有机化合物的结构和同分异构.ppt

第一单元 有机化合物的结构,,,请你去寻找！ 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？,1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4条共价键2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键……）可以形成碳链，也可以形成碳环小结：,,球棍模型,比例模型,,,,,109º28ˊ,,甲烷分子的模型(CH4),CH4,P4,,,109º28ˊ,,60º,,气态,气态,液态,液态,液态,正四面体,四面体,四面体,四面体,正四面体,大家动手做!,正四面体,正四面体,,乙烷分子的模型,小结: 当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键乙烯分子的模型(C2H4),,约120º,,球棍模型,比例模型,小结: 当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上乙炔分子的模型(C2H2),,球棍模型,比例模型,,,180º,小结: 当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上。

H—C≡C—H,2C和2H在 同一直线上,109º28ˊ,4H位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心,120º,2C和4H在同一平面上,正四面体,平面型,直线型,180º,碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式CH4O（甲醇）,1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上碳原子成键规律小结：,练一练,1、正已烷的碳链呈（ ）A、直线形B、正四面体C、锯齿形D、有支链的直线形,C,2、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是 （ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,,1,2,3,4,5,6,CH3—CH＝CH—C≡C—CF3,A、CH2＝CH—CN,3、已知—CN是直线型结构,下列有机分子中， 所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）,B、CH2＝CH—CH＝CH2,C,碳原子成键规律小结：,4、烃分子中， 仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳 原子。

饱和,不饱和,4、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子,交流与讨论：,表示有机物结构的方法又有哪些？,电子式、结构式、结构简式结构简式:,,,,结构式:,,,结构简式:,结构式:,讨论：书写结构简式要注意哪些问题？,1、表示原子间形成单键的“——”可以省略2、“C=C”和“C≡C ”中的“=”和“≡”不能省略但醛基、羧基可简写为“-CHO”、 “-COOH”3、不能用碳架结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确4、准确表示分子中原子成键的情况，注意各原子的连接顺序有机化合物的结构简式可进一步简化成键线式键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每一个拐点和终点均表示一个碳原子的图式如：,,,注意事项:,（1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子） （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子小结：,表示有机物组成的方法:分子式和最简式表示有机物结构的方法:电子式、结构式、结构简式、键线式略去碳氢 元素符号,短线替换 共用电子对,,,,有机化合物结构的表示方法,电子式,结构式,结构简式,省略短线 双键叁键保留,键线式,写出下列物质的键线式：,CH3CH2C00H,,,,,,,,,,,请写出下列有机物分子的分子式：,（1）,（2）,（3）,（4）,（5）,（6）,同分异构体,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,,,CH3(CH2)3CH3,,,CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、,画出以上结构的键线式,有机化合物的同分异构现象,2.同分异构体,1. 同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体3. 碳原子数目越多，同分异构体越多,以烷烃为例,资料,注意,三个相同：,两个不同：,,分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,结构不同、性质不同,讨论：(1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?,碳原子的连接方式和成键类型 不同 如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体这些是同分异构体吗,同一种物质 结构简式如何弯曲碳链并不表示不同物质,烷 烃 同分异构体书写,一、烃基：烃失去1个氢原子后所剩余的原子团,甲烷 甲基 亚甲基,1、烃基的特点：,呈电中性的原子团，含有未成键的单电子,-H,CH4,,,-H,CH3CH3,,乙基,CH3CH2CH3,,正丙基,,异丙基,＊,2、几种重要的烷烃及基：,-H,＊,甲烷 甲基 亚甲基,乙烷,丙烷,丁烷,,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,异丁烷,丁基共四种,丁烷共两种,,,,,＊,＊,＊,＊,戊基：,1,1,2,2,3,1,2,3,4,4,1,1,1,1,同分异构体的书写方法(以C6H14为例),先主链,后支链,主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,主链要尽量长,≡,烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？,附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因,同分异构体的数目随碳原子数增多而增多,,C4H10,2种,C5H12,3种,C6H14,?,5种,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,二、烷烃同分异构体的书写,1、书写规则：,C7H16 的同分异构体,主链由长到短；,1、直链,位置由心到边；,2、主链少一个碳,一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。

1）支链为乙基,支链由整到散；,3、主链少二个碳,A、两甲基在同一个碳原子上（对）,（2）支链为两个甲基,两者是一样的,B、两甲基在不同一个碳原子上（邻、间）,支链邻位,支链间位,4、主链少三个碳原子,主链的碳原子可以是三个吗？,请写出庚烷的各种同分异构体,先主链,后支链,主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,主链要尽量长,,结构对称性最高,,结构对称性尽量低,写出C6H14中一卤代物种数最少和最多的对应烷烃,2、关注分子的对称性,CH3CH3,CH3 CH2CH3,,,写出碳原子数为1~5的烷烃一氯代物的同分异构体,,,,,CH3CH2CH2CH2CH3,3、灵活运用组合的方法,,α-α ：,α-β ：,β-β ：,2,1,1,CH3 CH2CH3,三氯取代物,α-α-α ：,α-α-β ：,β-β-α ：,2,2,1,,CH3 CH2CH3,,,写出丙烷的二氯取代物有几种？,,,,,基团,碳链的端点,碳链的延伸,使碳链产生支链,例1、分析由饱和碳原子彼此连接形成烷烃分子的结构，会发现有四种不同结合方式的碳原子，按其功能的差异可分为：,CH3,CH3,3HC,例1、烷烃分子可看成由等结合而成。

如果某烷烃分子中同时存在这四种基团，最少应为含有几个碳原子的烷烃，写出其结构简式CH3,CH3,请写出主链为5个碳原子的辛烷的同分异构体,思考：若碳原子数在10个以内呢？,某烷烃的一氯代烷的结构只有1种，若碳原子数在5以内时，写出所有可能的烷烃的结构简式写出丙烷的四氯取代物有几种？,练习1、,同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH3CH2OH CH3OCH3,C=C-C-C C-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C׀ C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构1、 碳链异构：（碳原子个数>3） “碳成线；摘一碳，成甲基，挂中间；摘两碳，成乙基，挂中间；二甲基，同邻间，补足氢” 2、官能团异构：先判断有机物种类，确定官能团 3、官能团位置异构： 判断官能团位置,非烷烃同分异构体的书写,C3H7Cl C3H8O C5H10,【判断】下列异构属于何种异构？,,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3,,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。

第一组分子式为C4H10的烷烃,,第二组分子式为C4H8的烯烃,,第三组乳酸,,,具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是 ( ) A．CH3CHCH2CH3 B ．CH3CH3C．甲烷 D．CH3COOH,A,练习：,,Cl,拓展视野：立体异构与自然界的生命活动,某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有a能传递相关信息蚕蛾信息素及其同分异构体的结构,我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体顺式、反式视黄醛的结构简式,同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的有机异构的几种类型：碳链异构：碳架不同 位置异构：官能团所处的位置不同 官能团异构：有机物所属类别不同。

立体异构：空间位置不同顺反异构和对映异构）,一般含有碳碳双键,手性碳原子 （具有旋光性）,归 纳,下列有机物属于同分异构体的是( ),,AD或BD,下列各物质中，只表示一种纯净物的是( )A．C4H8 B．C3H8 C．C2H4C12 D．C4H6,B,。