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高二化学有机物知识点总结PPT.pptx

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    • Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,8/1/2011,#,高二化学有机物知识点总结,有机物基本概念与分类,烃类化合物结构及性质,醇、酚、醚结构与性质比较,醛、酮结构与性质,羧酸及其衍生物结构与性质,有机合成与推断方法,目录,有机物基本概念与分类,01,含有碳元素的化合物,但一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等氧化物除外有机物定义,大多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得有机物特点,有机物定义及特点,按碳架分类,根据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为两大类:链状化合物和环状化合物按官能团分类,有机物分子中比较活泼、容易发生反应的原子或基团称为官能团常见的官能团有羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等根据官能团的不同,有机化合物可分为醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、硝基化合物、胺类、酰胺类、酯类等。

      有机物分类方法,分子式相同而结构不同的化合物互称同分异构体同分异构体定义,同分异构体类型,同分异构体性质,包括碳链异构、官能团位置异构和官能团种类异构等由于结构不同,同分异构体具有不同的物理性质和化学性质03,02,01,同分异构体现象,根据有机物的结构特点,按照一定的规则和顺序进行命名,能够准确地反映出有机物的组成和结构系统命名法,根据有机物的来源、性质或用途等,采用通俗易懂的名称进行命名,方便记忆和交流例如,将甲醇俗称为木醇、木精等习惯命名法,命名规则与习惯,烃类化合物结构及性质,02,碳原子间以单键相连,剩余的价键均与氢原子结合,通式为CnH2n+2,是饱和烃烷烃,含有一个或多个碳碳双键的烃类化合物,通式为CnH2n,是不饱和烃烯烃,含有一个或多个碳碳三键的烃类化合物,通式为CnH2n-2,也是不饱和烃炔烃,烷烃、烯烃、炔烃结构特点,芳香烃,具有特殊稳定性和芳香味的烃类化合物,含有苯环或稠环结构芳香性判断,分子具有平面或接近平面的环状结构,键长趋于平均化,且符合4n+2规则(Hckel规则)芳香烃结构特点及芳香性判断,随着碳原子数的增加,烃类化合物的熔沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,熔沸点越低。

      熔沸点,随着碳原子数的增加,烃类化合物的密度逐渐增大;但在同温同压下,气体的密度与相对分子质量成正比密度,烷烃、烯烃、炔烃等烃类化合物难溶于水,易溶于有机溶剂;芳香烃在水中的溶解度更小,但易溶于有机溶剂溶解性,烃类化合物物理性质变化规律,烃类化合物化学性质及反应类型,烷烃,主要发生取代反应,如卤代、硝化、磺化等;也能发生氧化反应,如燃烧、裂解等烯烃,具有加成反应、加聚反应和氧化反应等性质;加成反应包括与氢气、卤素、水、酸等发生加成炔烃,与烯烃相似,也能发生加成反应、加聚反应和氧化反应;但由于碳碳三键的存在,其反应活性更高芳香烃,主要发生亲电取代反应,如卤代、硝化、磺化等;也能发生加成反应,但条件较为苛刻;此外还能发生氧化反应和缩聚反应等醇、酚、醚结构与性质比较,03,醇类化合物的官能团为羟基(-OH),与烃基相连根据羟基所连碳原子的类型,可分为伯醇、仲醇和叔醇醇类化合物的命名通常以烃基为基础,在烃基名称后加上“醇”字,并标明羟基所在碳原子的位置例如,CH3CH2OH称为乙醇醇类化合物结构特点及命名方法,命名方法,结构特点,酚类化合物结构特点及命名方法,结构特点,酚类化合物的官能团为苯环上的羟基。

      根据羟基的数目和位置,可分为一元酚、二元酚和多元酚等命名方法,酚类化合物的命名以苯环为基础,在苯环上标明羟基的位置和数目例如,C6H5OH称为苯酚结构特点,醚类化合物的官能团为醚键(C-O-C),由两个烃基通过氧原子连接而成根据烃基的类型,可分为简单醚和混合醚命名方法,醚类化合物的命名通常以两个烃基为基础,在烃基名称间加上“醚”字例如,CH3OCH3称为二甲醚醚类化合物结构特点及命名方法,醇、酚、醚物理性质比较,溶解性,醇类化合物通常易溶于水,酚类化合物在水中溶解度较小,醚类化合物通常不溶于水沸点,醇类化合物的沸点通常比相应烃类高,酚类化合物的沸点也较高,醚类化合物的沸点较低毒性,醇类化合物毒性较低,但部分醇类具有刺激性;酚类化合物具有较强的毒性和腐蚀性;醚类化合物多数具有麻醉作用醇类化合物可发生氧化、酯化、脱水等反应例如,乙醇可被氧化为乙醛或乙酸,也可与羧酸发生酯化反应生成酯类化合物醇类化合物,酚类化合物具有弱酸性,可与碱反应生成盐和水;也可发生氧化、取代、缩合等反应例如,苯酚可被氧化为苯醌,也可与卤素发生取代反应生成卤代酚酚类化合物,醚类化合物化学性质相对稳定,但可在强酸或强碱条件下发生裂解反应生成醇或酚。

      此外,醚类化合物还可作为有机溶剂使用醚类化合物,醇、酚、醚化学性质及反应类型,醛、酮结构与性质,04,醛基(-CHO)与烃基相连的化合物,醛基是醛类化合物的官能团结构特点,根据烃基名称命名为“某醛”,如甲醛、乙醛、苯甲醛等命名方法,醛类化合物结构特点及命名方法,酮类化合物结构特点及命名方法,羰基(C=O)两侧连接不同烃基的化合物,羰基是酮类化合物的官能团结构特点,以含有羰基的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数称为“某酮”,并在羰基的位置编号,用较小的编号表示酮基的位置,如2-丁酮、3-戊酮等命名方法,VS,随着碳原子数的增加,醛、酮的熔沸点逐渐升高;碳原子数相同的醛、酮中,酮的熔沸点比相应的醛高溶解性,低级醛、酮易溶于水,随着碳原子数的增加,溶解度逐渐减小;大多数醛、酮易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等熔沸点,醛、酮物理性质比较,A,B,C,D,加成反应,醛、酮可与氢气、氨及其衍生物、醇等发生加成反应还原反应,醛、酮可被还原成醇,常用的还原剂有金属氢化物、金属钠的醇溶液等缩合反应,醛、酮在碱催化下可发生缩合反应,生成-羟基醛或-羟基酮,进一步加热可脱水生成,-不饱和醛或酮氧化反应,醛易被弱氧化剂氧化成相应的羧酸,酮则不易被氧化;醛、酮均可被强氧化剂氧化成羧酸。

      醛、酮化学性质及反应类型,羧酸及其衍生物结构与性质,05,羧基(-COOH)是羧酸的官能团,与烃基或氢原子相连根据羧酸分子中的碳原子数命名,例如甲酸、乙酸等;或根据取代基命名,例如苯甲酸等结构特点,命名方法,羧酸结构特点及命名方法,熔沸点,随着碳链的增长,熔沸点逐渐升高溶解性,一般易溶于水,随着碳链的增长,溶解度逐渐减小酸性,羧酸的酸性比碳酸强,随着碳链增长,酸性逐渐减弱羧酸物理性质变化规律,03,脱羧反应,在特定条件下,羧酸可以发生脱羧反应,生成少一个碳原子的烷烃或烯烃01,与碱反应,羧酸能与碱发生中和反应,生成羧酸盐和水02,酯化反应,羧酸与醇在浓硫酸催化下加热,可发生酯化反应生成酯和水羧酸化学性质及反应类型,结构特点,羧酸衍生物包括酯、酰卤、酰胺等,它们的官能团分别为酯基(-COO-)、酰卤基(-COX,X为卤素原子)、酰胺基(-CONH-)01,02,命名方法,根据相应的羧酸和衍生物的种类命名,例如乙酸乙酯、乙酰氯、乙酰胺等羧酸衍生物结构特点及命名方法,酯类一般难溶于水,易溶于有机溶剂;酰卤和酰胺的溶解性则因具体种类而异溶解性,随着碳链增长和官能团的不同,熔沸点有所差异熔沸点,酰卤较为活泼,易发生水解、醇解等反应;酯类相对稳定,但在酸性或碱性条件下也能发生水解反应;酰胺类则较为稳定。

      稳定性,羧酸衍生物物理性质比较,水解反应,酯类在酸性或碱性条件下可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇;酰卤在水或醇中可以发生水解反应生成相应的羧酸和卤化氢或醇;酰胺在酸性或碱性条件下也可以发生水解反应生成相应的羧酸和氨或胺还原反应,酯类和酰胺类可以在一定条件下被还原成相应的醇和胺缩合反应,两个酯分子在醇钠等缩合剂存在下可以发生缩合反应生成-酮酸酯;两个酰卤分子也可以发生类似反应生成,-不饱和羧酸卤代物;酰胺类则可以与羧酸发生缩合反应生成肽类化合物羧酸衍生物化学性质及反应类型,有机合成与推断方法,06,逆合成分析法,官能团转化法,碳链增长与缩短法,保护与脱保护法,有机合成路线设计原则,01,02,03,04,从目标分子出发,逆向分析合成步骤,直至找到合适的起始原料通过官能团的引入、消除和转化来实现有机合成根据需要增长或缩短碳链,以满足合成要求在合成过程中,对不需要反应的官能团进行保护,反应完成后再进行脱保护常见官能团转换方法,通过加成、取代、水解等反应引入羟基通过取代、加成等反应引入卤素原子通过氧化、水解等反应将醛基或醇羟基转化为羧基通过取代、还原等反应引入氨基羟基的引入,卤素的引入,羧基的引入,氨基的引入,从特殊性质、特殊反应、特殊结构或特殊现象入手进行推断。

      找准突破口,根据已知条件逐步推断出未知物质的结构和性质顺藤摸瓜,将推断结果与题目所给信息进行对比验证,确保结论正确验证结论,有机推断题解题技巧,确定碳链骨架,根据分子式确定碳原子数,再结合官能团和取代基情况确定碳链骨架书写官能团和取代基,在碳链骨架上书写官能团和取代基,注意位置和顺序检查结构简式,检查所写结构简式是否符合题目要求,是否满足碳四价原则和价键规则复杂有机物结构简式书写方法,原子经济性,绿色溶剂和催化剂,节能减排,可再生资源利用,有机合成中绿色化学思想体现,合成过程中尽量使原料分子中的原子全部转化为所需产物,减少浪费和污染通过优化合成路线、提高反应效率等措施来减少能源消耗和废弃物排放选择环境友好、低毒无害的溶剂和催化剂进行有机合成利用可再生资源作为原料进行有机合成,降低对化石资源的依赖THANKS,感谢观看,。

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