2023年(专升本)天然药化思考题.docx

自然药物化学思考题〔供药学院药学、制剂专业用〕第一章、其次章、第三章、第四章、第五章、第六章、第七章、第八章、第九章、第十章、总论糖和苷〔甙〕类苯丙素类醌类化合物 黄酮类化合物萜类与挥发油三萜及其苷〔甙〕类甾体及其苷〔甙〕类生物碱海洋自然药物第十一章、 自然药物的争论开发天津医科大学药学院周晶 乔卫2023．9第一章 总 论1. 什么是自然药物、自然药物化学？自然药物化学的争论内容主要有哪些？2. 什么是一次代谢？其产物包括哪些物质？3. 什么是二次代谢？产物有哪些？与一次代谢的关系如何？4. 中草药有效成分的提取方法有哪些？主要依据的原理，溶剂法提取的工艺方法有哪些？有何特点？ ５．比较常用的溶剂极性挨次，常用亲水性、亲脂性有机溶剂有何特点？ 6．比较常见的官能团极性挨次7. ①水、②甲醇或乙醇、③氯仿或乙酸乙酯、④石油醚或汽油四类溶剂可以溶解哪些自然产物？8. 解释以下词语含义:有效成分、有效部位、碱提-酸沉、酸提-碱沉、水提-醇沉 、醇提-水沉、盐析、重结晶 9．常见的精制与分别中草药成分的方法有哪些？依据什么原理？10. 硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺、大孔吸附树脂、离子交换树脂的吸附原理与应用对象？11. 有效成分的争论步骤有哪些？其次章 糖和苷〔甙〕类1. 解释以下名词含义：苷、苷〔甙〕元、苷〔甙〕键、原生苷〔甙〕、次生苷、两相水解法、苷化位移2. 如何推断某一中草药中是否含有糖和苷类？3. 苷类化合物有哪些共性？4. 糖的化学性质有哪些？5. 糖和苷的分类？ 6．苷键裂解有哪几种方法？各有何特点？7. 用酸水解苷以获得苷元时，为防止苷元构造发生转变在操作中可实行哪些措施？8. 苷键的酸水解中，影响水解的因素有哪些？9. 同一苷元的单糖为：2-羟基糖、2-去氧糖、2，6-二去氧糖、2-氨基糖、甲基 五碳糖，它们的苷键被酸水解的难易程度如何？10. 常用于酶水解的β -型苷酶和α -型苷酶有哪些？11. 提取苷类时首先要考虑的问题是什么？为什么？12. 多糖的分别有哪些方法？13. 如何鉴别苷中所含的糖的种类？鉴别之前对苷应做些什么处理？14. 如何知道苷中所含糖的个数？确定苷键连接位置的方法有哪些？15. 苷键的构型可用哪些方法来鉴定？16. 进展苷的构造测定挨次如何？217. 某三糖苷〔1〕可被苦杏仁酶水解而不被麦芽酶水解，〔2〕全甲基化甲醇解的产物有 1,2,3,4,6 五-O-甲基-D-葡萄糖；1,2,3,6 四-O-甲基-D-葡萄糖；苷元ROH，〔3〕1H-NMR 谱中的端基碳上质子双峰，J 值均为 7Hz；写出此苷的构造。

第三章 苯丙素类1. 苯丙素类的构造特征是什么？包括哪些类型化合物？2. 苯丙素类的生源途径是什么？3. 苯丙酸的构造特点与典型化合物：桂皮酸、咖啡酸、丹参素的构造特征？4. 香豆素的构造特征是什么？按构造特点分为哪几种类型？5. 香豆素类化合物有哪些生理活性？6. 写出Emerson 反响、Gibb’s 反响的试剂组成，反响机理、现象与应用？7. 木脂素的构造特征是什么？按构造特征分为哪些类型？典型化合物：五味子素、厚朴酚、鬼臼毒素、牛蒡子苷6. 木脂素与木脂素的构造差异是什么？7. 木脂素的生理活性有哪些？8. 用化学方法区分以下化合物：OCH3OO O O O OA B C第四章 醌类化合物1. 醌类化合物的含义是什么？醌类化合物常见有哪些构造类型？2. 蒽醌类化合物按其构造特征分为几种类型及主要存在形式是什么？3. 在提取分别时，为了得到原始的蒽酮〔或蒽酚〕，应留意什么？4. 游离的醌类化合物多具升华性，这一性质可用于哪些方面？ 5．羟基蒽醌类化合物遇碱显红色，其原理是什么？必要条件是什么？ 6．羟基蒽醌类化合物因构造不同，酸性强弱不同，试问：具有什么样结构的化合物酸性最强，中等强度，最弱？7. 某一蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm-1，1674 cm-1 两处各消灭一强吸取峰，此蒽醌化合物应具有以下三种构造中的何种构造？OOHO OH OH O OHOH O O O〔1〕 〔2〕 〔3〕8. 分别蒽醌类化合物的方法有哪些？各方法的优缺点是什么？9. 以下混合成分，用硅胶柱层析，以 EtOAc—MeOH—H2O〔95：5：5〕混合液洗脱，各组分被洗脱的先后挨次如何？OH O O Glc Glc O O OH Glc O O OHCH3OOH COOH CH3O O〔1〕 〔2〕 〔3〕10. 用光谱法区分以下化合物：O OH O OH OH O OHHOOH O O O〔1〕 〔2〕 〔3〕第五章 黄酮类化合物1. 黄酮类化合物的广义概念及分类依据是什么？并写出主要类别的基核构造？2. 黄酮类化合物的主要生理活性如何？3. 黄酮类化合物在自然界存在以何种形式为主？4. 黄酮类化合物苷元与糖结合的主要位置如何？5. 黄酮类化合物的溶解度规律如何？6. 黄酮类化合物的酸、碱性与构造有何关系？7. 黄酮类化合物有哪些颜色反响？分别用于鉴别哪些构造？5． 黄酮类化合物的分别方法有哪些？其依据是什么？ 9．如何用化学反响区分香豆素和黄酮类、蒽醌类成分？10. 黄酮中含有以下几种成分，用聚酰胺柱层析分别，如何选用洗脱剂？洗脱 挨次如何？R1 R2OOR1OH O(1) H OHHO (2) H HR2 (3) glu H(4) glu OH(5) glu+rha H11. PC 鉴定黄酮类化合物时，常用的开放系统有哪些？Rf 值与构造的关系？12. 用化学方法区分以下化合物：OHHO OOHOHHO OOHOHOH O与 OH O〔1〕 〔2〕OH OHHO OOHHO OOHOH O 与 OH O〔1〕 〔2〕OHO 芸香糖OHHO OOCH3HO OOCH3OHOH OOH与 OH O〔1〕 〔2〕OOHHO OH HO O OHOH O 与 OH O〔1〕 〔2〕13. 从一中草药的全草中分得一黄色结晶，依据元素分析及质谱推定分子式为C H O21 20，测得理化性质及光谱数据如下，请逐项分析、推论，确定其构造。

11〔1〕颜色反响HCl—Mg 反响：红色〔2〕UV 光谱λmaxnm试 剂 吸 收 波 长分 析根 据推 论MeOHNaOMeAlCl3256 299sh256 269sh258sh 270374342334426457二氯氧锆—枸橼酸反响：黄色氯化锶反响：黄褐色沉淀molish 反响：阳性AlCl / HCl3256303365425NaOAc/ H BO3 3260289sh394〔3〕IR 光谱：γ max〔KBr〕cm-1 3360〔 〕，1652〔 〕1615，1520，1489〔 〕〔4〕1H—NMR〔三甲基硅醚衍生物〕 〔TMS 内标〕δ ppm 6.27〔1H ，d ，J=2.5Hz〕 ；6.74〔1H ，d ，J=2.5Hz〕 ；6.84〔1H ，d ，J=8.5Hz〕 ；7.29〔2H ，质子信号重叠〕 ；5.21〔双峰 ，糖的端基H〕3.4—4.0〔4H ，组峰，糖上H〕1.23〔3H ，S 峰〕〔5〕化合物用酸水解，苷元经UV 光谱检查示有 7—OH，水解液经PC 检查Rf值与 rha 全都，试推出化合物的构造第六章 萜类化合物1. 解释以下名词含义萜类化合物挥发油〔精油〕萜类的生源异戊二烯法则。

超临界流体〔SF〕超临界流体萃取法〔SFE〕2. 形成萜类的真正前体物质及各种萜类的前体是什么？3. 环烯醚萜的构造特点及存在形式，主要分为几种类型？4. 卓酚酮的构造特点、主要的理化性质和鉴别方法？5. 奥类化合物的构造特点、主要的理化性质和鉴别方法？6. 典型萜类化合物的构造、构造类型与生物活性〔用途〕？橙花醇、柠檬醛、薄荷醇、龙脑〔冰片、樟醇〕、樟脑、斑蟊素、梓醇、栀 子苷、龙胆苦苷、青蒿素、鹰爪甲素、穿心莲内酯、银杏内酯、紫杉醇、雷公藤甲素、甜菊苷7. 萜烯与HCl、C—N=O 的加成反响及用途？8. 如何增加穿心莲内酯的水溶性做成水针剂？写出反响式9. 含有羰基萜类与NaHSO3及 Girard 试剂的反响与用途？10. 写出用化学方法分别挥发油中酸、碱以及醛〔酮〕、醇类成分？11. 挥发油的化学组成与性质？其高沸程馏分中显蓝色，说明含有什么成分？12. 在萜类化合物的色谱分别中，常用哪些吸附剂？样品与吸附剂之比方何？ 萜烯类成分常用什么色谱法分别？α -细辛醚、β -细辛醚、欧细辛醚以硝酸银-硅胶薄层色谱分别，用苯-乙醚〔8：1〕开放，比较三者的Rf 大小,并说明缘由13．提取挥发油的方法及特点？14. 分别挥发油的方法有哪些？各依据什么？15. 写出以化学方法分别樟醇与樟脑的流程。

16. 写出以冷冻法分别薄荷油中与薄荷醇的流程17. 以下化合物在GC 分别中的Rt 大小？〔固定相：聚乙二醇，流淌相：氮气〕OHOHOO OHa b c d e第七章 三萜及其苷〔甙〕类1. 三萜的根本骨架是什么？其生源途径如何？三萜的主要类型有哪些？2. 三萜皂苷是三萜化合物常见的存在形式之一，请问构成三萜皂苷常见的糖有哪些？最常见的成苷键的位置是什么？3. 解释名词：（1） 酸性皂苷（2） 酯皂苷（3） 单糖链皂苷和双糖链皂苷（4） 溶血指数（5） 次皂苷4. 自水溶液中提取总皂苷时，常用正丁醇或戊醇，为什么？还有哪些方法提取皂苷？5. 皂苷有哪些理化性质？6. 皂苷溶血作用的缘由及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应留意什么？7. 可以承受哪些方法水解获得原始皂苷元？提取皂苷元有哪些方法？8. 皂苷的分别方法常用安排色谱和反相色谱，为什么？Rp-2, Rp-8, Rp-18 的含义、用途及亲脂性强弱挨次如何？9. 试验测得甘草流浸膏的溶血指数为1：400，纯甘草皂苷的溶血指数为1：4000，求甘草浸膏中甘草皂苷的含量第八章 甾体及其苷〔甙〕类1. 自然甾体化合物的共同构造特征是什么？2. 自然甾体化合物常见的构造类型有哪些？它们各自的构造特征是什么？3. 自然甾体化合物常见的颜色反响有哪些？4. 强心苷的定义是什么？有哪些显著的生理活性？5. 强心苷按苷元构造特征分为几类？各自有何特征？6. 强心苷的糖基有何特别之处？请举出几种在其它苷中所没有的单糖。

7. 强心苷元与糖的连接有何。