专题十二常见有机物及其应用.pdf

[考纲要求 ]1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 4.了解乙醇、 乙酸的组成和主要性质及重要应用5.了解上述有机化合物发生反应的类型 6.了解糖类、 油脂、 蛋白质的组成和主要性质及重要应用7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用8.以上各部分知识的综合应用近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小复习时要注意以下几点：1.教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3 个原子共平面，键角为109° 28′乙烯分子中所有原子(6 个)共平面，键角为120° 苯分子中所有原子(12 个 )共平面，键角为120° 甲醛分子是三角形结构， 4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子 (4 个)共直线，键角为 180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语 (如最多、至少 )。

2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的如分子中 —CH3上的 3 个氢原子2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢3.注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种2)的二氯代物有三种题组一选主体、细审题、突破有机物结构的判断1.(1)CH3—CH==CH —C≡CH 有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有______个原子共面2)CH3—CH2— CH==C(C2H5)—C≡CH 中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为 ________，最多共面的原子数为________3)==CH—C≡C—CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是________个答案(1)489(2)436812(3)20 1.熟记规律以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6 个原子共面3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4 个原子共线4)结构中每出现一个苯环，至少有12 个原子共面5)正四面体结构：甲烷平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛 () 直线结构：乙炔与饱和碳CH4型 直接相连的原子既不共线也不共面与直接相连的原子共面与 —C≡ C—直接相连的原子共线碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转2.审准要求看准关键词：“可能 ” 、“一定 ”、“ 最多 ”、“最少 ”、“共面 ”、 “共线 ”等，以免出错题组二判类型、找关联，巧判同分异构体(一 )同分异构体的简单判断2.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”1)乙苯的同分异构体共有3 种(×)(2016 ·海南， 12B) (2)C4H9Cl 有 3 种同分异构体(×)(2016 ·全国卷 Ⅰ，9C) (3)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016 ·全国卷 Ⅲ，8D) (4)丁烷有 3 种同分异构体(×)(2015 ·福建理综， 7C) (5)己烷共有4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(×)(2015 ·浙江理综， 10A) (6)不是同分异构体(×)(2014 ·天津理综， 4A) (二 )全国卷 Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ高考试题汇编3.(2016·全国卷 Ⅱ ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有 (不含立体异构 )() A.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种答案C 解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H 原子被两个Cl 原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有6 种结构，异丁烷中2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有3 种结构，共有9 种。

4.(2015·全国卷 Ⅱ ， 11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)() A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种答案B 解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9— COOH ，丁基 (C4H9—)有 4 种结构，所以该有机物有4 种同分异构体，B 项正确5.(2014·新课标全国卷 Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是() A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案A 解析A 项，戊烷有3 种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B 项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基 (—C5H11)有 8 种结构， 则戊醇也有8 种结构，属于醚的还有6 种； C 项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5 种：CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5 种：、、、、；D 项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6 种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH 、(CH3)2CHCOOH 。

6.(2014·新课标全国卷Ⅱ ， 8)四联苯的一氯代物有() A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种答案C 解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5 种不同的氢原子，故有5 种一氯代物7.(2013·新课标全国卷 Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有() A.15 种B.28 种C.32 种D.40 种答案D 解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题由分子式C5H10O2分析酯类： HCOO —类酯，醇为4 个 C 原子的醇，同分异构体有4 种； CH3COO—类酯，醇为3 个C 原子的醇，同分异构体有2 种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2 种，醇为甲醇；故羧酸有5 种，醇有8 种从5 种羧酸中任取一种，8 种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40 种1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)— C3H7有 2 种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。

2)— C4H9有 4 种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2 种3)— C5H11有 8 种，则相应的卤代烃、醇各有8 种；醛、羧酸各有4 种注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可2.了解同分异构体的种类(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷2)位置异构：如1-丙醇和 2-丙醇3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯3.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构 →官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式复习时要注意：1.吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”注意“ *”属于选修部分内容) 反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合 )、H2、HBr 、H2O(催化剂 )H2(催化剂 ) 聚合反应加聚反应催化剂缩聚反应 (*) 含有 —OH 和 —COOH 或—COOH 和— NH2催化剂取代反应饱和烃X2(光照 )苯环上的氢X2(催化剂 )、 浓硝酸(浓硫酸 )酚中的苯环 (*) 溴水、 ROH、HX 水解型酯基、肽键 (*) H2O(酸作催化剂，水浴加热 ) 酯基、肽键 (*)NaOH( 碱溶液作催化剂，水浴加热)双糖或多糖稀硫酸，加热酯化型—OH、—COOH 浓硫酸，加热肽键型 (*) —COOH 、 —NH2(*) 稀硫酸消去反应 (*) —OH浓硫酸，加热—X 碱的醇溶液，加热氧化反应燃烧型大多数有机物O2，点燃催化氧化型—OH O2(催化剂，加热 ) KMnO4(H＋)氧化型 —OH、—CHO 直接氧化特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液，水浴加热新制 Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾题组一有机反应类型的判断1.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。

1)由乙烯生成乙醇属于加成反应(√)(2016 ·全国卷 Ⅰ，9B) (2)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应(×)(2016 ·全国卷 Ⅲ，8A) (3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)(2015 ·广东理综， 7B) (4)油脂的皂化反应属于加成反应(×)(2015 ·福建理综， 7D) (5)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 (√)(2015 ·浙江理综， 10B) (6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×)(2014 ·北京理综， 10D) 2.(2015·海南， 9)下列反应不属于取代反应的是() A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH 反应制高级脂肪酸钠答案B 解析A 项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B 项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C 项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D 项，油脂与浓NaOH 发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误3.(2016·全国卷 Ⅱ ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是() A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案B 解析苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。

题组二突破反应条件与反应类型的关系4.下列关于苯的叙述正确的是() A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1mol 苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键答案B 5.填写反应类型――― ――→浓H2SO4，△④CH3COOHE ①_________，② _________，③ ____。