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生物化学ppt课件:4-第四章脂质代谢.pptx

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    • 第四章:脂质代谢Metabolism of Lipids12Four fundamental macromoleculeFour fundamental macromoleculeABCD3定定义义:脂脂类类(lipids)是是脂脂肪肪(fat)及及类类脂脂(lipoid)的的总总称称,是是由由脂脂肪酸和醇作用生成的肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物酯及其衍生物是是一一类类不不溶溶于于水水而而易易溶溶于于有有机机溶溶剂剂,并并能能为为机机体体利利用用的的有有机机化化合物4第一节:第一节:脂类分类与命名及其功能脂类分类与命名及其功能Classification、Naming and Function of Lipids5 分类分类含量含量 分布分布 生理功能生理功能脂肪脂肪脂肪脂肪 甘油三酯甘油三酯 95 95脂肪组织、脂肪组织、血浆血浆1.1.储脂供能储脂供能2.2.提供必需脂酸提供必需脂酸3.3.促脂溶性维生素吸收促脂溶性维生素吸收4.4.热垫作用热垫作用5.5.保护垫作用保护垫作用6.6.构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白类脂类脂类脂类脂糖酯、胆糖酯、胆固醇及其固醇及其酯、磷脂酯、磷脂55生物膜、生物膜、神经、神经、血浆血浆1.1.维持生物膜的结构和功能维持生物膜的结构和功能2.2.胆固醇可转变成类固醇激胆固醇可转变成类固醇激 素、维生素、胆汁酸等素、维生素、胆汁酸等3.3.构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白脂类的分类、含量、分布及生理功能脂类的分类、含量、分布及生理功能 6一、甘油三酯(一、甘油三酯(Triglycerides)甘油三酯甘油三酯(triglyceride,TG),也称,也称三脂酰甘油三脂酰甘油(triacylglycerol,TAG),是由是由1分子分子甘油甘油和和3分子分子脂肪酸脂肪酸构成的酯构成的酯。

      甘油甘油甘油三酯甘油三酯7monoacylglycerolDiacylglycerol,DG8 甘油三酯在动物中常以固态的甘油三酯在动物中常以固态的脂肪脂肪(fat)的形式存在,的形式存在,在植物中以在植物中以油(油(oil)的形式存在的形式存在9甘油三酯的生理功能甘油三酯的生理功能n贮存贮存能量和能量和供给供给能量能量是脂肪最重要的生理功是脂肪最重要的生理功能:能:富含高度还原碳,富含高度还原碳,38kJ/gn保持体温、保护内脏器官保持体温、保护内脏器官Adipocyte10二、类脂(二、类脂(Lipoid)X-OH=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等1.甘油磷脂甘油磷脂(glycerophospholipids)X-OHX取代基取代基甘油磷脂的名称甘油磷脂的名称水-H磷脂酸胆碱-CH2CH2N+(CH3)3磷脂酰胆碱(卵磷脂)乙醇胺-CH2CH2NH3+磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)丝氨酸-CH2CHNH2COOH磷脂酰丝氨酸甘油-CH2CHOHCH2OH磷脂酰甘油11甘油磷脂的生理功能甘油磷脂的生理功能n生物膜的主要组成成分,构成疏水生物膜的主要组成成分,构成疏水“屏障屏障”磷脂酰胆碱(卵磷脂)是组成细胞膜最丰富的磷磷脂酰胆碱(卵磷脂)是组成细胞膜最丰富的磷脂脂二磷脂酰甘油(心磷脂)是线粒体膜的主要脂质二磷脂酰甘油(心磷脂)是线粒体膜的主要脂质12n磷脂酰肌醇(磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol)是第二信是第二信使的前体使的前体磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸二磷酸(PIP2),是细胞膜是细胞膜磷脂的重要组成磷脂的重要组成PIP2在激素等刺激下可以被裂解成在激素等刺激下可以被裂解成甘油二酯(甘油二酯(DG)和三磷酸肌醇()和三磷酸肌醇(IP3),),均为第二信使均为第二信使13142.鞘脂:鞘脂:鞘氨醇的衍生物,鞘氨醇的衍生物,由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的复合脂称为鞘脂的复合脂称为鞘脂脂酸神经酰胺神经酰胺(ceramide)ceramide)15鞘 脂 FA 糖 鞘氨醇 FA PiX鞘氨醇 鞘磷脂 鞘糖脂鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂两大类鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂两大类神经鞘磷脂,是神经组织各种膜结构的基础 16胆固醇(胆固醇(cholesterol)是具有羟基的环戊烷多氢是具有羟基的环戊烷多氢菲(固醇)类化合物菲(固醇)类化合物,为疏水的非极性化合物为疏水的非极性化合物3.类固醇类化合物类固醇类化合物(steroids)动物胆固醇异辛烷17胆固醇酯胆固醇酯(cholesterylesters):动物体内约动物体内约70%的的胆固醇的胆固醇的C3羟基被长链脂酸酯化形成羟基被长链脂酸酯化形成动物胆固醇动物胆固醇酯18胆固醇的生理功能胆固醇的生理功能n动物胞膜的基本结构成分之一,但亚细胞器动物胞膜的基本结构成分之一,但亚细胞器膜含量较少膜含量较少n决定细胞膜性质,调节膜的流动性决定细胞膜性质,调节膜的流动性(morerigidity),19n胆固醇可转化为类固醇激素胆固醇可转化为类固醇激素器官器官合成的合成的类固醇激素固醇激素肾上腺皮质球状带醛固醇皮质束状带皮质醇皮质网状带雄激素睾丸间质细胞睾丸酮卵巢卵泡内膜细胞雌二醇、孕酮黄体20n可转变成胆汁酸(可转变成胆汁酸(bileacid),促进脂类消化与,促进脂类消化与吸收吸收每天合成每天合成1-1.5g胆固醇胆固醇体内代谢的去路是在肝细胞中转化为胆汁酸体内代谢的去路是在肝细胞中转化为胆汁酸胆汁酸可随胆汁排入十二指肠,促进脂类消化吸收胆汁酸可随胆汁排入十二指肠,促进脂类消化吸收21n可转化为成维生素可转化为成维生素D3的前体的前体胆固醇在皮肤中被氧化生成胆固醇在皮肤中被氧化生成7-脱氢胆固醇,经阳光脱氢胆固醇,经阳光中的紫外线照射,可转化为维生素中的紫外线照射,可转化为维生素D3。

      维生素维生素D3具有促进钙、磷吸收及成骨的作用具有促进钙、磷吸收及成骨的作用22三、脂肪酸三、脂肪酸 脂肪酸(fatty acid)是脂肪烃分子末端氢原子被羧基取代后生成的化合物高等动植物中脂酸碳链长度一般在14-20碳之间,且为偶数碳23(一)脂酸根据其碳链长度分为短链、中链和长链脂酸 碳链长度碳链长度10的脂酸称为的脂酸称为短链脂酸,短链脂酸,如:葵酸(碳如:葵酸(碳链长度为链长度为10)将碳链长度将碳链长度20的脂酸称为的脂酸称为长链脂酸,如长链脂酸,如DHA(碳链碳链长度为长度为22)将介于将介于10和和20之间的脂酸称为之间的脂酸称为中链脂酸,如油酸中链脂酸,如油酸(碳链长度为(碳链长度为18)24(二)脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱和脂酸 1.1.饱和脂酸饱和脂酸的碳链不含双键的碳链不含双键饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构,不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数目不同25惯名惯名系统名系统名碳原子数碳原子数和双键数和双键数簇簇分子式分子式饱和脂酸饱和脂酸月桂酸月桂酸(lauricacid)n-十二烷酸十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸豆寇酸(myristicacid)n-十四烷酸十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH软脂酸软脂酸(palmiticacid)n-十六烷酸十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸(stearicacid)n-十八烷酸十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸花生酸(arachidicacid)n-二十烷酸二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH常见的饱和脂酸262.2.不饱和脂酸不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键的碳链含有一个或一个以上双键单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid),例如:油酸(oleic acid)9-18:1多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid),例如:DHA 4,7,10,13,16,19-22:627编码体系编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。

      从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序或或n n编码体系编码体系从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序n系统命名法标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置如软油酸,9十六碳单烯酸,16:19或 7十六碳单烯酸,16:17 p 16 9 1p 7 16 COOH28哺乳动物不饱和脂酸按(或n)编码体系分类族族母体脂酸母体脂酸-7(n-7)软油酸软油酸(16:1,-7)-9(n-9)油酸油酸(18:1,-9)-6(n-6)亚油酸亚油酸(18:2,-6,9)-3(n-3)-亚麻酸亚麻酸(18:3,-3,6,9)29不饱和脂酸不饱和脂酸棕榈棕榈(软软)油酸油酸(palmitoleicacid)9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH油酸油酸(oleicacid)9-十八碳一烯酸十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH异油酸异油酸(Vaccenicacid)反式反式11-十八碳一烯十八碳一烯酸酸18:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH亚油酸亚油酸(linoleicacid)9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOHa-亚麻酸亚麻酸(a-linolenicacid)9,12,15-十八碳三烯十八碳三烯酸酸18:3w-3CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOHg-亚麻酸亚麻酸(g-linolenicacid)6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸花生四烯酸(arachidonicacid)5,8,11,14-二十碳四二十碳四烯酸烯酸20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonicacid(EPA)5,8,11,14,17-二十碳二十碳五烯酸五烯酸20:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonicacid(DPA)7,10,13,16,19-二十二二十二碳五烯酸碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOHcervonicacid(DHA)4,7,10,13,16,19-二十二十二碳六烯酸二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOH常见的不饱和脂酸30 1.1.营养营养 必需脂肪酸必需脂肪酸概念:概念:人体需要而自身又不能合成、必须由食物提供人体需要而自身又不能合成、必须由食物提供的脂肪酸的脂肪酸。

      包括:亚油酸(包括:亚油酸(9,12-18:29,12-18:2),亚麻酸),亚麻酸(9,12,15-18:39,12,15-18:3),花生四烯酸等花生四烯酸等三)不饱和脂酸具有十分重要的生物学功能3132 2.2.前列腺素、血栓噁烷、白三烯都是廿碳多不饱和前列腺素、血栓噁烷、白三烯都是廿碳多不饱和脂酸衍生物脂酸衍生物 n前列腺素前列腺素(Prostaglandin,PG)具有具有二十碳的不饱和脂酸二十碳的不饱和脂酸,以,以前列腺酸前列腺酸为基本骨架为基本骨架;具有一个具有一个五碳环和两条侧链五碳环和两条侧链10 9 8 6 5 3 1 11 12 14 15 17 19 20 CH3 3 COOH 9 7 5 3 1 11 13 15 17 19 10 COOH R1 1 20 R2 2 CH3 3 花生四烯酸花生四烯酸(20:45,8,11,14)前列腺酸前列腺酸33PGE2诱发炎症,促局部血管扩张诱发炎症,促局部血管扩张PGE2、PGA2使动脉平滑肌舒张使动脉平滑肌舒张而降血压而降血压PGE2、PGI2抑制胃酸分泌,促胃抑制胃酸分泌,促胃肠平滑肌蠕动肠平滑肌蠕动PGF2使卵巢平滑肌收缩引起排卵,使卵巢平滑肌收缩引起排卵,使子宫体收缩加强促分娩。

      使子宫体收缩加强促分娩PG的生理功能34n血栓噁烷(血栓噁烷(thromboxaneA2,T。

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