，基团向这个点画一直线，再将直线延长出去，在距该点等距离处总会遇到相同的原子或基在距该点等距离处总会遇到相同的原子或基团，则这个点成为分子的团，则这个点成为分子的对称中心对称中心。

具有对称具有对称中心的分子没有手性，是非手性分子中心的分子没有手性，是非手性分子 五、判断手性分子的方法五、判断手性分子的方法 有三种方法可以判断一个分子是否存在对映体有三种方法可以判断一个分子是否存在对映体1.1.建造一个分子和它镜像的模型，如果两者不建造一个分子和它镜像的模型，如果两者不 能重合，就存在对映体能重合，就存在对映体————最可靠的方法最可靠的方法2.2.如如果果分分子子有有对对称称因因素素，，那那么么它它和和其其镜镜像像就就能能重合，就不存在对映体重合，就不存在对映体3.3.如果一个分子有一个手性碳原子，它就具有如果一个分子有一个手性碳原子，它就具有 对对映映异异构构现现象象，，有有一一对对对对映映体体————最最简简单单的方法第二节第二节 手性物质的旋光性手性物质的旋光性一、偏振光和旋光性一、偏振光和旋光性平面偏振光（平面偏振光（plane-polarized lightplane-polarized light）：）：只只在一个平面上振动的光，简称在一个平面上振动的光，简称偏振光 偏振光的振动平面习惯称为偏振光的振动平面习惯称为偏振面。

偏振面         当偏振光通过包含单一对映体的溶液，偏当偏振光通过包含单一对映体的溶液，偏振光的偏振面就会被向右或向左旋转一定的角振光的偏振面就会被向右或向左旋转一定的角度化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称度化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为为旋光性旋光性手性化合物都具有旋光性手性化合物都具有旋光性二、旋光度与比旋光度二、旋光度与比旋光度         在实际工作中我们通常用在实际工作中我们通常用旋光仪旋光仪测定物质测定物质的旋光性的旋光性旋光仪的简图旋光仪的简图 普通光普通光 偏振光偏振光 旋光管旋光管 检偏镜检偏镜光源光源起偏镜起偏镜旋光性物质旋光性物质（一）旋光度（一）旋光度 旋光度（旋光度（αα）：）：偏振面被旋光性物质所旋转的偏振面被旋光性物质所旋转的 角度顺时针旋转时角度顺时针旋转时称称右旋右旋，， 用用（（+ +））表示；逆时针表示；逆时针旋转时旋转时 称称左旋左旋，用，用（（- -））表示。

表示 +）和（）和（- -）仅表示旋光方向不同，并不代表）仅表示旋光方向不同，并不代表 旋光度数值的大小旋光度数值的大小 （二）比旋光度（二）比旋光度 1.1.影响旋光度的因素：（影响旋光度的因素：（a a））被测物质被测物质; ; （（b b））2.2. 溶液的浓度溶液的浓度; ; （（c c））旋光管长度旋光管长度; ; （（d d））测定测定3.3. 温度温度; ; （（e e）） 所用光的波长所用光的波长2.2.比旋光度：比旋光度：如果在一定温度下，用如果在一定温度下，用1dm1dm长的长的3.3. 旋光管，待测物质的浓度为旋光管，待测物质的浓度为1g/ml1g/ml，波，波长为长为4.4. 589 nm589 nm的钠光条件下所测得的旋光度称的钠光条件下所测得的旋光度称为为5.5. 比旋光度比旋光度计算公式计算公式: :t t：测定温度（：测定温度（℃℃））D D：光源（钠光：光源（钠光589nm589nm））l l：：旋光管长度（旋光管长度（dmdm）） C C：溶液浓度（：溶液浓度（g/mlg/ml））如：如：（（c，，1，，CH3OH）） 例题例题1 1 将胆固醇样品将胆固醇样品260mg260mg溶于溶于5ml5ml氯仿中，然后将氯仿中，然后将其装满其装满5 5厘米长的旋光管，在室温通过偏振的钠光测得厘米长的旋光管，在室温通过偏振的钠光测得旋光度为旋光度为° ° , ,计算胆固醇的比旋光度。

计算胆固醇的比旋光度 解：解： [ [ ] ]t tD D= =答：答：胆固醇的比旋光度为胆固醇的比旋光度为-96-96°°（（氯仿）例题例题 将将500mg500mg可的松溶于可的松溶于100ml100ml乙醇中，然后将其乙醇中，然后将其装满装满2525厘米长的旋光管，在室温通过偏振的钠光测得厘米长的旋光管，在室温通过偏振的钠光测得旋光度为旋光度为° ° , ,计算可的松的比旋光度计算可的松的比旋光度 解：解： [ [ ] ]t tD D= =答：可的松答：可的松的比旋光度为的比旋光度为°°（（乙醇）三、左旋体、右旋体和外消旋体三、左旋体、右旋体和外消旋体外消旋体：外消旋体：一对对映体的等量混合物称为外消一对对映体的等量混合物称为外消 旋体外消旋体无旋光性外消旋体无旋光性外消旋体通常用外消旋体通常用（（±±））表示表示       比如人们所知道的第一个旋光性化合物比如人们所知道的第一个旋光性化合物——乳酸乳酸1. 1. 从肌肉组织中分离出的乳酸为从肌肉组织中分离出的乳酸为右旋乳酸。

右旋乳酸2. 2. 由左旋乳酸杆菌使葡萄糖发酵而产生的乳酸由左旋乳酸杆菌使葡萄糖发酵而产生的乳酸 为为左旋乳酸左旋乳酸3. 3. 由一般化学反应合成的乳酸（比如由丙酮反由一般化学反应合成的乳酸（比如由丙酮反 应生成的乳酸）为应生成的乳酸）为外消旋体外消旋体，不具有旋光，不具有旋光性乳酸立体异构体的物理性质乳酸立体异构体的物理性质   熔点（熔点（℃℃））   溶解度（溶解度（g））   (—)乳酸乳酸(＋＋)乳酸乳酸    (±)乳酸乳酸535318∞∞∞-3.8 +3.8 0 20[α]D第三节　费歇尔第三节　费歇尔(Fischer)(Fischer)投影式投影式 例如：例如： (+) - (+) - 酒石酸酒石酸 透视式透视式 Fischer Fischer投影式投影式 HOHOHHCOOHCCCOOH 在把一个手性化合物写成在把一个手性化合物写成FischerFischer投影式时，必投影式时，必须记住以下要点：须记住以下要点：1. 1. 水平线和垂直线的水平线和垂直线的交叉点交叉点代表代表手性碳手性碳，位于，位于纸平面纸平面上上。

2. 2. 连于手性碳的连于手性碳的横键横键代表朝向代表朝向纸平面前方纸平面前方的键3. 3. 连于手性碳的连于手性碳的竖键竖键代表朝向代表朝向纸平面后方纸平面后方的键4. 4. 对调任意两个基团的位置，对调偶数次手性碳的构对调任意两个基团的位置，对调偶数次手性碳的构 型不变，对调奇数次则手性碳的构型改变型不变，对调奇数次则手性碳的构型改变5. Fischer5. Fischer投影式在纸面上旋转投影式在纸面上旋转180°180°，其构型不变，，其构型不变，而在纸面上旋转而在纸面上旋转90 °90 °或或270 °270 °，其构型改变，不允，其构型改变，不允许把分子离开纸平面旋转，否则将改变原分子的构许把分子离开纸平面旋转，否则将改变原分子的构型6. 6. 任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换 另外三个基团的位置，不会改变原手性碳原子的另外三个基团的位置，不会改变原手性碳原子的构构 型。

型第四节第四节 构型的标记构型的标记构型：构型：一个特定立体异构分子中原子或基团在一个特定立体异构分子中原子或基团在 空间的排列方式空间的排列方式对映异构体的构型：对映异构体的构型：一般指手性碳原子（或手一般指手性碳原子（或手 性中心）所连四个原子或基团在空性中心）所连四个原子或基团在空间的间的 排列顺反异构体的构型：顺反异构体的构型：是指分子中某些共价键的是指分子中某些共价键的 旋转受阻而导致分子中的原子或基旋转受阻而导致分子中的原子或基团在团在 空间的排列空间的排列一、一、D/LD/L构型标记法构型标记法 分子中各原子或基团在空间的真实排布分子中各原子或基团在空间的真实排布称为分子的称为分子的绝对构型绝对构型（（absolute configurationabsolute configuration） 1951 1951年，人们还无法确定手性分子的绝年，人们还无法确定手性分子的绝对构型，为了研究方便对构型，为了研究方便FischerFischer首次建议以甘油首次建议以甘油醛作为标准。

醛作为标准规则：规则：以甘油醛为标准，以甘油醛为标准，FischerFischer投影式中投影式中C*C* 上羟基处于上羟基处于右侧右侧的为的为D - D - 构型构型；；反之反之为为 L- L-构型构型 D-(+)-D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-L-(-)-甘油醛甘油醛  其他的手性化合物的构型可以通过化其他的手性化合物的构型可以通过化学学转变的方法与标准化合物进行联系来确定转变的方法与标准化合物进行联系来确定因为这种构型是人为规定的，而并非实际测因为这种构型是人为规定的，而并非实际测出的，所以称为出的，所以称为相对构型相对构型（（relative relative configurationconfiguration）HgO D-(+)- D-(+)-甘油醛甘油醛 D-(-)- D-(-)-甘油酸甘油酸  值得注意的是，值得注意的是，D D、、L L表示表示构型构型，是通过，是通过手手性化合物与标准化合物甘油醛的衍生物关系来性化合物与标准化合物甘油醛的衍生物关系来确定的。

确定的 +）、（）、（- -））表示表示旋光性旋光性，使用旋光，使用旋光仪测定的，所以构型与旋光方向之间没有必然仪测定的，所以构型与旋光方向之间没有必然联系D-D-型的化合物中有右旋体，也有左旋体，型的化合物中有右旋体，也有左旋体，L-L-型的化合物也是这样型的化合物也是这样 D/LD/L命名法的使用有一定的局限性，它命名法的使用有一定的局限性，它只适用与甘油醛结构类似的化合物目前，一只适用与甘油醛结构类似的化合物目前，一般用于糖类和氨基酸的构型命名而对一些较般用于糖类和氨基酸的构型命名而对一些较复杂的有机化合物，使用该方法有时显得不明复杂的有机化合物，使用该方法有时显得不明确，甚至引起混乱因此逐渐采用了另外一种确，甚至引起混乱因此逐渐采用了另外一种标记法标记法 —— R/S —— R/S构型标记法构型标记法二、二、R R／／S S构型命名法构型命名法1.1. 按次序法则排列与手性碳相连的四个原子或按次序法则排列与手性碳相连的四个原子或2.2. 基团的大小顺序基团的大小顺序( (或称优先级或称优先级););2. 2. 将手性碳上的四个原子或基团中最小的置于将手性碳上的四个原子或基团中最小的置于 最远的位置，观察朝向观察者的另外三个最远的位置，观察朝向观察者的另外三个基基 团由大到小的顺序。

如为顺时针方向即为团由大到小的顺序如为顺时针方向即为R R 构型构型；反时针方向为；反时针方向为S S构型构型命名法法则：命名法法则： 针对针对 C*abcd C*abcd分子分子1 1、根据次序规则，排列成序：、根据次序规则，排列成序：a>b>c>d;a>b>c>d;2 2、把、把最小最小的的d d基团放在基团放在最远最远，其它三个，其它三个朝向自朝向自 己；己；3 3、观察、观察a ab bc c顺序顺序, ,若呈若呈顺时针顺时针为为R-R-构型构型；； 呈呈逆时针逆时针为为S-S-构型构型次序规则次序规则: : ①① 单原子按原子序数原子序数大单原子按原子序数原子序数大, ,次序大；同次序大；同 位素中质量高的位素中质量高的, ,次序大② ② 基团第一原子相同基团第一原子相同, ,依次比较相连其它原子依次比较相连其它原子③ ③ 双键或叁键双键或叁键, ,看作连有两个或叁个相同原子看作连有两个或叁个相同原子④ ④ 取代基出现取代基出现R R构型先于构型先于S S型，顺式先于反式。

型，顺式先于反式例题：例题：FischerFischer投影式中的投影式中的R R／／S S命名命名 当最小基团位于横键上当最小基团位于横键上大中小顺时针Ｓ大中小顺时针Ｓ　　　逆时针Ｒ　　　逆时针Ｒ当最小基团位于竖键上当最小基团位于竖键上大中小顺时针Ｒ大中小顺时针Ｒ　　　逆时针Ｓ　　　逆时针Ｓ　　S S构型构型 R R构型构型 S-2-S-2-丁醇丁醇R-2-R-2-丁醇丁醇问题：判断下列手性碳的问题：判断下列手性碳的R R／／S S构型 R RR RR RR-R-乳酸乳酸2R,3R-2,3-2R,3R-2,3-二羟基丁酸二羟基丁酸(a)(b)(c)(d)第五节第五节 含有两个手性碳原子的立体异构含有两个手性碳原子的立体异构 如果化合物分子中含有如果化合物分子中含有n n个手性碳原子个手性碳原子而没有其他任何立体中心，则有而没有其他任何立体中心，则有2 (n2 (n代表手代表手性碳原子数性碳原子数) )个个立体异构体立体异构体 n上面两化合物结构不同，因为它的原子在空间的取向上面两化合物结构不同，因为它的原子在空间的取向不同，从而互为立体异构，但不是对映异构体。

既然不同，从而互为立体异构，但不是对映异构体既然是立体异构体，又不是对映异构体，必然是非对映异是立体异构体，又不是对映异构体，必然是非对映异构体非对映异构体非对映异构体不互为镜像不互为镜像对映关系对映关系：（：（1 1）与（）与（2 2）；）； （（3 3）与（）与（4 4）非对映关系非对映关系：（：（1 1）与（）与（3 3）、（）、（4 4）；（）；（2 2）与）与（（3 3）、（）、（4 4）例：例： 2 - 2 -羟基羟基- 3 -- 3 -氯丁二酸氯丁二酸一、含有两个不相同手性碳原子的化合物一、含有两个不相同手性碳原子的化合物二、含有两个相同手性碳原子的化合物二、含有两个相同手性碳原子的化合物内消旋体：在分子中含有多个手性碳原子，而内消旋体：在分子中含有多个手性碳原子，而                  又没有手性的化合物称之为内消旋又没有手性的化合物称之为内消旋                  体内消旋酒石酸分子内消旋酒石酸分子 对称面对称面问题：内消旋体是否显旋光性？为什么？问题：内消旋体是否显旋光性？为什么？ 答案：答案：不显旋光性因为内消旋体有一对不显旋光性。

因为内消旋体有一对称面，互为对称的两部分对偏振光的影响相互称面，互为对称的两部分对偏振光的影响相互抵消，使整个分子不表现旋光性抵消，使整个分子不表现旋光性酒石酸立体异构体的物理性质酒石酸立体异构体的物理性质   熔点（熔点（℃℃））   溶解度（溶解度（g））   (—)酒石酸酒石酸(＋＋)酒石酸酒石酸内消旋酒石酸内消旋酒石酸(±)酒石酸酒石酸170170140206139.0139.0125.020.0-12  +12 0 0 20[α]D（（a）（）（2R，，3S））-2，，3-二溴己烷和（二溴己烷和（2S，，3R））-2，，3-二溴己烷二溴己烷（（b）（）（2R，，3S））-2，，3-二溴己烷和（二溴己烷和（2R，，3R））-2，，3-二溴己烷二溴己烷（（c））和和（（d））和和（（e））和和（（f））和和（（g））和和第六节　无手性碳原子的立体异构第六节　无手性碳原子的立体异构 大多数有旋光性的分子内都存在手性碳原大多数有旋光性的分子内都存在手性碳原子但也有一些化合物虽不含手性碳原子，整子但也有一些化合物虽不含手性碳原子，整个分子却包含了手性因素，使其与它的镜像不个分子却包含了手性因素，使其与它的镜像不能重合，产生一对对映体。

这类分子也是手性能重合，产生一对对映体这类分子也是手性分子常见的有联苯型和丙二烯型常见的有联苯型和丙二烯型 ..联苯型联苯型丙二烯型丙二烯型该休息一下喽！该休息一下喽！练习练习1 1 当当2-2-丁醇的一个对映体被放进旋光仪时，丁醇的一个对映体被放进旋光仪时，观察到的旋光度为逆时针观察到的旋光度为逆时针4.05 ° 4.05 ° 溶液由6g 2-6g 2-丁丁醇稀释到总量为醇稀释到总量为40mL40mL，然后将其装满，然后将其装满200mm200mm长的旋光长的旋光管，确定这个管，确定这个2-2-丁醇对映体的比旋光度丁醇对映体的比旋光度解：解： [ [ ] ]t tD D= =答：答：这个这个2-2-丁醇对映体的比旋光度为丁醇对映体的比旋光度为-13.5 °-13.5 °练习练习2 2 （（+ +））- -甘油醛溶液甘油醛溶液HOCH2-CHOH-CHOHOCH2-CHOH-CHO溶于溶于10mL10mL水，放进水，放进100mm100mm样品池中用钠光谱的样品池中用钠光谱的D D线照射，发现线照射，发现在在2525℃℃时旋光度为时旋光度为+1.74 ° +1.74 ° 。

确定（确定（+ +））- -甘油醛的比甘油醛的比旋光度解：解： [ [ ] ]t tD D= =(e)(f)(g)(h)(i)。