第三章烃的含氧衍生物第二节醛.ppt

第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节第二节 醛醛复习回顾复习回顾请大家写出乙醇的催化氧化反应：请大家写出乙醇的催化氧化反应：O=2CH3CH2OH + O2 2CH3C-H + 2 H2O△ △Cu 一、醛一、醛1 1、定义：、定义：烃基（或氢原子）与醛基烃基（或氢原子）与醛基(-CHO)(-CHO)相连而成的化合物相连而成的化合物叫醛 R 醛基：醛基：－－C－－HO结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成—CHO—COH2 2、分类、分类：：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛讨论：饱和一元醛的通式？讨论：饱和一元醛的通式？COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛COHR3 3、饱和一元醛的通式：、饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或或 CnH2nO4 4、醛的命名、醛的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为主链，选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。

编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号从靠近羰基一端开始编号写名称写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数拉伯数字表明酮羰基的位置字表明酮羰基的位置请给下列物质命名CH3C2H5||6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHO CH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563–甲基己醛4–甲基–2 –己酮 分子式：分子式： 结构式：结构式： 结构简式：结构简式： 官能团：官能团：HHHHC CO二、乙醛二、乙醛 1 1、分子组成与结构、分子组成与结构C C2 2H H4 4O O CHCH3 3CHOCHO醛基醛基——CHOCHO H OH C C H H 思考：思考：乙醛的结构中有几种氢？乙醛的结构中有几种氢？2、物理性质、物理性质•无色有刺激性气味的液体无色有刺激性气味的液体•密度比水小密度比水小•沸点：沸点：20.8℃℃•易挥发，易燃烧易挥发易挥发，易燃烧易挥发•能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 H OH C C H H 根据乙醛的根据乙醛的结构结构预测乙醛的预测乙醛的性质性质不饱和不饱和⑴⑴ 加成反应：加成反应：3、化学性质、化学性质OCHCHHHHH　　CH3CHO＋＋H2　　　　　　　　　　 CH3CH2OH催化剂催化剂通常通常C＝＝O双键加成：双键加成：H2、、HCN　　　　C＝＝C双键加成：双键加成：H2、、X2、、HX、、H2O氧化反应（被氧化）氧化反应（被氧化）--------加氧加氧--------去氢去氢还原反应（被还原）还原反应（被还原）--------去氧去氧--------加氢加氢(还原还原反应）反应）2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O点燃点燃点燃点燃①燃烧燃烧②②强氧化剂（酸性高锰酸钾等）强氧化剂（酸性高锰酸钾等）①①乙醛能使高锰酸钾溶液褪色乙醛能使高锰酸钾溶液褪色②②乙醛亦能使溴水褪色乙醛亦能使溴水褪色⑵⑵ 氧化反应氧化反应③催化氧化催化氧化工业制乙酸工业制乙酸 O2CH3—C—H + O2 2CH3COOH催化剂催化剂 △ △[O]还原（加氢）还原（加氢）氧化（加氧）氧化（加氧）乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇乙醇氧化（脱氢）氧化（脱氢） AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O（（氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银）） 取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml 2%的的AgNO3溶液，再溶液，再逐逐滴滴入滴滴入2%的稀氨水，的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解至生成的沉淀恰好溶解配制银氨溶液的步骤：配制银氨溶液的步骤：发生的反应：发生的反应：④被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化I.银镜反应银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH△ △CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3乙酸与乙酸与NH3·H2O反应得到反应得到有弱氧化性，有弱氧化性，将乙醛氧化为乙酸将乙醛氧化为乙酸无无↑↑，因，因NH3极易溶于水极易溶于水1mol －－CHO ～～ 2Ag(NH3)2OH ～～ 2mol Ag巧记：乙醛和银氨，生成乙酸铵，巧记：乙醛和银氨，生成乙酸铵， 还有水、银、氨，系数还有水、银、氨，系数1、、2、、3。

现象现象】】试管内壁试管内壁上附有一层光亮如上附有一层光亮如镜的金属银镜的金属银还原剂还原剂【【注意事项注意事项】】 (1)试管内壁应试管内壁应洁净洁净；；(2)须用须用新制新制的银氨溶液，的银氨溶液，氨水不能氨水不能过量过量；； (3)水浴加热水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管；，加热时不能振荡或摇动试管；(4)实验后用实验后用稀稀HNO3 浸泡试管浸泡试管银镜反应有什么应用，有什么工业价值？银镜反应有什么应用，有什么工业价值？应用应用: : （（1 1）检验醛基的存在）检验醛基的存在 （（2 2）测定醛基的数目）测定醛基的数目 （（3 3）工业上用来制瓶胆和镜子）工业上用来制瓶胆和镜子实验现象实验现象反应原理反应原理红色红色沉淀沉淀II.II.被新制被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化 Cu2++2OH－－= Cu(OH)2↓CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O△ △蓝色絮状蓝色絮状沉淀沉淀1mol －－CHO ～～ 2mol Cu(OH)2 ～～1mol Cu2O【【注意事项注意事项】】 【【用途用途】】 10%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛1.检验醛基检验醛基2.医疗上检验尿糖医疗上检验尿糖(1)须用新制氢氧化铜；须用新制氢氧化铜； (2)碱一定要过量；碱一定要过量； (3)加热至沸腾；加热至沸腾；(4)煮沸时间不能过长。

煮沸时间不能过长三、甲醛（蚁醛）三、甲醛（蚁醛）分子式：分子式：CH2O结构式结构式：：结构简式结构简式：： H—CHO物理性质物理性质：：无色、有强烈刺激性气味的无色、有强烈刺激性气味的气体气体，，易易溶于水溶于水应用应用：：有机合成原料、有机合成原料、 其水溶液（福尔马林）有杀菌其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力，工业上和防腐能力，工业上 用于制造酚醛树脂等用于制造酚醛树脂等HHCO写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式化铜反应的化学方程式试一试试一试:H— C—HOH—O—C—O— HO即：即：H2CO3Na2CO3+ 2Cu2O↓+6H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH△（（NH4））2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水浴2、乙烯氧化：、乙烯氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂催化剂△△3、乙醇氧化：、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂催化剂△△ 1、乙炔水化法：、乙炔水化法：CH≡CH + CH3CHO催化剂催化剂△△乙醛的制法乙醛的制法【【知识拓展知识拓展】】。