各类有机化合物的鉴别.pdf

各类有机化合物的鉴别: 一、烯烃、二烯烃、炔烃1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 双键在末端有气泡产生2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成三、小环烃 -- 用溴的四氯化碳溶液四、苯或无-H 得烷基苯与含-H 的烷基苯用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α -H 的 烷基苯中，棕红色褪去苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸没有 α - H 的烷基苯很难被氧化α α五、卤代烃-- 用硝酸银RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX ↓六、醇1、 鉴别伯仲叔醇的方法--用卢卡斯试剂(浓 HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇 ，α -苯基乙醇， β -苯基乙醇2、鉴别一元醇与多元醇的方法--用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液七、酚或烯醇类化合物、醚1、酚或烯醇式的鉴定① 大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl 苯酚 紫色② 苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀2、 苯酚和醇的分离提纯3、 醚和烷烃的分离提纯醚 烷烃 醚溶于酸分层 分层 下层 上层八、羰基化合物1、鉴别所有醛酮 :2,4- 二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀2、不同的醛酮用托伦试剂--Ag(NH 3 ) 2 OH 溶液， 醛可以 发生银镜，而酮不能。

3、 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂- -CuSO , 水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液脂肪醛生成红砖色沉淀，而酮与芳香醛不可以4、 醛， 甲基酮和环酮与亚硫酸氢钠饱和溶液中反应得白色结晶 α -羟基磺酸钠，此产物不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来与酸或碱共热，又可得到原来的醛酮5、 醛酮与氨及其衍生物反应得到产物绝大多数是白色固体，具有固定的结晶形和熔点，测定其熔点就可以知道它是由哪一个醛或酮所生成的，产物在稀酸的作用下，能够水解为原来的醛和酮6、品红醛试剂与醛类作用，显紫红色，且很灵敏;酮 类不与品红醛试剂反应，因此品红醛试剂是实验室检验醛及区别醛酮常用的简单方法 还可区别甲醛和其它醛7、卤仿反应含有 α -甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿 CHCl 3 (氯仿)液体、 CHBr 3 (溴仿)液体、 CHI 3 ( 碘仿) 黄色固体称其为碘仿反应碘仿为黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定下列反应范围的化合物例:区别羧酸、酚、醇的方法: 不溶于水的羧酸既溶于 NaOH 也溶于 NaHCO 3 ，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于 NaHCO 3 ， 不溶于水的醇既不溶于NaOH 也溶于 NaHCO 3 九、胺1、 鉴定分离一级、二级、三级胺的方法(1) 用兴斯堡试剂(2) 用亚硝酸2、 脂肪胺与芳香胺的鉴别结论: ① 0℃时，有 N 2 ↑为脂肪伯胺。

② 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺③ 无可见的反应现象为脂肪叔胺④ 0℃时无 N 2 ↑，而室温有 N 2 ↑，则为芳香伯胺⑤ 有绿色叶片状固体为芳香叔胺用于鉴别不饱和脂肪烃试剂 适用化合物现象 ⑴高锰酸钾溶液烯烃、炔烃 褪色 ⑵溴水 烯烃、炔烃、小环烷烃褪色 ⑶Ag(NH 3 ) 2 + 末端炔烃白色沉淀用于鉴别醇、酚、醚方法 Lucas 试剂 Na 硝酸铈 铵 FeCl 3 Br 2 /H 2 O NaOH 浓 H 2 SO 或盐酸 对象 伯、 仲、 叔醇 醇 ≤10 碳 醇 酚 酚酚 醚 现象 变浊或 ↓ H 2 ↑ 红色络 合物 显色 褪色或 ↓ 酚钠溶 于水 生成洋盐，冰 水分层用于鉴别醛酮类化合物试剂 吐伦试剂 菲林试剂2,4- DNPH I 2 /NaOH 席夫试剂饱和 NaHSO 3 对象 醛 醛(除苯 甲醛外) 醛 醛 、 甲 基 酮 、 碳 数 <8 的环酮 现象 银镜Cu 2 O↓ (红) 结晶CHX 3 ↓ 紫色结 晶 不 溶 于NaHSO 3 C=O CH 3 __ C __ O = CH 3 __ CH __ OH - 用于鉴别羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸试剂或反应适用化合物现象 ⑴NaHCO 3 酸、取代酸、二元酸等CO 2 ⑵ NaOH 不溶于水的酸及其衍生物水解后溶于水⑶Ag(NH 3 ) 2 + 甲酸及其酯， a- 羟基酸 a-酮酸 生成(Ag↓) ⑷Br 2 /CCl 2 不饱和酸及其衍生物，β-酮酸及其酯褪色⑸FeCl 3 溶液 具有烯醇式酮酸及其酯酚酸 紫色(或显色 ) ⑹脱羧反应 部分二元酸，连有吸电子基的一元酸放出气体 (CO 2 ) 使石灰水变浊。