高中化学选修5第一节醇酚最新课件.ppt

第一节第一节 　醇　酚　醇　酚第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物新课标人教版选修五新课标人教版选修五《《 有机化学基础有机化学基础》》高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新 一、醇一、醇㈠．㈠．醇的概念和分类醇的概念和分类㈡㈡、、醇的命名醇的命名(了解了解)㈣㈣、、乙醇的化学性质乙醇的化学性质：：㈢㈢、、醇的醇的物理性质物理性质①①甲醇甲醇；； ②②乙二醇乙二醇；； ③③丙三醇丙三醇：：㈤㈤、、重要的醇简介重要的醇简介①①跟金属反应跟金属反应 ②②消去反应消去反应③③取代反应取代反应 ④④氧化反应氧化反应高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新1.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羟基羟基与与链烃基或苯环侧链上的碳原子链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物相连的化合物 一、醇一、醇㈠．醇的概念和分类㈠．醇的概念和分类酚酚是是羟基羟基与与苯环上的碳原子苯环上的碳原子直接相连直接相连的化合物的化合物高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新2.醇的分类醇的分类①①根据醇分子中含有根据醇分子中含有醇羟基的数目醇羟基的数目，可以将醇分为，可以将醇分为一元醇一元醇、、二元醇二元醇、、多元醇多元醇等。

等一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇②②根据醇分子中的烃基是否根据醇分子中的烃基是否饱和饱和，可以将醇分为，可以将醇分为饱和醇饱和醇、、不饱和醇不饱和醇等③③根据醇分子中的烃基是否有根据醇分子中的烃基是否有苯环苯环，可以将醇分为，可以将醇分为芳香芳香醇醇、、脂肪醇脂肪醇等高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　3 3．醇的通式．醇的通式　　　　醇的通式由烃的通式衍变而来，醇的通式由烃的通式衍变而来， 如如烷烷烃的通式为烃的通式为CnH2n+2，， 则相应的则相应的饱和一元醇饱和一元醇的通式为的通式为CnH2n＋＋2O或或CnH2n＋＋1OH ；；高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新㈡㈡ 醇的命名醇的命名②②编号编号：：①①选主链选主链：：③③写名称写名称：：⑴⑴、醇的命名、醇的命名高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新思考与交流： 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/℃/℃ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？1 1、、相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远高于烷烃醇的沸点远高于烷烃2 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高㈢㈢ 醇的物理性质醇的物理性质高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。

分子间形成了氢键）叫氢键分子间形成了氢键）㈢㈢ 醇的物理性质醇的物理性质高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新P49P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，，2 2，，3 3—丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1 1，，2 2—丙二醇，丙二醇， 1 1，，2 2—丙二醇丙二醇的沸点高于的沸点高于1 1—丙醇，其原因是：丙醇，其原因是： ㈢㈢ 醇的物理性质醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形成的由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高氢键增多增强，熔沸点升高 高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新有机化合物中，能形成氢键的官能团有：有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（羟基（-OH）、氨基（）、氨基（-NH2）） 醛基（醛基（-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH））这些有机物分子与水分子间也可形成氢键，这些有机物分子与水分子间也可形成氢键，因此，含有这些官能团的因此，含有这些官能团的低级分子低级分子，均具有，均具有良好的水溶性良好的水溶性。

高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新 一、醇一、醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OH— C—C—O—H HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH —OH（羟基）（羟基）㈣、乙醇㈣、乙醇1.1.组成与结构组成与结构: :　　　　乙乙醇的化学性质主要由醇的化学性质主要由羟基羟基所决定，乙醇中的所决定，乙醇中的碳氧键碳氧键和和氧氢键氧氢键有较强的极性，在反应中容易断有较强的极性，在反应中容易断裂裂　　　　高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型空间结构空间结构: :高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　⒉⒉ 物理性质物理性质 　　乙乙醇醇是是一一种种无无色色、、有有香香味味的的液液体体，，密密度度比比水水小小，，易易挥挥发发，，易易溶溶于于水水，，是是一一种种良良好好的的有有机机溶溶剂剂，，俗俗称称酒精酒精　　　　㈣、乙醇㈣、乙醇高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新(1)(1)跟金属反应跟金属反应㈣、乙醇㈣、乙醇 (如如K、、Na、、Ca、、Mg、、Al)：： 2Na＋＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋＋H2↑。

　　该反应中乙醇分子断裂了　　该反应中乙醇分子断裂了O—H键3. 化学性质化学性质高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na＋＋2H2O＝＝ 2 NaOH ＋＋H2↑[ [问题问题1]1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性[ [结论结论1]1]氢原子活泼性氢原子活泼性: :水水 > > 乙醇乙醇P49P49思考与交流思考与交流高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新制乙烯实验装置制乙烯实验装置⑤⑤为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170℃170℃，不能过高或高低？，不能过高或高低？①①酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置③③ 放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ ⑧⑧用排水集气用排水集气法收集法收集 ②②浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？④④温度计的温度计的位置？位置？⑥⑥混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？⑦⑦有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新(2)(2)消去反应消去反应　　　　实验实验 3-1 3-1实验现象：实验现象：①①温度升至温度升至170 ℃170 ℃左右，有气体产生，该气体使左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色②②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。

　　实验结论：　　实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃170 ℃时发时发生消去反应生成乙烯生消去反应生成乙烯高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新1700CCH2=CH2↑ + H2O 乙烯乙烯(2)(2)消去反应消去反应　　　　 H H | | H—C — C—H | | H O H 高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新③③放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 ②②浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂①①酒精与浓硫酸混合液如何配制酒精与浓硫酸混合液如何配制? ?④④温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度中央位置因为需要测量的是反应物的温度⑤⑤为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170℃170℃？不能过高或高低？？不能过高或高低？在在170℃170℃的温度下主要生成乙烯和水，的温度下主要生成乙烯和水，在在140℃140℃时主要生成乙醚，时主要生成乙醚，温度过高，乙醇和浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳温度过高，乙醇和浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳等杂质。

等杂质将浓硫酸慢慢加入乙醇中将浓硫酸慢慢加入乙醇中高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新⑥⑥混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑烧瓶中的液体逐渐变黑浓硫酸具有脱水性，无水酒精脱水生成碳的单质，使烧浓硫酸具有脱水性，无水酒精脱水生成碳的单质，使烧瓶内的液体带上了黑色瓶内的液体带上了黑色⑦⑦有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？混有混有H2O、、CO2、、SO2等气体可将气体通过碱石灰或氢氧化钠溶液可将气体通过碱石灰或氢氧化钠溶液⑧⑧为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新[ [讨论讨论] ]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、加热的乙醇溶液、加热C—Br、、C—HC—O、、C—HC=CC=CCH2=CH2、、HBrCH2=CH2、、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170℃170℃ [结论结论]醇发生消去反应的分子醇发生消去反应的分子结构结构条件条件: 与与C-OH相邻的碳原子上有氢原子相邻的碳原子上有氢原子. 外部外部条件：条件：浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170℃℃ 高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新⑶⑶ 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2O△△C2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140℃℃a 乙醇的分子间脱水反应乙醇的分子间脱水反应b 加热条件下与浓氢溴酸反应加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br + H2O高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新 2Na＋＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋＋H2↑。

d 与金属反应与金属反应⑶⑶ 取代反应取代反应CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸△△c 酯化反应酯化反应断键：酸脱羟基，醇脱氢断键：酸脱羟基，醇脱氢高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　①①燃烧燃烧 C2H5OH＋＋ 3 O2 2CO2＋＋3H2O　　　　②②催化氧化催化氧化　　　　2 C2H5OH＋＋O2 2CH3CHO ＋＋2H2O　　　　　　(4)(4)氧化反应氧化反应2CH3CHCH3 ＋＋ O2 OH2CH3—C—CH3 + 2H2O O讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？醇类被催化氧化的分子结构条件醇类被催化氧化的分子结构条件: :羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有羟基碳上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。

个氢原子的醇被氧化成酮羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　　　③③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应　　　　乙乙醇醇在在加热条件下使酸性加热条件下使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 乙乙醇醇使使酸酸性性K2Cr2O7溶溶液液由由橙橙红红色色变变为为墨墨绿绿色色，，其其氧氧化化过程可分为两个阶段：过程可分为两个阶段：　　　　CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反应氧化反应高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新[讨论讨论]⑴⑴有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：①①氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（反应（去去H或加或加O））②②还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（反应（加加H或去或去O））高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新乙醇的化学性质与其结构的关系高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　1 1．．甲甲醇醇(CH3OH)又又称称木木精精或或木木醇醇，，是是无无色色透透明明的的液液体体，，易易溶溶于于水水。

甲甲醇醇有有剧剧毒毒，，误误饮饮很很少少就就能能使使眼眼睛睛失失明明甚甚至至致致人人死死亡亡甲甲醇醇是是十十分分重重要要的有机化工原料的有机化工原料　　　　2 2．乙二醇．乙二醇( )( )和和丙三醇丙三醇( )( )都都是是无无色色、、黏黏稠稠、、有有甜甜味味的的液液体体，，都都易易溶溶于于水水，，是是重重要要的的化化工工原原料料乙乙二二醇醇水水溶溶液液的的凝凝固固点点很很低低，，可可作作汽汽车车发发动动机机的的抗抗冻冻剂剂，，乙乙二二醇醇也也是是合合成成涤涤纶纶的的主主要要原原料料丙丙三三醇醇俗俗称称甘甘油油，，主主要要用用于于制制造造日日用用化化妆妆品品和和硝硝化化甘甘油硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一 ㈤、重要的醇简介㈤、重要的醇简介高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　知识点知识点1 1：乙醇的化学性质与结构的关系：乙醇的化学性质与结构的关系　　　　例例1 1　　乙乙醇醇分分子子结结构构中中各各种种化化学学键键如如图图所所示示，，回回答答乙乙醇醇在各种反应中断裂键的部位：在各种反应中断裂键的部位：　　　　　　　　 (1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键____________________。

　　　　(2)(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 ℃170 ℃时断键时断键____________________　　　　(3)(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 ℃140 ℃时断键时断键____________________　　　　(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键____________________①①②⑤②⑤①②①②①③①③高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　练练习习1　　对对于于 ，，若若断断裂裂C—OC—O键键，，则则可可能能发发生生的反应有的反应有( (　　　　) )　　　　①①与与钠钠反反应应 ②②卤卤代代反反应应 ③③消消去去反反应应 ④④催催化化氧氧化反应化反应　　　　A．．①②①②B．．②③②③C．．③④③④ D．．①④①④　　　　　　　　B高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　练习练习2　　下列下列4 4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是( (　　　　) )　　　　　　　　D高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新㈠．㈠．苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构㈡．㈡．苯酚的物理性质苯酚的物理性质㈢．㈢．苯酚的化学性质苯酚的化学性质①①苯酚的酸性苯酚的酸性；；②②苯酚的取代反应苯酚的取代反应；；③③显色反应显色反应；； 二、酚二、酚高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　苯酚的分子式为苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，它的结构式为 ，简写为，简写为 、、 或或___________。

C6H5OH 二、苯酚二、苯酚㈠．苯酚的分子组成和分子结构㈠．苯酚的分子组成和分子结构高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新(1)(1)纯纯净净的的苯苯酚酚是是无无色色晶晶体体, ,但但放放置置时时间间较较长长的的苯苯酚酚往往往往呈呈粉粉红红色色, ,这这是是由由于于部部分分苯苯酚酚被被空空气气中中的的氧氧气气氧氧化化2)(2)苯酚具有苯酚具有特殊特殊的气味的气味, ,熔点为熔点为43 ℃43 ℃3)(3)苯苯酚酚易易溶溶于于乙乙醇醇等等有有机机溶溶剂剂，，室室温温下下, ,在在水水中中的的溶溶解度是解度是9.3 g9.3 g，当温度高于，当温度高于65 ℃65 ℃时，能与水混溶时，能与水混溶注意：注意：①①苯酚易被空气中的氧气氧化，苯酚要苯酚易被空气中的氧气氧化，苯酚要密封保存密封保存②②苯苯酚酚有有毒毒，，对对皮皮肤肤有有腐腐蚀蚀性性，，使使用用时时一一定定要要小小心心，，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤　　　　㈡．苯酚的物理性质㈡．苯酚的物理性质高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性㈢㈢．苯酚的化学性质．苯酚的化学性质实验实验现象现象①①向盛有少量苯酚晶体的试管向盛有少量苯酚晶体的试管中加入中加入2 mL2 mL蒸馏水，振荡试管。

蒸馏水，振荡试管②②向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液并振荡试管溶液并振荡试管③③再再向试管中向试管中加入稀盐酸加入稀盐酸得到浑浊的液体得到浑浊的液体溶液溶液变澄清变澄清出现浑浊出现浑浊实验结论：实验结论：①①室温下，苯酚在水中的溶解度较小室温下，苯酚在水中的溶解度较小实验实验3-33-3高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　 ＋＋NaOH→ ＋＋H2O②②苯酚能与苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸反应，表现出酸性，俗称石炭酸：：(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　③③苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性弱酸性：：　　　　 ＋＋HCl→ ＋＋NaCl　　　　④④苯苯酚酚钠钠能能与与CO2反反应应又又重重新新生生成成苯苯酚酚，，说说明明苯苯酚酚的的酸酸性性比比碳碳酸酸弱：弱：　　　　 ＋＋CO2＋＋H2O→ ＋＋NaHCO3氢原子活性：氢原子活性：HClHCl＞＞CHCH3 3COOHCOOH＞＞H H2 2COCO3 3＞苯酚＞水＞醇＞苯酚＞水＞醇高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　(2)(2)苯酚的取代反应苯酚的取代反应　　实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀白色沉淀产生。

产生　　实实验验结结论论：：苯苯酚酚分分子子中中苯苯环环上上的的氢氢原原子子很很容容易易被被溴溴原原子子取取代代，，生成生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：－三溴苯酚，反应的化学方程式为：　　　　 ＋＋3Br2→ ↓＋＋3HBr实验实验3-43-4苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性定性检验与检验与定量定量测定不溶与水，易溶于有机溶剂不溶与水，易溶于有机溶剂高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　(3)(3)显色反应显色反应　　　遇　遇FeFe3 3＋＋呈呈紫色紫色，可用于，可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在　　4 4．苯酚的用途．苯酚的用途　　　　苯苯酚酚是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料，，广广泛泛用用于于制制造造酚酚醛树脂醛树脂、、染料染料、、医药医药、、农药农药等高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　[问题问题1]、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响　　　　1 1．在苯酚分子中，．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比水分，促使它比水分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性弱酸性，，电离方程式为电离方程式为 ＋＋H H＋＋。

　　　　 在在化化学学性性质质方方面面主主要要体体现现在在苯苯酚酚能能与与NaOH反反应应，，而而乙乙醇醇不不与与NaOH反应　　　　2 2．．苯苯酚酚分分子子中中羟羟基基反反过过来来影影响响了了与与其其相相连连的的苯苯基基上上的的氢氢原原子子，，使使邻邻、、对对位位上上的的氢氢原原子子更更活活泼泼，，比比苯苯更更容容易易被被其其他他原原子子或或原原子子团团取取代代，，具体体现在以下几个方面：具体体现在以下几个方面：高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　注注意意：：(1)(1)苯苯酚酚溶溶液液虽虽然然显显酸酸性性，，但但酸酸性性极极弱弱，，不不能能使使酸碱指示剂变色酸碱指示剂变色　　　　( (2)2)苯苯酚酚的的酸酸性性比比碳碳酸酸弱弱，，但但比比HCO3－－的的酸酸性性强强苯苯酚酚会会与与Na2CO3溶溶液液反反应应：：C6H5OH＋＋Na2CO3→C6H5ONa＋＋NaHCO3，，向向苯苯酚酚钠钠溶溶液液中中通通入入CO2时时，，无无论论CO2过过量量与与否否，，产物均为产物均为NaHCO3苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的氢原子数1 1个个3 3个个反应速率反应速率慢慢快快高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　[总结总结]醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团醇羟基醇羟基—OH—OH醇羟基醇羟基—OH—OH酚羟基酚羟基—OH—OH结构结构特点特点—OH—OH与链烃基相与链烃基相连连—OH—OH与苯环侧与苯环侧链碳原子相连链碳原子相连—OH—OH与苯环直接相连与苯环直接相连主要主要化学化学性质性质(1)(1)与钠反应与钠反应(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)氧化反应氧化反应(4)(4)酯化反应酯化反应(5)(5)无酸性，不与无酸性，不与NaOHNaOH反应反应(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(4)(4)加成反应加成反应(5)(5)氧化反应氧化反应特性特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成性气味生成( (醛或酮醛或酮) )与与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色溶液反应显紫色高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新小节小节第一节第一节 　醇　酚　醇　酚 一、醇一、醇㈠．醇的概念和分类㈠．醇的概念和分类㈡㈡、、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体㈣㈣、、乙醇的性质乙醇的性质：：㈢㈢、、醇的醇的物理性质物理性质①①甲醇甲醇；； ②②乙二醇乙二醇；； ③③丙三醇丙三醇：：㈠．苯酚的分子组成和分子结构㈠．苯酚的分子组成和分子结构㈡．苯酚的物理性质㈡．苯酚的物理性质㈢．苯酚的化学性质㈢．苯酚的化学性质①①苯酚的酸性苯酚的酸性；；②②苯酚的取代反应苯酚的取代反应；；③③显色反应显色反应；； 二、酚二、酚㈤㈤、、重要的醇简介重要的醇简介①①跟金属反应跟金属反应 ②②消去反应消去反应③③取代反应取代反应 ④④氧化反应氧化反应高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　典例导析典例导析　　知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质　　　　例例1 1　　下列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是( (　　　　) )　　　　A A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色　　　　B B．苯酚分子中的．苯酚分子中的1313个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上　　　　C C．．苯苯酚酚有有强强腐腐蚀蚀性性，，若若不不慎慎沾沾在在皮皮肤肤上上，，可可用用NaOHNaOH溶溶液液洗涤洗涤　　　　D D．苯酚能与．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀　　　　解解析析　　苯苯酚酚的的酸酸性性较较弱弱，，不不能能使使指指示示剂剂变变色色；；苯苯酚酚中中除除酚酚羟羟基基上上的的H H原原子子外外，，其其余余1212个个原原子子一一定定处处于于同同一一平平面面上上，，当当O—HO—H键键旋旋转转使使H H落落在在1212个个原原子子所所在在的的平平面面上上时时，，苯苯酚酚的的1313个个原原子子将将处处于于同同一一平平面面上上，，也也就就是是说说苯苯酚酚中中的的1313个个原原子子有有可可能能处处于于同同一一平平面面上上；；苯苯酚酚有有较较强强的的腐腐蚀蚀性性，，使使用用时时要要小小心心，，如如不不慎慎沾沾到到皮皮肤肤上上，，应应立立即即用用酒酒精精洗洗涤涤；；苯苯酚酚与与FeClFeCl3 3溶溶液液反反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀　　　　B高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　练习练习1　　漆酚漆酚( )( )是生漆的主要成是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂生漆涂在物体表面能在空气分，黄色，能溶于有机溶剂生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( (　　　　 ) )　　　　A A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和和H2O　　　　B B．与．与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应　　　　C C．能发生取代反应和加成反应．能发生取代反应和加成反应　　　　D D．不能被酸性．不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化　　　　D高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新 练习练习2 2　　对于有机物对于有机物 ，，下列说法中正确的是下列说法中正确的是( (　　　　) )　　　　A A．它是苯酚的同系物．它是苯酚的同系物　　　　B B．．1 mol1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 mol Br2 2　　　　C C．．1 mol1 mol该有机物能与金属钠反应产生该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H0.5 mol H2 2　　　　D D．．1 mol1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应B高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　知识点知识点2 2：醇与酚性质的比较：醇与酚性质的比较　　　　例例2 2　　A、、B、、C三三种种有有机机物物的的分分子子式式均均为为C7H8O，，它它们们分分别别与与金金属属钠钠、、氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液和和溴溴水水作作用用的的结结果果如如下下表表(“＋＋”代代表表有有反反应应，，“－－”代表无反应代表无反应)：：　　　　请推断请推断A、、B、、C可能的结构并写出结构简式。

可能的结构并写出结构简式NaNaOHBr2A＋＋＋＋＋＋B＋＋－－－－C－－－－－－高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　解解析析　　由由分分子子式式为为C7H8O可可知知，，氢氢原原子子数数高高度度不不饱饱和和，，—C7H8符符合合苯苯的的同同系系物物—CnH2n－－5的的组组成成，，所所以以可可能能含含有有苯苯环环含含一一个个氧氧原原子子，，可可能能为为醇醇、、酚酚、、醚醚等等A与与Na、、NaOH、、溴溴水水均均能能反反应应，，说说明明A中中含含有有酚酚羟羟基基B与与钠钠能能起起反反应应，，说说明明B中中含含有有羟羟基基，，与与氢氢氧氧化化钠钠不不反反应应，，说说明明含含醇醇羟羟基基，，不不与与溴溴水水反反应应，，说说明明无无普普通通C＝＝C和和C≡C结结构构，，即即含含苯苯环环C与与钠钠、、氢氢氧氧化化钠钠、、溴溴水水均均不不反反应应，，说说明无羟基明无羟基高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新　　　　答案答案　　A A为酚：可能为为酚：可能为 、、或或 ；；B B为醇为醇：： ；；C C为醚：为醚： 。

高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新高中化学选修高中化学选修5第一节醇酚最新第一节醇酚最新。