正确版对甲苯磺酸的合成及表征ppt课件.ppt

对甲苯磺酸的合成及表征甲苯磺酸的合成及表征小组成员：陈梦、孙越、曾翠、李博阳 沈家磊、成超、周勇、柏小班Contents目目录产品概括品概括合成方法合成方法实验设计本卷本卷须知知Part One产品概括品概括0101☼对甲苯磺酸是贾沃斯基(Jaworsky)于1865年用硫酸磺化首先制得的☼对甲苯磺酸作为一种精细化工产品，广泛运用于农药医药、聚合反响和有机合成的催化剂它作为催化剂广泛运用于各种化学反响，其效果好于硫酸，如酯化、缩醛、烷基化、贝克曼重排、聚合和解聚反响☼在有机合成中，常用于消费对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酰胺和对甲酚等另外对甲苯磺酸还可用做酚醛、环氧、氨基塑料、家具清漆、染料和粘合剂等方面的添加剂2.1产产品概括品概括☼分子式：C7H8O3S 构造式：☼分子量：172.20☼性状：白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂碱熔时生成对甲酚，它是不具氧化性的有机强酸，常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。

2.2对对甲苯磺酸甲苯磺酸2.3原料与产物的物理常数原料与产物的物理常数 名称名称外观外观分子量分子量溶解性溶解性熔点熔点/℃/℃沸点沸点/℃/℃折光率折光率/20℃/20℃相对密度相对密度/20℃/4℃/20℃/4℃对甲基苯磺酸白色单斜片状或柱状结晶体172.20 稍溶于热苯 ，易溶于水、醇、醚、106？1.3825-1.3845 1.07 硫酸无色黏稠油状液体 98.08易溶于水，能以任意比与水混溶 10.5330.00.83421.832.3原料与产物的物理常数原料与产物的物理常数 名称名称外观外观分子分子量量溶解性溶解性熔点熔点/℃/℃沸点沸点/℃/℃折光率折光率/20℃/20℃相对密相对密度度/20℃//20℃/4℃4℃间甲苯磺酸白色结晶性粉末 222溶于水，易溶于醇、醚、热苯 ----甲苯清澈的无色液体 92.14 能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿等混溶，不溶于水 −94.99 110.6 1.49670.866邻甲苯磺酸无色晶体170.20 溶于水、乙醇和乙醚 67.5 128.8 --Part Two合成方法合成方法0202方程式：优：由于硫酸价钱低而具有一定的市场竞争力，且消费工艺简单、设备投资低易操作，适用于小规模消费。

缺：此工艺的反响收率低、产品纯度低，反响进展时随着水的生成，硫酸浓度下降，当浓度过低时，反响停顿，产生大量的废酸，严重污染环境2.1硫酸磺化硫酸磺化方程式：优：反响平安、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高缺：消费工艺复杂，一次性设备投资大，反响设备构造复杂，工艺操作要求高，三氧化硫运输困难，此方法对硫酸消费企业较适用2.2三氧化硫磺化三氧化硫磺化方程式：优：操作简便、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸缺：氯磺酸价钱高，产品消费本钱高，缺乏市场竞争力 2.3氯氯磺酸磺化磺酸磺化Part Three实验设计0303确定合成道路如下：主反响：副反响：3.1反响原理反响原理〔79%〕〔13%〕〔8%〕〔100℃〕p我们选择用硫酸做磺化剂，理由是：硫酸价钱低、易操作，适宜实验室合成p该反响为可逆反响，在过量且沸腾的甲苯中滴加浓硫酸，甲苯蒸气经过冷凝分水器安装将反响生成的水分别，这样一方面能坚持较高的硫酸浓度，维持一定的反响速度；另一方面还能抑制逆向的水解反响p甲苯过量的益处在于甲苯的沸点相对较低〔甲苯110℃、对甲苯磺酸140℃〕，并且容易处置p磺化反响速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需求运用纯度高的甲苯和含水量少的硫酸。

3.1反响原理反响原理☼反反响响：：在在50mL50mL圆圆底底烧烧瓶瓶内内放放入入一一定定量量甲甲苯苯，，一一边边摇摇动动烧烧瓶瓶，，一一边边缓缓慢慢地地参参与与适适量量某某浓浓度度浓浓硫硫酸酸，，投投入入几几粒粒沸沸石石，，在在加加热热套套上上加加热热回流一段回流一段时间时间，并在反响，并在反响过过程中移去生成的水程中移去生成的水3.2实验实验步步骤骤☼提提纯纯：：静静置置冷冷却却反反响响物物将将反反响响物物倒倒入入60mL60mL锥锥形形瓶瓶内内，，参参与与适适量量水水，，此此时时有有晶晶体体析析出出用用玻玻璃璃棒棒渐渐渐渐搅搅动动，，反反响响物物逐逐渐渐变变成成固固体体用用布布氏氏漏漏斗斗抽抽滤滤，，用用玻玻璃璃瓶瓶塞塞挤挤压压以以除除去去甲甲苯苯和和邻邻甲甲苯苯磺磺酸酸等等杂杂质质，得到粗，得到粗产产物3.2实验实验步步骤骤☼精精制制：：将将得得到到的的粗粗磺磺化化混混合合物物用用适适当当的的水水稀稀释释, ,再再参参与与浓浓盐盐酸酸, ,经经冷冷却却后后对对甲甲苯苯磺磺酸酸就就以以一一水水化化合合物物方方式式结结晶晶出出来来析析出出的的晶晶体体用用布布氏氏漏漏斗斗快快速速抽抽滤滤，，用用玻玻璃璃瓶瓶塞塞挤挤压压去去水水分分，，取取出出后后枯枯燥燥，，称称量量。

〔 〔重重结结晶晶〕 〕☼““一定量〞一定量〞““某某浓浓度〞度〞““适量〞适量〞““一段一段时间时间〞是多少？？？〞是多少？？？3.2实验实验步步骤骤1 1、原料配比、原料配比3.3影响要素影响要素2 2、硫酸、硫酸浓浓度度3 3、回流、回流时间时间4 4、提、提纯时纯时硫酸硫酸浓浓度度☼原料：浓硫酸、甲苯☼反响为可逆反响，选择甲苯过量〔可固定硫酸的量为5.5ml〕3.3.1原料配比的影响原料配比的影响n甲苯：n浓硫酸2:12.32:13:14:1注：1、21.5ml甲苯和5.5ml浓硫酸2、25ml甲苯和5.5ml浓硫酸3、32.3ml甲苯和5.5ml浓硫酸4、43ml甲苯和5.5ml浓硫酸〔四个数据点〕〔第一大组〕3.3.2硫酸硫酸浓浓度的影响度的影响硫酸的浓度98%98%98%98%95%90%85%(第二大组)〔四个数据点〕注：1、5.5ml浓硫酸+0ml水2、5.5ml浓硫酸+0.5ml水3、5.5ml浓硫酸+1.1ml水4、5.5ml浓硫酸+1.8ml水☼回流时间的影响☼提纯过程中硫酸浓度〔取决于加水量〕的影响3.3.3其他要素其他要素回流时间0.5h1h2h3h加水量1ml1.5ml1.5ml3ml5ml〔第三大组〕〔第四大组〕〔四个数据点〕〔四个数据点〕3.4实验实验安装安装分水器加热磁力搅拌器球形冷凝管圆底烧瓶布氏漏斗吸吸滤瓶瓶3.4分分别别安装安装☼ ① 纯度检测☼ 熔点测定、液相色谱测定等。

☼ ② 构造分析☼ 红外光谱、核磁共振等3.5纯纯度度检测检测、构造、构造鉴鉴定定Part Four本卷本卷须知知0404ü〔1〕滴加浓硫酸时一定要在振摇下用滴管渐渐参与ü〔2〕控制加热强度，加热温度为100-110℃为宜ü〔3〕析晶时要渐渐搅拌，由于温度对反响的组成影响较大，必需进展控制ü〔4〕浓硫酸具有强腐朽性，要留意平安本卷本卷须知知Ø【1】：王晓立，田桂芝，孟兆海，合成高纯对甲苯磺酸新工艺【J】当代化工，2002〔4〕，206-208Ø【2】：虞文良，袁琴，邓传芸，甲苯磺化反响工艺条件的实验研【J】上海运用工程技术学院学报，2002〔3〕，192-194Ø【3】：白鹏，吴金川甲苯磺化技术新进展【J】现代化工，1999〔1〕，12-14Ø【4】：王刚，对甲苯磺酸的制备及运用【M】辽宁化工，1995,14-16参考文献参考文献Thank YouThank YouDesign by the first group。