香料学第十三章.ppt

第十三章 内酯类香料13.1概述一.定义羟基酸分子内羟基（-OH）与羧基（-COOH）脱水产物例如：-内酯（或丁内酯）-内酯（或戊内酯）二.特点1.内酯是某些精油和食品的微量成分例：熏衣草油中已发现8种内酯；-癸内酯是桃子、茶叶香成分；茉莉内酯是茉莉花的香成分；-己内酯是石榴香成分；-辛、壬、癸、十二内酯是杏子香成分2.化学性质比较稳定-，-内酯、由于它们为五元或六元环结构因而比较稳定；-内酯（四元环）生成很困难，而且也极不稳定3.内酯的香气-，-内酯的香气特征与酯类相似，它们是以杏、桃、梨之香气为主要特点三.分类1. -内酯或丁内酯 （-壬内酯、椰子醛、十八醛）、 （-十一内酯、桃醛、十四醛）2. -内酯或戊内酯 (-癸内酯)3.大环内酯 （黄葵内酯）4.其它 (邻羟基肉桂酸内酯、香豆素) (二氢香豆素)5.-内酯或丙内酯 -丙内酯、 -甲基-丙内酯、 -乙基-丙内酯13.2 内酯的一般制法一.不饱和酸内酯化 例如：(-壬内酯、椰子醛、十八醛)二.羟基酸酯化 例如：(香豆素)三.甲位烷基环酮氧化 四.卤代酸内酯化13.3 内酯类香料代表物一. -壬内酯（-Amyl butyrolactone）商品名：椰子醛，十八醛，-戊基丁内酯, -戊基-内酯结构式：存在：桃子、杏子等水果中。

番茄、焙炒大麦性质：无色至微黄色油状液体，b.p.：243，具有脂肪、椰子和奶油香气和味道安全性：FEMANo：2780，FDA，CE，FAO/WHO，RIFM用途：从高档到一般香精中均常用 用于栀子、晚香玉、玉兰、茉莉、鸡蛋花、铃兰、百合、白玫瑰、忍冬、三花型香精 用于东方香型、现代幻想型、具有良好的定香作用 食用香精中，椰子香味中是必用香料，还用于奶油、杏仁、杏子、浆果香坚果香等制法：二.-十一内酯（-Undecalactone）商品名：桃醛，十四醛，-庚基丁内酯存在：桂花、桃、杏、鸡蛋果香中性质：无色至浅黄色粘稠的液体具有脂肪、水果、桃子、奶油、椰子、坚果香气和味道安全性：FEMANo：3091，FDA，CE，FCC，FAO/WHO，RIFM用途：最常用的内酯类香料之一 最宜用于桂花、木樨草、紫丁香、茉莉、栀子等香型中可使香气透发出新清的花香和果香 食品香精中主要用于配制桃子、梅子、杏子、樱桃、桂花等香味制法：（1）蓖麻油热解 -十一烯酸甲酯 皂化、酸化 -十一烯酸 （2）正辛醇 + 丙烯酸 三.-十一内酯（-正己基-内酯）分子式：C11H20O2结构式：性质：无色粘稠液体，具有桃子样乳脂香气。

存在：椰子安全性：FEMANo.3294用途：桃醛(-十一内酯)代用品 日用香精：花香、果香型日用香精 食用香精：椰子、桃子香型制备：己基环戊酮氧化四.茉莉内酯（-(2-戊烯基)-内酯）分子式：C10H16O2结构式：存在：茉莉花中微量存在香气：优美茉莉花香用途：茉莉香精定香剂，其它花香型修饰剂五.香豆素 二氢香豆素又名：邻羟基桂酸内酯 类似干草-烟草香，分子式：C9H6O2 可作香豆素代用品结构式：存在：黑香豆、香荚兰豆、薰衣草、肉桂、香茅、秘鲁香膏性质：白色结晶，类似黑香豆的干草香气安全性：禁止作食用（烟用除外）；可以安全外用用途：主要豆香香料用于日用香精及烟用香精 常用于香薇、素馨兰、紫罗兰、山楂花、葵花、兰花等香型制法：1. 水杨醛路线:(1) Perkin反应（Perkin醇醛缩合反应） 早期工业方法(2)柯诺瓦诺格（Knoevenagel）醇醛缩合反应(3)氰乙酸酯化法(4)乙酰乙酸乙酯法2. 邻甲酚路线(1)拉西格（Raschig）法 （近期工业法） (2)改进Raschig法(3)勃力通法(4)3.苯酚路线(1)佩奇曼（Pechmann）(2)马来酸法 作 业1. 写出下列香料化合物的化学结构式并简述其香气特征。

椰子醛、桃醛、茉莉内酯、香豆素2. 写出合成下列香料化合物的化学反应方程式 椰子醛、桃醛、香豆素（以水杨醛为原料） 。